1 / 97

Organické sloučeniny síry Thioly

Organické sloučeniny síry Thioly. Názvosloví thiolů Skupina –SH jako hlavní - koncovka thiol CH 3 – SH methan thiol CH 2 = CH – CH 2 - SH prop-2-en-1-thiol HS – CH 2 – CH 2 – SH ethan-1,2-dithiol.

Download Presentation

Organické sloučeniny síry Thioly

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Organické sloučeniny síryThioly

  2. Názvosloví thiolů Skupina –SH jako hlavní - koncovka thiol CH3 – SH methanthiol CH2 = CH – CH2 - SH prop-2-en-1-thiol HS – CH2– CH2 – SH ethan-1,2-dithiol

  3. Skupina –SH jako vedlejší – předpona sulfanyl

  4. Chemické vlastnosti thiolů Těkavější než odpovídající alkoholy – silně zapáchají. Mírná oxidace – disulfidy

  5. Energická oxidace

  6. Biochemicky významné thioly a disulfidy Cystein (2-amino-3-sulfanylpropanová kyselina) – aminokyselina Glutathion (γ-glutamylcysteinylglycin, GSH) – tripeptid, uplatňuje se při redukci peroxidu vodíku Koenzym A (HS-CoA)– významný při metabolismu živin

  7. Lipoová kyselina (1,2-dithiolan-3-pentanová kyselina) – jako amid je kofaktorem enzymových komplexů katalyzující oxidační dekarboxylaci α-oxokyselin Dimerkaptol (2,3-disulfanylpropanol) – antidotum při intoxikaci těžkými kovy

  8. Sulfidy

  9. Názvosloví sulfidů • Sulfidická skupina jako hlavní (koncovka –sulfid) • CH3 – CH2 – S – CH2 – CH3 diethylsulfid • CH3 – S – CH = CH2 methylvinylsulfid • 2. Sulfidická skupina jako vedlejší (předpona alkylsulfanyl-) • CH3 – S – CH2 – CH2 – CH2 – COOH kyselina 4-methylsulfanylmáselná

  10. Biochemicky významné „sulfidy“ Methionin (2-amino-4-methylsylfanylbutanová kyselina) – aminokyselina, donor methylové skupiny v organismu

  11. Sulfonové kyseliny Názvosloví CH3 – CH2 – CH2 – SO3H propansulfonová kyselina

  12. Chemické vlastnosti sulfonových kyselin Silné kyseliny Aniontové tenzidy

  13. Příprava sulfonových kyselin:

  14. Taurin (2-aminoethansulfonová kyselina, NH2–CH2-CH2-SO3H) – v organismu vzniká oxidací a dekarboxylací cysteinu Sulfosalicylová kyselina – srážení bílkovin

  15. Sacharin, chloraminy

  16. Aldehydy a ketony

  17. Názvosloví aldehydů • Aldehydická skupina jako hlavní (koncovka -al) • CH2 = O methanal formaldehyd • CH3 – CH = O ethanalacetaldehyd • O = CH – CH = CH – CH = O but-2-en-dial • – CH = O -karbaldehyd

  18. 2. Aldehydická skupina jako vedlejší (předpona formyl-)

  19. Názvosloví ketonů • Ketoskupina jako hlavní (koncovka -on) 2. Ketoskupina jako vedlejší (předpona oxo-)

  20. Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů

  21. 1. Keto-enol tautomerie 2. Polární násobná vazba - adice nukleofilních činidel 3. Kyselé vodíky na uhlíku vedle karbonylové skupiny 4. Redoxní reakce

  22. Adice - voda - poloacetaly - aminy

  23. Aldolizace

  24. Redoxní reakce oxidace redukce

  25. Významné aldehydy a ketony Formaldehyd (HCHO, methanal) – dezifekce, konzervování biologických preparátů Acetaldehyd (CH3CHO, ethanal) –meziprodukt kvašení, „suchý líh“ Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal) – triosa Aceton (propanon) – v lidském těle dekarboxylací acetoctové kyseliny

  26. Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

  27. Názvosloví karboxylových kyselin • Karboxylová skupina jako hlavní (koncovka –ová kyselina) • HCOOH methanová mravenčí kyselina • CH3 – COOH ethanováoctová kyselina • CH3 – CH2 – COOH propanová propionová • CH3 – (CH2)2 – COOH butanová máselná • CH3 – (CH2)3 – COOH pentanová valerová • CH3 – (CH2)4 – COOH hexanová kapronová • CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH hexa-2,4-dienová kyselina

  28. – COOH -karboxylová kyselina

  29. Nejběžnější v přírodě CH3 – (CH2)14 – COOH palmitová CH3 – (CH2)16 – COOH stearová CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH olejová

  30. Nenasycené karboxylové kyseliny CH2 = CH – COOH propenová akrylová CH3 – CH = CH – COOH but-2-enová krotonová

  31. Dikarboxylové kyseliny HOOC – COOH ethandiová šťavelová HOOC – CH2 – COOH propandiová malonová HOOC – (CH2)2 – COOH butandiová jantarová HOOC – (CH2)3 – COOH pentandiová glutarová HOOC – (CH2)4 – COOH hexandiová adipová

  32. Aromatické dikarboxylové kyseliny

  33. Cis- a trans- konfigurace na dvojné vazbě

  34. Vlastnosti karboxylových kyselin • polární karboxylová skupina • mravenčí – propionová dobře rozpustné ve vodě • vyšší olejovité až pevné látky

  35. Reaktivita karboxylových kyselin R – COOH + NaOH → R – COONa + H2O slabé kyseliny dekarboxylace R – COONa + NaOH → R – H + Na2CO3

  36. Přeměny in vivo

  37. Významné karboxylové kyseliny Kyselina mravenčí (HCOOH) – oxidací methanolu Kyselina octová (CH3COOH) –acetyl-koenzym A (meziprodult metabolismu sacharidů, mastných kyselin...) Kyselina propionová (CH3CH2COOH) – biochemicky důležitá Kyselina máselná (CH3CH2CH2COOH) ) – páchne, esterově vázaná v mléčném tuku Kyselina šťavelová (HOOC-COOH) – krystalická, toxická

  38. Kyselina jantarová (HOOCCH2CH2COOH) –meziprodukt citrátového cyklu - - - Ibuprofen – analgetikum, antipyretikum

  39. Funkční deriváty karboxylových kyselin Všechny jsou hydrolyzovatelné na kyseliny

  40. Acylhalogenidy – nejreaktivnější, v živých organismech se nevyskytují Anhydridy – vznikají eliminací vody ze dvou molekul kyseliny

  41. anhydrid kyseliny fosforečné – kyselina difosforečná

  42. smíšené anhydridy (acylfosfáty) 1,3-bisfosfoglycerát (vzniká v průběhu glykolýzy) karbamoylfosfát (meziprodukt syntézy močoviny a pyrimidinových bází)

  43. Estery karboxylových kyselin – stálejší než acylhalogenidy a anhydridy lipidy vonné látky - rozšíření v přírodě (banán, ananas)

  44. Thioestery (R-CO-S-R) – reaktivnější než estery (makroergní sloučeniny – přenos acylu při metabolických reakcích)

  45. Amidy (R-CO-NH2, R-CO-NHR, R-CO-NR2)

  46. Biochemicky významné amidy peptidy, proteiny – v přírodě velmi rozšířené asparagin, glutamin – patří mezi 20 kódovaných aminokyselin

  47. nikotinamid, močovina...

  48. Farmakologicky významné amidy paracetamol – analgetikum, antipyretikum lidokain, trimekain – lokální anestetika (chirurgie)

  49. Deriváty kyseliny uhličité

More Related