1 / 24

Heterocyklické sloučeniny

Heterocyklické sloučeniny. RNDr. Naďa Kosová. Obsah. Základní charakteristika Názvosloví Chemické reakce Biologický význam. Základní charakteristika. Organické sloučeniny Cyklické Nejstabilnější s 5-ti nebo 6-ti četným kruhem Velmi často aromatický charakter

obelia
Download Presentation

Heterocyklické sloučeniny

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Heterocyklické sloučeniny RNDr. Naďa Kosová

  2. Obsah • Základní charakteristika • Názvosloví • Chemické reakce • Biologický význam

  3. Základní charakteristika • Organické sloučeniny • Cyklické • Nejstabilnější s 5-ti nebo 6-ti četným kruhem • Velmi často aromatický charakter • Obsahují heteroatom (O, S, N,), který poskytuje do cyklu volný elektronový pár a dotváří tak elektronový sextet

  4. Názvosloví Triviální Hantzcheho – Widmanův systém

  5. Triviální názvosloví • Pětičetné s kyslíkem v roli heteroatomu Furan Oxazol Tetrahydrofuran

  6. Triviální názvosloví • Pětičetné se sírou v roli heteroatomu Thiofen Thiazol

  7. Triviální názvosloví • Pětičetné s dusíkem 1H-pyrrol pyrazol imidazol pyrrolidin

  8. Triviální názvosloví • Šestičetné heterocykly pyran pyridin piperidin pyridazin pyrazin pyrimidin

  9. Triviální názvosloví • Kondenzované heterocykly (O, S) benzofuran chroman xanthen thiantren phenoxantin

  10. Triviální názvosloví • Kondenzované heterocykly (N) isochinolin indol purin chinolin akridin karbazol fenazin

  11. Hantzchův-Widmanův systém

  12. Hantzchův-Widmanův systém • Přítomnost heteroatomu se vyjadřuje předponou (prefixem) a velikost kruhu příponou dle Tab. 1 • Přítomnost více heteroatomů vyjádříme násobícími předponami di-, tri-, tetra-… • Číslování provádíme tak, aby hetero atomy měly co nejnižší lokanty • Priorita heteroatomů je O > S > B > N > P…

  13. Hantzchův-Widmanův systém • Pořadí lokantů je stejné jako příslušné předpony v názvu • Je li více možností umístění dvojných vazeb resp. vodíku na heteroatomu - vyznačujeme jeho polohu předponou 1H, 2H...

  14. Hantzchův-Widmanův systém

  15. Hantzchův-Widmanův systém

  16. Chemické vlastnosti Pětičetné s jedním heteroatomem Šestičetné s jedním heteroatomem

  17. Pětičetné s jedním heteroatomem • Afinita k elektofilním činidlům • Stálost vůči oxidaci • Splňují podmínky aromatického systému • Se elektronegativitou heteroatomu aromatický charakter

  18. Přehled reakcí • Pyrrol jako baze • Pyrrol jako kyselina

  19. Do polohy 2 Přehled reakcí • Elektrofilní substituce

  20. Furan • Adice • Reakce typické pro konjugované dieny + H2

  21. Šestičetné s jedním heteroatomem • Pyridin • Volný elektronový pár na N => bazický charakter

  22. Do polohy 3 Šestičetné s jedním heteroatomem • Elektrofilní substituce na pyridinu Probíhá obtížně

  23. Do polohy 2 Šestičetné s jedním heteroatomem • Nukleofilní substituce na pyridinu Probíhá lépe než na benzenu

  24. Konec

More Related