1 / 34

403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds

403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds. ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. สารประกอบ aromatic. เบนซีนและสารประกอบที่มีสมบัติคล้ายเบนซีน เกิดปฏิกิริยา electrophilic substitution. โครงสร้างของเบนซีน C 6 H 6. Kekule’ structure

brilliant
Download Presentation

403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 403221 เคมีอินทรีย์สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-aromatic

  2. สารประกอบ aromatic • เบนซีนและสารประกอบที่มีสมบัติคล้ายเบนซีน • เกิดปฏิกิริยา electrophilic substitution 403221-aromatic

  3. โครงสร้างของเบนซีน C6H6 • Kekule’ structure • H ทุกอะตอมของเบนซีนมีสมบัติเคมีเหมือนกัน 403221-aromatic

  4. Resonance ของเบนซีน C6H6 : 403221-aromatic

  5. Resonance ของเบนซีน C6H6 • วงแหวนเบนซีนแบนอยู่ในระนาบ • ทุกพันธะ C-C ในวงมีความยาวเท่ากัน 139 pm • ความยาวพันธะ C-C และ C=C คือ 147 และ 133 pm 403221-aromatic

  6. Resonance ของเบนซีน C6H6 • ทั้ง 6p electron delocalize (เคลื่อนที่ไปรอบวง) 403221-aromatic

  7. Aromaticity ความเป็นอะโรมาติก • โครงสร้างเป็นวงแบนอยู่ในระนาบ • ทุกอะตอมในวงมี p-orbital ขนานกัน (เป็น conjugated double bond) • p electron delocalize เคลื่อนที่ไปรอบวง • จำนวน p electron เท่ากับ 4n+2 (Huckel rule) • 2, 6, 10, 14 • ไม่เกิดปฏิกิริยา addition สารประกอบ aromaticคือโมเลกุลหรือ ion ที่เป็น cyclic conjugated system มี p electron จำนวน 4n+2 มีความเสถียรมากกว่าปกติ 403221-aromatic

  8. 403221-aromatic

  9. 403221-aromatic

  10. ตัวอย่างสารประกอบ aromatic • ตัวอย่างสารประกอบ non aromatic 403221-aromatic

  11. การเตรียมสารประกอบ aromatic 1. เตรียมจาก acetylene 2. Friedel-Craft alkylation 3. Wurtz-Fittig reaction 403221-aromatic

  12. ปฏิกิริยาของสารประกอบ aromatic • Electrophilic aromatic substitution 403221-aromatic

  13. ขั้นที่ 1 • กลไกปฏิกิริยา ขั้นที่ 2 rearomatization 403221-aromatic

  14. 1. Halogenation 403221-aromatic

  15. กลไกปฏิกิริยา 403221-aromatic

  16. กลไกปฏิกิริยา 2. Nitration 403221-aromatic

  17. Fuming sulfuric acid = SO3+H2SO4 กลไกปฏิกิริยา 3. Sulfonation 403221-aromatic

  18. 4. Friedel-Crafts Alkylation 403221-aromatic

  19. กลไกปฏิกิริยา 403221-aromatic

  20. 5. Friedel-Crafts Acylation 403221-aromatic

  21. กลไกปฏิกิริยา 403221-aromatic

  22. 1. Activating group = หมู่ให้อิเล็กตรอนแก่วง = ortho-, para- director • ผลของหมู่แทนที่ต่อปฏิกิริยา electrophilic aromatic substitution 403221-aromatic

  23. ortho-attack para-attack Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack เสถียรเนื่องจาก inductive effect meta-attack 403221-aromatic

  24. ortho- para- Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack เสถียรเนื่องจาก resonance effect 403221-aromatic

  25. 1. Activating group : ortho-, para- director resonance effect -NH2, -NHR, -NR2, , -OH, -OR, inductive effect -R, -Ar 403221-aromatic

  26. 2. Deactivating group = หมู่ดึงอิเล็กตรอนจากวง = meta- director 403221-aromatic

  27. ortho-attack para-attack Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack ไม่เสถียรเนื่องจาก inductive effect meta-attack 403221-aromatic

  28. 2. Deactivating group : meta- director 403221-aromatic

  29. 3. Halogen • Deactivating group : X- ดึง e- โดย inductive effect • ortho-, para- director : X- ให้ e- โดย resonance effect ปฏิกิริยาเกิดช้า 403221-aromatic

  30. All unstable 403221-aromatic

  31. การเตรียมอนุพันธ์ของเบนซีนการเตรียมอนุพันธ์ของเบนซีน • เตรียม bromonitrobenzene ลำดับของปฏิกิริยามีความสำคัญ เป็นตัวกำหนดตำแหน่งหมู่แทนที่บนวงเบนซีน 403221-aromatic

  32. ปฏิกิริยาของสารประกอบ aromatic 1. ปฏิกิริยา oxidation • ปฏิกิริยาที่หมู่แทนที่ของเบนซีน 2. ปฏิกิริยา Halogenation 403221-aromatic

  33. 3. ปฏิกิริยา Reduction หมู่ C=O 4. การเกิดสารประกอบ organometallic ของ 403221-aromatic

  34. จงแสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้จากเบนซีนจงแสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้จากเบนซีน • m-chlorobenzoic acid • p-acetyltoluene • o-chloronitrobenzene • p-chlorosulfonic acid • m-ethyltoluene 403221-aromatic

More Related