Download
1 / 55
860 likes | 2.38k Views
הפחמן ותרכובותיו. ד"ר מרסל פרייליך ויונה קליינמן. השתלמות מורי מורים מו"ט חט"ב שלומי, נובמבר 2012. מה המשותף למוצרים הבאים?. תרכובות הפחמן. תרגיל: לפניכם רשימה של חומרים ומוצרים.
E N D
הפחמן ותרכובותיו ד"ר מרסל פרייליךויונה קליינמן השתלמות מורי מורים מו"ט חט"ב שלומי, נובמבר 2012
מה המשותף למוצרים הבאים? תרכובות הפחמן
תרגיל: לפניכם רשימה של חומרים ומוצרים מרגרינה, חמאה, שמן, שומן, סבון, ויטמינים, אומגה 3, חומצות שומן רוויות, חומצות שומן בלתי רוויות, חומצות טרנס, כולסטרול, טריגליצרידים, נפט, גז בישול, בנזין, סולר, סוכר, גלוקוז, פרוקטוז, סוכרוז, מלטוז, תאית, עמילן, חומצה אמינית, חלבון, פוליאתילן, ניילון, כלי פלסטיק. 1. מיינו את הרשימה לחומרים ולמוצרים. 2. מיינו את הרשימה לחומרים טבעיים ולחומרים סינתטיים. 3. חשבו על דרכי מיון נוספות ומיינו לפיהן. 4. האם יש לכל החומרים האלו משהו משותף? אם כן, הסבירו. אם לא, נמקו.
סוגי תרכובות • חלק מתרכובות הפחמן הן טבעיות כמו סוכרים, שומנים, חלבונים, כותנה, משי, צמר. • חלק מהתרכובות מיוצרות בתעשייה. • הכימיה של החי והצומח מבוססת על תרכובות פחמן. • לתרכובות הפחמן יש שימושים רבים בכל תחומי החיים כגון מזון, חומרים פלסטיים, תרופות, חומרי הדברה, תעשייה פטרוכימית, חומרי ניקוי, חומרי צבע.
תרכובות פחמן הצעה - פתיחת הנושא (או סיכום) באמצעות סרטון: http://www.youtube.com/watch?v=mAjrnZ-znkY&feature=related
היסוד פחמן סמל היסוד: C מספר אטומי: 6
היסוד פחמן • נמצא בטור הרביעי בטבלת היסודות. • יכולת הקישור 4. • 95% מהתרכובות בעולם מכילות פחמן. • קיימות יותר מ - 10 מיליון תרכובות פחמן.
יכולת הקישור • אטום הפחמן יוצר קשרים קוולנטים חזקים עם אטומי פחמן נוספים. • אטום הפחמן יוצר שרשראות ארוכות ישרות, מסועפות וטבעתיות. • כל אטום פחמן משתתף ב - 4 קשרים יחידים וכן בקשרים כפולים או משולשים.
ייחודיות אטום הפחמן • יכולת קישור גבוהה. • יכולת ליצור סוגי קשרים קוולנטיים רבים: בודד, כפול ומשולש. • חוזק קשר קוולנטי בין אטומי הפחמן C-C. • יצור קשרים חזקים עם מגוון אטומים (חמצן, חנקן, גפרית, כלור, זרחן ועוד). • מבנה השלד הפחמימני: ישר, מסועף, טבעתי. • אפשרויות רבות לסידורים במרחב של האטומים.
צורות אלוטרופיות של פחמן יסוד הפחמן מופיע במספר צורות בעלות מבנים שונים המכונים: צורות אלוטרופיות. היסוד פחמן מופיע ב- 5 צורות אלוטרופיות: • יהלום • גרפיט • פולרן • גרפן • ננו-צינוריות פחמן • פחם(?)
יהלום תכונות: קשה ולא שביר, ניתן לליטוש, מבריק, מוליך חום, אינו מוליך חשמל. טמפרטורת היתוך גבוהה במיוחד. משמש בתעשיית התכשיטים.
גרפיט תכונות: מוליך חשמל, אינו מוליך חום, רך, נמרח ושביר. משמש לאלקטרודות ולעפרונות.
פולרן פולרן - הפולרנים התגלו ב-1985 על ידי רוברט קארל, הרולד קרוטו וריצ'רד סמולי מאוניברסיטת סאסקס ומאוניברסיטת רייס, והם קרויים על שם האדריכל ריצ'רד באקמינסטר פולר. הם קיבלו פרס נובל בשנת 1996 גם בגלל שהראו כי אטומי הפחמן נוטים להסתדר באופן טבעי במבנה זה שמקנה יציבות רבה.
גרפן • יריעה דו ממדית של אטומי פחמן המסודרים בצורה של משושים כמו בכוורת, בעובי של שכבה אטומית אחת, ומהווה את אבן היסוד לגרפיט,פולרניםוננו-צינוריות פחמן. • החומר בודד לראשונה מהגרפיט שמצוי בעפרונות. • על גילוי החומר והתכונות המשויכות לו הוחלט להעניק ב-2010פרס נובל לפיזיקה לאנדרייג'ייםוקונסטנטין נובוסלוב.
פחם לא ידוע מהו המבנה של הפחם, סוברים שאלו פיסות קטנות של גרפיט. הפחם בעל כושר ספיחה גבוה. התמונה מויקיפדיה
סוגי קשרים ליסוד פחמן יש יכולת קישור 4: • קיים קשר קוולנטייחיד - בתרכובות בשם אלקאנים. • קיים קשר קוולנטי כפול - בתרכובות בשם אלקנים. • יכול ליצור 4 קשרים קוולנטייםיחידים. • שני קשרים קוולנטייםכפולים. • קשר קוולנטיכפול ושני קשרים קוולנטייםיחידים. • קשר אחד משולש וקשר אחד יחיד.
מתאן CH4 מתאן יוצר 4 קשרים קוולנטיים יחידים עם 4 אטומי מימן. האיור לקוח מהקישור: http://www.school-for-champions.com/chemistry/hydrocarbon_bonding.htm
אתן C2H4 יש קשר קוולנטי כפול בין שני אטומי הפחמן. לכל פחמן קשורים 2 אטומי מימן בקשר קוולנטי יחיד.
תרכובות הפחמן מורכבות ממולקולות הבנויות משלד פחמימני המורכב בעיקר מאטומי פחמן ומימן וכן מאטומים נוספים כמו: חמצן, חנקן, זרחן, גפרית. דוגמה: אתאנולC2H6O שלד פחמימני
מה משותף ל.... ?? אוקטאן פרופאן CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH3
מה משותף ל.... ?? אתן פרופן CH3CHCH2CH2CH2
משפחת הפחמימנים האלקנים תרכובות המכילות אטומי פחמן ומימן, אשר מכילות לפחות קשר כפול אחד בין שני אטומי פחמן..
מה משותף ל.... ?? אתנול מתנול CH3OHCH3CH2OH כהלים -CH2-OH
שימושי כהלים • כהלים משמשים בתעשיה הכימית, מזון, בשמים, תרופות. • כהלים משמשים כממיסים לתרכובות רבות. • אתאנול - כהל היין, מצוי במשקאות חריפים. משמש גם כחומר גלם בייצור צבעים, תרופות, בשמים. משמש גם כחומר חיטוי. • מתאנול- הוא רעל חריף ושתית כמות קטנה ממנו עלולה לגרום למוות או לעיוורון. • כהל נפוץ נוסף: אתילן-גליקולהמשמש למניעת קיפאון מים במכונית ולייצור חומרים פלסטיים.
הנפט הגולמי – הזהב השחור • הנפט הגולמי מכיל תערובת של תרכובות פחמן רבות. • החומרים המופקים ישירות מהנפט הגולמי הם חומרי דלק כמו גז בישול, בנזין, סולר, מזוט. • תרכובות פחמן שונות שמקורן בנפט הגולמי משמשות בייצור תרופות, צבעים, חומרי ניקוי, חומרים פלסטיים וכדומה – תעשייה פטרוכימית.
תכונות הנפט הגולמי • הנפט הגולמי הוא נוזל צמיג שצבעו שחור. • תרכובותיו לא מתמוססות במים כי אם בינן לבין עצמן. • הנפט הגולמי מורכב מפחמימנים השונים במסתם. • ככל שמסת הפחמימנים עולה, כן עולה נקודת הרתיחה שלהם. • זיקוק הנפט הגולמי מתאפשר בשל העובדה שהוא מכיל תערובות של פחמימנים בעלי טווח של נקודות רתיחה שונות.
תהליך זיקוק הנפט הגולמי תזקיקי הנפט • תערובת פמימנים המכילה 1 עד 4 פחמנים - רותחת ראשונה - גז בישול (מכילה בעיקר פרופאןובוטאן). • תערובת פמימנים המכילה 5 עד 10פחמנים - בנזיןלמכוניות (בעיקר אוקטאן). • תערובת פמימנים המכילה 11 עד 15 פחמנים – קרוסיןמשמש כדלק למנועי סילון.
המשך... • תערובת פמימנים המכילה 16 עד 18 פחמנים - סולרמשמש דלק למנועי דיזל. • תערובת פמימנים המכילה 19 עד 22 פחמנים - משמש שמן סיכה למנועים. • תערובת פמימנים המכילה מעל 22 פחמנים – משמשת דלק לאוניות- מזוט, זפתלכבישים, חומר לאיטום -ביטומן.
ויש גם חסרונות... השפעות חברתיות וסביבתיות • בשריפת תזקיקי הנפט, נוצרות תרכובות רעילות כמו פחמן חד-חמצני (בשריפה לא מלאה) גופרית דו חמצנית ועוד, חלקן גורמות למחלות, וחלקן מהוות גזי חממה כמו פחמן דו חמצני. • זיהום מהנפט עצמו, נפט גולמי וגם מזוקק שנשפך לים עקב תאונות של ספינות, פגע במערכות אקולוגיות במספר מקומות בעולם.
עידן הפלסטיק מחלקים את ההיסטוריה האנושית לתקופות לפי החומרים העיקריים ששימשו בהן לייצור כלי עבודה, צייד ומלחמה: • תקופת האבן • תקופת הברונזה • תקופת הברזל • המאה ה-20-21: עידן הפלסטיק מקור השם ביוונית ומשמעות המושג "פלסטיק": "עיבוד, עיצוב צורה". הפלסטיק – תרכובות של פחמן (נרחיב בהמשך)
אילו חומרים פלסטיים אתם מכירים? מכשירים ביתיים, בגדים, נעליים, צעצועים, כלים, אביזרים הרפואה, שקיות אריזה, רהיטים משרדיים, רהיטי גן, חלקים למכוניות ומכונות, עדשות מגע ומשקפיים ועוד ועוד. האם בכלל אפשר לדמיין את עולמנו בלי חומרים פלסטיים?
מדוע יש שימוש כה רחב במוצרים פלסטיים? • הכימאים יכולים ליצור חומרים בעלי תכונות מאד מגוונות: שקופים או אטומים, קשיחים או גמישים ואלסטיים. • זולים
מוצרים רבים ארוזים ומשווקים באריזות פלסטיק: משקאות, מוצרים קוסמטיים ועוד.
תרכובות פחמן במזון מרכיבי מזון: • פחמימות (סוכרים) • חלבונים • שומנים כולם תרכובות של פחמן (עליהם נרחיב בהמשך)
סיכום מגוון תרכובות הפחמן הוא גדול ורחב בשל ייחודיותו של אטום הפחמן : • בגוף החי • מזון • דלקים • מוצרים פלסטיים רבים המשמשים אותנו בחיי היומיום – תעשייה פטרוכימית.
למורים שרוצים לדעת יותרהרחבה למורה! http://stwww.weizmann.ac.il/chemcenter/Page. asp?id=500 דגם הוראה על תרכובות פחמן במרכז המורים הארצי לכימיה
מיון תרכובות הפחמן – משפחות כימיות נהוג למיין את התרכובות למשפחות לפי תכונות כימיות דומות הנובעות ממבנה כימי משותף לצורכי למידה, מחקר ושימושים. המיון נעשה לפי סוגי האטומים ואופי הקישור לשלד הפחמימני. קבוצה פונקציונלית היא: קבוצת אטומים האחראים לאופי התגובה הכימית שבה משתתפת המולקולה. קבוצה פונקציונאלית שלד פחמימני
הצעות לפעילויות לתלמידים • פעילות בעקבות הסרט. • עבודה עם מודלים (יש פעילות בעמ' 23 בספר "הזהב השחור מהטבע - לשירות האדם. ובעמ' 118 ביחידה "מסע אל התרכובות") • עבודה עם מודלים ממוחשבים http://stwww.weizmann.ac.il/g-chem/chemlife/ • לנסח תגובות שריפה מאוזנים ולשאול שאלות שונות.
המשך... 5. דף עבודה לזיהוי תרכובות פחמן על פי נוסחאות המבנה וטבלה מחזורית. 6. זיהוי בעזרת מחסן קבוצות פונקציונליות נתונות. אין לבקש מהתלמיד לזכור בעל פה קבוצות פונקציונליות! 7. שימוש בפחם במסננים, מסכת אב"כ.
שרפה של פחמימן הדגמת שריפת נר וזיהוי תוצרים הוראות לניסוי: שריפת נר המונח בתוך צלוחית עם מי סיד צלולים. כיסוי הנר עם ארלנמייר. זיהוי חומרים באמצעות אינדיקטורים א. זיהוי פחמן דו-חמצני: הוספת מי-סיד צלולים – הופעת עכירות. ב. זיהוי מים: העברת נייר קובלט כלורי על דופן הארלנמייר לאחר שהנר דלק. נייר קובלט כלורי משנה צבעו מכחול לוורוד.
מספר אוקטאן • פחמימנים בעלי שרשרות ישרות אינם מתאימים לשריפה במנועי מכוניות, יש להם הצתה מוקדמת, נשרפים במהירות וגורמים לנקישות במנוע. • לעומתם פחמימנים מסועפים ניצתים לאט יותר ומאפשרים פעילות תקינה של המנוע.
מספר אוקטאן-המשך • להערכת טיב הדלק משתמשים בסולם הנקרא "מספר אוקטן". • לדוגמא: בנזין הקרוי בנזין 95 "מתנהג" כמו תערובת המכילה 95% פחמימן מסועף: 2, 2, 4 תלת מתיל פנטאן (מתואר באיור) ורק 5% פנטאן. איור מויקיפדיה
איזומריה • איזומרים הם תרכובות שונות בעלות נוסחה מולקולרית זהה אך בעלות נוסחות מבנה שונות. • לחומר C4H10 יש 2 איזומרים (רשמו נוסחאות מבנה שלהם) • לחומר C5H12 יש 3 איזומרים. (רשמו נוסחאות מבנה שלהם) • ככל שגדל מספר אטומי הפחמן במולקולה, כן גדל מספר האיזומרים. תופעת האיזומריה היא אחת הסיבות לכך שמספר תרכובות הפחמן הוא עצום.
איזומריהבאלקאנים • באלקאנים קיימת איזומרית שרשרת. כלומר, ניתן לקבל עבור אותה נוסחה מולקולרית – מבנים שונים- שרשרות ישרות ושרשרות מסועפות. • לאיזומרים השונים יש תכונות פיסיקליות מעט שונות אך תכונות כימיות זהות. • תרכובת פחמן מסועפת בעלת נקודת רתיחה נמוכה מתרכובת בעלת מבנה שרשרתי (שתי התרכובות בעלות אותה נוסחה מולקולרית).
איזומריהבאלקנים באלקנים קיימות מספר אפשרויות של איזומריה: • איזומרית שרשרת. • איזומריהגיאומטרית: ציס-טרנס. לדוגמה: קיימים 4 איזומרים בעלי הנוסחה: .C4H8
איזומרים של C4H8 • קיימים 4 איזומרים בעלי נוסחה זו. • איזומרים אלו שונים זה מזה בנקודות ההיתוך והרתיחה שלהן. האיזומרים הם: • 1 בוטן • מתיל-פרופן • ציס-2 בוטן וטרנס-2 בוטן- איזומרים גיאומטריים.
איזומרים גאומטריים של C4H8 ציס -2 בוטן טרנס -2 בוטן
