1 / 75

BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller

BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller. Alkol hidroksil gurubu ( -OH ) içeren bir gurup organik bileşiklerin genel adıdır. Hidroksi gurubu hidrojen ve oksijenden oluşan (-1) değerlikli bir guruptur. Genel formülü C (n) H (2n+1) OH

Download Presentation

BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller • Alkol hidroksil gurubu ( -OH ) içeren bir gurup organik bileşiklerin genel adıdır. • Hidroksi gurubu hidrojen ve oksijenden oluşan (-1) değerlikli bir guruptur. • Genel formülü C(n) H(2n+1)OH • Fonksiyonel gurubu sp3 tip hibritleşmiş karbon atomuna bağlıdır. • Alkil gurubu yerine yapıya bir aril gurubu bağlanırsa molekül “fenol” adını alır.

  2. BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER: Alkoller

  3. BASİT OKSİJENLİ ORGANİK BİLEŞİKLER:Alkoller

  4. Alkoller • Adlandırma molekülün bir alkan ya da alken olarak yapılan adlandırılmasının sonuna –ol eki getirilerek adlandırılma yapılır. CH3CH2CH2OH, propan-1-ol, CH3CH(OH)CH3 propan-2-ol gibi. • Eğer daha öncelikli aldehit, keton ya da asit gibi bir fonksiyonel gurup da yapıda bulunursa molekülün başına ön ek olarak hidroksi eki getirilir. 1-hidroksibütan-2-on

  5. Alkoller

  6. Alkoller • Molekülde bulunan farklı yan guruplara karşın molekül alkol fiziksel ve kimyasal özellikleri gösteriyorsa –ol eki molekülün sonuna yazılır. CH3CH2CHNH2CH2OH 2-aminobütanol ya da 2-amino-1-bütanol • Alkollerin yapısında birden fazla –OH gurubu da bulunabilir. HO-CH2-CH2-OH, etan-1.2-diol

  7. Alkollerin fiziksel ve kimyasal özellikleri • OH gurubu moleküle polarite kazandırır. • Birbirleri ve diğer moleküllerle hidrojen bağları oluştururlar. • Bu bağlar nedeni ile izomerleri eterlerden daha yüksek kaynama noktalarına sahiptir. • Çözünürlükte yan gurup etkilidir.

  8. Alkoller

  9. Alkoller

  10. Yer değiştirme reaksiyonu

  11. Fenoller • -OH gurubu taşıyan tek aromatik halkalı bileşiklere fenoller adı verilir. • Adlandırma molekül sonundaki “e” eki kaldırılıp yerine “-ol” eki getirilerek yapılır.

  12. Fenol • Fenol moleküllerinin yapısı alkollere benzer ve hafif asit karakterlidir. • Saf fenol renksiz iğne benzeri kristal yapıdadır. • Oda ısısında suda çok az organik çözücülerde oldukça iyi çözünür. • Kömür ve asfaltın bileşenlerinden biridir. • Fenol, ilk kez 1867 yılında İngiliz cerrah Joseph Lister tarafından yara, cerrahi giysiler ve malzemelerin sterilizasyonunda kullanılmıştır. • Yaygın olarak, reçine, plastik, insektisit, patlayıcı, boya ve deterjan imalinde kullanılmaktadır.

  13. Fenoller

  14. Eterler • Eterler oksijene bağlı alkil guruplarından oluşan eter gurubu içeren bir gurup organik bileşiğin genel adıdır.

  15. Eterler • Alkoksialkan şeklinde adlandırma yapılır. • Adlandırma iki alkil gurubunun sonuna “eter” getirilerek de yapılabilir.

  16. Eterler • Primer , sekonder, tersiyer eterler.

  17. Eterler • Birden çok eter molekülünün birbirlerine bağlanması ile oluşan polimerik yapılara polieterler adı verilir. • Bu gurup içinde iki polimerik yapı bulunur. Polietilen glikol ve halkalı eterler (crown ethers). • Her ikisi de bir oksiran olan en küçük eter etilen oksit ten elde edilir.

  18. Eterler

  19. Eterler • Saf hali ile etilen oksit bakteri ve mantarlara etkili bir gazdır. • Isı ile zarar görecek maddelerin sterilizasyonu ile bandaj, sütür, ve benzeri cerrahi malzemenin sterilizasyonunda kullanılır.

  20. Eter • Etilen glikol antifriz ve polyester eldesinde kullanılır.

  21. Eter • Etilen glikol ayrıca polietilen glikol (polietilen oksit) ve halkalı etilen polimerlerinin eldesinde kullanılır. • Polyethylene glycol (PEG) suda, metanolde, benzende çözünen, dietil eterde çözünmeyen bir moleküldür. Pomatlarda ve laksatif olarak kullanılır. • Pegilasyon (PEG-interferon alfa)

  22. Karbonil guruplu bileşikler Aldehit ve ketonlar

  23. Karbonil guruplu bileşikler • açil klorürler [R-C(O)-Cl], • asit anhidritler [R-C(O)-O-C(O)-R'], • aldehitler [R-C(O)-H], • tiyoesterler [R'-C(O)-SR'], • ketonlar [R-C(O)-R'] • esterler [R-C(O)-OR'], • karboksilik asitler [R-C(O)-OH], • karbamatlar [RO-C(O)-NR'2], • amitler [R-C(O)-NR2], • üre [R2N-C(O)-NR'2].

  24. Karbonil guruplu bileşikler Aldehit ve ketonlar

  25. Aldehitler • Alkol dehidrogenatus kelimelerinden türetilmiştir. • Adlandırma –al ve –on eki ile yapılır. • Genel formülü RCHO olan bileşiklerdir.

  26. Aldehitler • Aldehitlerin CHO gurubu alkollerin –OH guruplarından farklı olarak hidrojen bağı yapmazlar. • Aldehitlerin çoğu suda çözünürler. Çözünürlükleri molekül ağırlıkları arttıkça azalır. • Kolay polimer oluşturma eğilimindedirler.

  27. Aldehitler • Metanal (formaldehit) en basit aldehittir. • Düşük molekül ağırlıklı aldehitlerin irritan kokuları vardır.Bütanal bozuk tereyağı kokusu. • 8-13 karbonlu daha uzun zincirli aldehitler çok özel ve güzel kokulu moleküllerdir. Çiçek ve meyva kokuları bu gurup bileşiklerdir. • Aromatik aldehitler aldehit gurubuna benzen halkası bağlı bileşiklerdir. Özel kokulara sahip bileşiklerdir.

  28. Ketonlar • Ketonlar sekonder alkollerin lokal oksidasyonu sonucu elde edilirler. • Fonksiyonel gurubu asetona polarite kazandırır ve aseton suda organik çözücülerde bütünüyle çözünür. • Alifatik ketonlar hoş kokulu uçucu sıvılardır.

  29. Aldehitler, ketonlar • İndirgenme reaksiyonları (Alkol, aldehit, asit)

  30. Aldehitler, ketonlar • Aldehit ve ketonlar alkollerle reaksiyona girerek önce hemiasetal ve hemiketalleri daha sonra asetal ve ketalleri oluştururlar.

  31. Kinonlar • Kinonlar iki karbonil gurubu (-C = O) bulunduran aromatik organik bileşiklerdir. • Yapısında fonksiyonel gurup olarak keton gurubu bulunduran benzen molekülü olarak da tanımlanır. • sp2 tip hibritleşmiş karbon atomlarından oluşan bir aromatik halka ile bu halka karbonlarından ikisine karbonil guruplarını oluşturmak üzere bağlanmış iki oksijenden oluşur (C6H4O2).

  32. Kinonlar • Canlı sistemlerde kinon kısmı genellikle naftokinon veya benzokinondan oluşur. • K vitamini bir naftokinondur. • Ubikinon (koenzim Q) • Kinonlar kolayca hidrokinona redükte ve benzokinona okside olabilirler

  33. Kinonlar • Bakteri mantar ve bitkiler ile hayvanlardaki pigmentlerin bir kısmı kinonlardır. • Canlı sistemlerde genellikle benzokinon ve naftokinon bulunur. • Ubikinon (CoEq), menakinon (vitamin K)

  34. Karboksilli asitler • Moleküllerin özelliğini belirleyen karboksil gurubu 2 fonksiyonel gurup içerir. • Bu gurup genellikle –COOH şeklinde gösterilir. • Bu iki gurubun bir arada bulunması sonucu molekülün farklı fonksiyonları ortaya çıkar. • Adlandırmada karboksil gurubunun bulunduğu karbon 1 numaralı karbon olarak kabul edilir. • Molekül hidrokarbon olarak adlandırılır ve sonuna –oik asit eki getirilir.

  35. Karboksilli asitler • Tüm hidrokarbonlarda fonksiyonel gurubu taşıyan karbona “alfa” karbonu adı verilir. • Moleküllerin adlandırılmasında çok kullanılan asitlerin genellikle özel adları kullanılır. • Molekülde birden fazla karboksil gurubu bulunabilir. • Dikarboksilli asitlerin genel formülleri : HOOC-(CH2)n-COOH şeklindedir.

  36. Karboksilli asitler

  37. Karboksilli asitler • Karboksilik asitler sıklıkla diğer fonksiyonel guruplarla bağlı halde doğada çok yaygın olarak bulunur • 4 ile 10 arası karbondan oluşmuş basit alkil karboksilik asitler çok kötü kokulu sıvı ya da düşük kaynama noktasına sahip katılardır.

  38. Karboksilli asitler • C10 ile C20 arası yağ asitleri • kaprik (capric) (CH3(CH2)8CO2H), • laurik (lauric) (CH3(CH2)10CO2H), • miristik (myristic) (CH3(CH2)12CO2H), • palmitik (palmitic) (CH3(CH2)14CO2H), • stearik (stearic) (CH3(CH2)16CO2H) • ve araşidik (arachidic) (CH3(CH2)18CO2H) asitlerdir.

  39. Karboksilli asitler • oleik (oleic) (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H), • linoleik (linoleic) (CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H) • araşidonik (arachidonic) asit (CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H) gibi doymamış yağ asitleri de bulunmaktadır.

  40. Karboksilli asitler

  41. Karboksilik asit türevleri • Karbonil gurubu ile diğer fonksiyonel gurupların kombinasyonları sonucu karboksilik asitlerin türevleri ortaya çıkar.

  42. Karboksilik asitlerin fiziksel özellikleri

  43. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • Artmış asiditesi nedeniyle karboksilik asitler bazlarla reaksiyon verir ve tuzları oluştururlar. • Alkali hidroksitler ve basit aminler (veya amonyak) organik asitlerle kolayca reaksiyona girerek tuz oluştururlar. (Özellikle ilaç yapımında asit etkisinin kaldırılmasında kullanılır.)

  44. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • 6 karbondan daha uzun alkil gurubuna sahip yağ asitleri hem hidrofilik hem hidrofobik bölgeleri olması nedeniyle farklı davranış gösterirler (amfipilik ya da amfipatik moleküller). • Tek katlı, iki katlı tabakalar ya da miseller oluştururlar.

  45. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • Organik asitlerin hidroksil gurubu hidrojeni substitüsyon reaksiyonu verir. Eninelektrofilik bir molekülü simgelediği aşağıdaki reaksiyon oksijende elektrofiliksubstitüsyon olarak adlandırılabilir: RCOO–H + E(+)  RCOO–E + H(+)

  46. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • Alkollere karboksil guruplarının ilavesi sonucu laktonlarolarak bilinen halkalı esterler ortaya çıkar. • Doğada ve hücrede 5 li (gama) ve 6 lı (delta) laktonlar çok sık oluşurlar.

  47. Karboksilik asitlerin verdikleri reaksiyonlar: • Organik karboksilli asitlerin hidroksil gurubu da substitüsyon reaksiyonları verir. • Karboksil gurubu hidroksilinin bir başka nükleofille yer değiştirmesi reaksiyonları karboksilik asitlerin fonksiyonel ürünlerinin elde edilmesinde önemli bir yoldur.

More Related