Lipídeos

1. Lipídeos Reações Químicas (continuação) Bromatologia Profa Tatiana

2. REAÇÕES QUÍMICAS 1. Reação de neutralização 2. Reação de saponificação 3. Reação de hidrogenação 4. Reação de interesterificação 5. Reação de halogenação 6. Rancidez hidrolítica ou lipólise 7. Rancidez oxidativa

3. 1. Reação de Neutralização • A reação consiste na neutralização do grupamento carboxílico do ácido graxo na presença da base forte. A titulação é feita com NaOH ou KOH, que neutraliza os ácidos graxos livres no meio. RCOOH + NaOH → RCOO-Na+ + H2O

4. 2. Reação de Saponificação • A reação de saponificação é qualquer reação de um éster com uma base para produzir um álcool e o sal alcalino de um ácido carboxílico. Neste caso, a reação consiste na desesterificação do triglicerídio, na presença de solução concentrada de álcali forte (NaOH ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de ácidos graxos e glicerol.

5. 2. Reação de Saponificação

6. 2. Reação de Saponificação • As reações de saponificação e de neutralização servem de base para importantes determinações analíticas, as quais têm por objetivo informar sobre o comportamento dos óleos e gorduras em certas aplicações alimentícias, como, por exemplo, estabelecer o grau de deterioração e a estabilidade, verificar se as propriedades dos óleos estão de acordo com as especificações e identificar possíveis fraudes e adulterações.

7. 2. Reação de Hidrogenação • A adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos ácidos graxos insaturados, livres ou combinados, é chamada reação de hidrogenação.

8. 3. Reação de Interesterificação • Como o auxílio de catalisadores como zinco, cádmio, seus compostos, ou compostos de metais alcalinos ou de metais alcalinos terrosos, é possível mudar a composição de triglicerídios. Esse processo é muito usado industrialmente para a obtenção de gorduras hidrogenadas, com composição similar às de ocorrência natural em alimentos.

9. 4. Reação de Halogenação • As duplas ligações presentes nos ácidos graxos insaturados reagem com halogênio (cloro e bromo), para formar compostos de adição, mesmo que tais ácidos graxos estejam combinados como nas gorduras.

10. 5. Rancidez Hidrolítica ou Lipólise • As ligações ésteres dos lipídios estão sujeitas à hidrólise enzimática, estresse térmico ou ação química, os quais liberam para o meio os ácidos graxos dos triglicerídios, que podem ser desejáveis ou indesejáveis à qualidade do alimento.

11. 6. Rancidez Oxidativa • A rancidez oxidativa é a principal responsável pela deterioração de alimentos ricos em lipídios, porque resulta em alterações indesejáveis de cor, sabor, aroma e consistência do alimento. • A oxidação lipídica envolve uma série extremamente complexa de reações químicas que ocorre entre o oxigênio atmosférica e os ácidos graxos insaturados dos lipídios. Essa reação ocorre em três estágios: iniciação, propagação e terminação.

12. 6. Rancidez Oxidativa • Iniciação: 1. Formação de um radical livre, pela retirada de um H: RH R• + H 2. Adição de O2 formação de peróxido: R• + O2 ROO• • Consumo pequeno e lento de O2 • ↓ nível de peróxido, aroma e sabor inalterados.

13. 6. Rancidez Oxidativa • Propagação: 1. O oxigênio adiciona-se ao radical livre, formando radical peróxido; reação em cadeia de radicais livres. • ↑ consumo de O2, ↑ teor de peróxidos, início de alteração de aroma e sabor. • Radical peróxido é extremamente reativo e propaga reação de oxidação.

14. 6. Rancidez Oxidativa • Propagação: • R• + O2 ROO• • ROO• + R1H  ROOH + R1• • ROOH  RO• + •OH • ROOH  ROO• + •H

15. 6. Rancidez Oxidativa • Terminação : • Quando 2 radicais interagem entre sí para formar outra substância. • ↓ consumo de O2, ↓ [ ] peróxido, alteração de aroma{aldeído}, sabor, consistência[polímeros  PM] e cor[polímeros insaturados].