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高等有机化学 —— 反应机理

高等有机化学 —— 反应机理. 皮格马利翁效应. 皮格马利翁和赵颜的故事； 罗森塔尔的实验； 每个人都希望得到赞美； 可怕的精神施暴； 努力发现别人的优点； 学会欣赏别人； 不要吝啬赞美； 接纳和欣赏自己. 碳正离子的生成：质子化的作用. 1 、 R 3 C-X → R 3 C + + X ：. 碳正离子的生成：质子化的作用. 2 、 C=X 与酸反应生成碳正离子. 碳正离子的生成：质子化的作用. 3 、 C=C 中的 π 电子可以 与具有路易斯酸性的亲电试剂反应生成碳正离子. 碳正离子的典型反应. 1 、加成反应. 碳正离子的典型反应.

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高等有机化学 —— 反应机理

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Presentation Transcript

  1. 高等有机化学——反应机理

  2. 皮格马利翁效应 • 皮格马利翁和赵颜的故事； • 罗森塔尔的实验； • 每个人都希望得到赞美； • 可怕的精神施暴； • 努力发现别人的优点； • 学会欣赏别人； • 不要吝啬赞美； • 接纳和欣赏自己

  3. 碳正离子的生成：质子化的作用 1、R3C-X → R3C+ + X：

  4. 碳正离子的生成：质子化的作用 2、C=X与酸反应生成碳正离子

  5. 碳正离子的生成：质子化的作用 3、C=C 中的π电子可以与具有路易斯酸性的亲电试剂反应生成碳正离子

  6. 碳正离子的典型反应 1、加成反应

  7. 碳正离子的典型反应

  8. 碳正离子的典型反应 2、消除反应

  9. 碳正离子的典型反应 3、重排反应 （1，2-负氢迁移） （1，2-烷基迁移）

  10. 碳正离子的重排反应

  11. 碳正离子的1，5-负氢迁移

  12. 碳正离子的1，2-迁移 1，2-迁移与离去基团的离去是协同作用 X X

  13. Beckmann重排

  14. 练习

  15. Pinacol重排

  16. 练习

  17. Ph-的重排 加成——消除机理：

  18. C(sp3)-X的取代与β消除反应 通过SN1与SN2机理的取代反应 SN1机理：

  19. 酸性条件下SN1机理的反应

  20. 练习

  21. 酸性条件下SN2机理的反应

  22. 那个机理更合理？

  23. 对杂原子的取代反应

  24. 一个特例 (S, S) (R, R) (R, R)

  25. 通过E1机理进行的β消除反应

  26. 练习

  27. 对亲核性的C=C的亲电加成反应 （烷基或杂原子取代烯烃） （X：无机酸、有机酸、醇、水） （与N, O相连的烯烃尤其活泼）

  28. 范例 (Markovnikov’s rule) Markovnikov’s rule is simply an application of the Hammond postulate: the faster reaction is the one that leads to the intermediate lower in energy.

  29. 练习

  30. C=Cπ键与含有孤对电子的亲电性杂原子的反应 （X为I, Br时较稳定） （X为Cl时较稳定）

  31. 练习

  32. 亲核性C=Cπ键的取代反应 亲电性苯环取代反应 （与HOCOOH类似）

  33. 苯环的取代基效应

  34. 苯环的取代基效应

  35. 苯胺通过苯重氮盐的取代反应

  36. 苯重氮盐的还原 （SRN1机理）

  37. 苯重氮盐与铜(I)化合物的反应 （SRN1机理）

  38. 苯重氮盐与水、 BF4-的反应 Because neither H2O nor BF4- are oxidizable enough to transfer an electron to the aryldiazonium ion, only SN1 mechanisms are reasonable for these reactions.

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