1 / 57

Kéntartalmú szerves vegyületek , Nitrogéntartalmú szerves vegyületek

Kéntartalmú szerves vegyületek , Nitrogéntartalmú szerves vegyületek. Dr. Bak Judit. Kéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása Kémiai tulajdonságaik és reakcióik. Tiovegyületek. T iovegyületek - a szénvázban, vagy a funkciós csoportban - az oxigént kén helyettesíti.

ianthe
Download Presentation

Kéntartalmú szerves vegyületek , Nitrogéntartalmú szerves vegyületek

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Kéntartalmú szerves vegyületek, Nitrogéntartalmú szerves vegyületek Dr. Bak Judit

  2. Kéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása Kémiai tulajdonságaik és reakcióik

  3. Tiovegyületek Tiovegyületek - a szénvázban, vagy a funkciós csoportban - az oxigént kén helyettesíti. A tiovegyületek a velük analóg szerkezetű oxigén vegyületekkel hasonló tulajdonságokat mutatnak, bár a kénnek az atomrádiusza sokkal nagyobb, mint az oxigéné. R-OH R-SHAr-OH Ar-SH alkohol tioalkohol fenol tiofenol R-O-R’ R-S-R’ éter tioéter

  4. Tioalkoholok - tiolok • IUPAC nomenklatura: válaszd ki a leghosszabb szénláncot és nevüket a szubsztituciós nomenklatura szerint –tiol utótaggal (vagy merkapto- előtaggal) képezzük. Példa: CH3-CH2-SH HS-CH2-CH2-CH2-CH2-SH etántiol 1,4-butánditiol propántiol 3-metil-1-butántiol 2-merkaptoetanol

  5. Tiolok kémiai tulajdonságai • Tiolok az alkoholoknál több nagyságrenddel erősebb savak.Tioalkoholok, a kénhidrogénhez hasonlóan savas karakterű vegyületek. • Aciditás: H2O < H2S • R-OH <R-SH • Bázicitás: R-O->R-S- • Nukleofilitás: R-O-<R-S- A tiolok nagyobb aciditása abban nyilvánul meg, hogy tömény alkáli-hidroxidokkal sóképzés közben reagálnak.

  6. Tiolok reakciói • Reakciók: 1. Tioéterek előállítása SN2 • R-Br + R’-SH R-S-R’ • Alkil-halogenid tioalkohol tioéter . 1,4-diklór-bután tiofán 2. Tiolok enyhe oxidációja: 2 R-SH + I2 R-S-S-R + 2 HI tioalkohol diszulfid

  7. Tiovegyületek reakciói • 3. Tiolok erélyes oxidációja tioéter szulfoxid szulfon • A tioalkoholok és tiofenolok karbonsavakkal • tioésztert képeznek. • O O • R-C-OH + SH-R’ R-C-S-R’ + H2O karbonsav tioalkohol tioészter

  8. Tiovegyületek reakciói • A tioalkoholok aldehidekkel tiofélacetálokat képeznek. • O OH • R-C-H + SH-R’ R-CH-S-R’ Aldehidek + tioalkohol = tiofélacetál

  9. Biokémiai jelentőségű S-tartalmú szénvegyületek

  10. Aminosavak oldallánca: Metionintioéter- kötést a cisztein tioalkoholos csoportot tartalmaz metionin cisztein (Met) (Cys)

  11. Cisztin képződés cisztein cisztein oxidáció cisztin

  12. Koenzim A (HS-CoA) Adenin Pirofoszfát Pantoténsav Ciszteamin Ribóz-3-foszfát

  13. Liponsav red. ox.

  14. Nitrogéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása

  15. Nitrogéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása:Aminok

  16. Ammónia 3oAmine Amin Az aminok ammónia származékok - az ammónia 1, 2, 3, hidrogénjét szerves (alkil, vagy aril-) csoporttal helyettesítve primer, szekunder és tercier aminokat kapunk.

  17. Aminok ahol primer amin szekunder amin tercier amin ahol primer amin szekunder amin tercier amin

  18. IUPAC nevezéktan • Válaszd ki a leghosszabb szénláncot és nevüket a szubsztitúciós nomenklatura szerint –amin utótaggal képezzük. 2. A nitrogénen található szubsztituensek azN- prefix jelölést kapják. dietil-metil-amin ciklopentil-metil-amin 3-bróm-1-pentil-amin N,N-dimetil-3-hexil-amin

  19. Kvaterner ammóniumsó R’ R-N-R” Cl- R’” +

  20. anilin N,N-dimetil-anilin 4-metil-anilin p-toluidin Aromás aminok

  21. Amino-csoport, mint szubsztituens • Ha a molekulában van magasabb prioritású funkciós csoport akkor, szubsztituensként jelöljük a vegyület nevében és amino-csoportnak nevezzük. 4-amino-butánsav 2-metil-amino-fenol

  22. Forráspont • N-H kötés kevésbé poláros, mint az O-H. • Gyengébb a hidrogén-híd kötés a molekulák között. • A víznél alacsonyabb forráspontúak. • A tercier aminok nem alkotnak hidrogén kötést. Oldhatóság • A kisebb aminok (<6 C) oldódnak vízben. • Minden amin hidrogén kötésre képes mind a vizzel, mind az alkoholokkal. • Az aminok szaga a rothadó haléra emlékeztet.

  23. Aminok, mint optikai izomerek - Enantiomerek A nitrogén a kiralitás centrum Enantiomerek

  24. Aminok kémiai tulajdonságai: bázikus jellegűek • A nemkötő elektronpárttartalmazó nukleofil nitrogénatom mind protonokat, mind alkil csoportokat megköthetnek • Vizes oldatuk bázikuskarakterű. • Az alkil-aminok gyakran erősebb bázisok, mint az ammónia. • Bázikus jelleg: szekunder> tercier =primer alkilaminok > ammónia > arilaminok> heterociklusos N-tartalmú vegyületek

  25. Aminok kémiai tulajdonságai: bázikus jellegűek amin HCl (sav) kvaterner alkilammónium só Az aminok proton akceptor tulajdonságúak – bázisok.

  26. Aminok kémiai reakciói: alkilezés • Előállításuk: Az aminok alkilezhetők ilyenkor magasabbrendű aminok keletkeznek. Primer amin + alkilhalogenid = szekunder amin szekunder amin + alkilhalogenid = tercier amin

  27. HCl eltávozik Aminok kémiai reakciói: acilezés • Az aminok acilhaloidokkal (savhaloidokkal) acilezhetők. • Arilamin + savklorid = acilezett alkilamin

  28. Aminok kémiai reakciója: reakció karbonil- csoporttal C=O • Ammónia és a primer aminok karbonil-csoporttal addicionálva imint (Schiff bázist) képeznek. Schiff bázis Y = H vagy alkil keletkezik imin Y = OH keletkezik oxim Y = NHR keletkezik hidrazon

  29. Számos antibakteriális kemoterápiás szer származtatható a benzolszulfonsavból, ezeket összefoglaló néven szulfonamidoknak nevezzük. Aminok kémiai reakciója: szulfonamid képzés • Primer és szekunder aminok szulfonil-kloriddal reagálva szulfonamidot képeznek

  30. => Aminok oxidációja • Aminok könnyen oxidálódnak akár levegőn is vagy oxidálószerekkel pl.: H2O2 • Szekunder aminok hidroxilaminná oxidálódnak (-NOH). Tercier aminok amin-oxiddá (-N+-O-) oxidálódnak.

  31. Biokémiai jelentőségű amino csoportot tartalmazó szénvegyületek

  32. Biológiai jelentőségű amino csoporttal rendelkező vegyületek: - aminosavak Aminosavak szerkeze: • aminocsoport (a prolin kivételével) • karboxilcsoport • R- oldalláncban különböznek egymástól (→eltérő a méretük, töltésük, fizikokémiai tulajdonságaik) Aminocsoport Karboxil-csoport α C-atom R-oldallánc

  33. (-) (-) (+) (+) bázikus apoláros hidrofob savas töltés-nélküli poláros (+) Az aminosavak csoportosítása R

  34. Néhány aminosav térszerkezete Alanin izoleucin fenilalanin szerin glutamin aszpartát lizin

  35. TRANSZAMINÁLÁS Aminosav NH2-csoportja  - ketosav (-ketoglutársav, oxálecetsav, piroszőlősav) - szénatomjára kerül. + + AMINOSAV1 -KETOSAV1 -KETOSAV2 AMINOSAV2

  36. Transzaminázok működése • Koenzimjük a B6-vitamin (piridoxál- foszfát)

  37. Biogén aminok • Szerotonin or 5-hidroxitriptamin (5-HT) 5-HT B. Norepinefrin or noradrenalin NE C. Dopamin DA

  38. Nitrogéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása: - Hidrazin - Nitril vegyület, - Nitrozóvegyület - nitrovegyületek

  39. Nitril vegyületek • Nitrilek, a H-CN származékai, • A nitrilekre jellemző reakció: SN nukleofil szubsztitúció • Szerves vegyületekben -CN gyököt nitril csoportnak nevezzük. Aril-nitril

  40. Nitrozovegyületek • Nitrozo vegyületek, melyekben nitrozo csoport -N=O található. R-N=O R-O-N=O Nitrozóalkán salétromsav észter Hidrazin származékok • Hidrazin származékokban a hidrazin egy vagy több hidrogén atomját szerves (alkil, aril) csoportok helyettesítik. • H2N-NH2 R-NH-NH2 hidrazin

  41. Nitrovegyületek • -NO2 csoportot tartalmazó szerves vegyületek. • A -NO2 csoport reakciója: redukálódnak -NH2csoporttá katalizátor, vagy Zn és HCl jelenlétében. • Gyakran használják anilin szintézisére ezt a reakciót.

  42. Piridin Aziridin Pirrolidin Pirrol 2-metil-piridin => Egy gyűrű egy nitrogén heteroatom Emlékeztető!

  43. Nitrogéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása: savamidok

  44. Savamidok H H • A savamidok amfoter karakterű vegyületek, melyek igen jó hidrogénkötés képzők. • Ennek oka, hogy a nagy elektronsűrűségű oxigén jó akceptor, míg a N-H kötésben levő proton jó donor. Ez a sajátosság igen fontos a fehérjék szekunder szerkezetének kialakításában, ahol a peptid kötések között H-hídak alakulnak ki.

  45. Savamid kötés – peptid kötés

  46. Savamid sík A peptidek tautomer rezonanciája (geometriai izoméria)

  47. Polipeptidek- szekunder struktúrát biztosító H-hídak

  48. Fontosabb savamidok

  49. Foszfortartalmú szerves vegyületek: Foszforsav származékok

  50. Savanhidridek- glicerinsav-1,3-biszfoszfát DGo = 6,3 kJ/mól Jelentős mértékben exergonikus redox reakció (DGo = - 43 kJ/mol) Energiája vegyes savanhidrid (makroerg) kötés kialakítására használódik fel. A glikolízis első energiakonzerváló reakciója

More Related