Aminokyseliny

1. Aminokyseliny • substituční deriváty karboxylových kyselin • obecný vzorec AK (ve vzorci vyznačit α uhlík v karboxylové skupině) • pevné, krystalické látky s vysokým bodem tání, ve vodě rozpustné • esenciální (nepostradatelné) AK – valin, leucin, isoleucin, lysin, methionin, threonin, fenylalanin, tryprofan, tyto AK lidské tělo nedokáže vyrobit, musí jej přijímat v potravě • existuje 20 AK, ze kterých jsou vytvořeny veškeré proteiny, selenocystein (1966) je AK přítomná v enzymu gluthathionperoxidáze – enzym katalyzující redukci peroxidu vodíku na vodu

2. v molekule AK se vyskytuje aminoskupina i karboxylová skupina • podle zastoupení těchto skupin, rozdělujeme AK na zásadité, kyselé a neutrální • přehled AK • názvy AK triviální, systematické

3. molekuly AK mohou reagovat s kyselinami i zásadami • př.: • příprava AK • př.: • isoelektrický bod AK – je pH, kdy AK ve vodném roztoku existuje jako obojetný iont (amfiont) – AK má v molekule kationt NH3 + a aniont COO – • v isoelektrickém bodě se AK nejméně rozpouští ve vodě • bílkoviny s různým dielektrickým bodem při různém pH v roztocích lze rozdělit pomocí elektroforézy

4. molekuly AK se v peptidech nebo proteinech váží peptidickou vazbou • př. : glycinylglycin

5. Peptidy • jsou organické látky, jejichž molekuly tvoří 2 až 100 molekul AK • AK jsou vázány peptidickou vazbou • peptidy dělíme na: a) protaminy – zásadité peptidy, např. ve spermatu ryb, kde se váží na NK ve spermiích

6. b) peptidové hormony – oxytocin – uvolňován z hypofýzy (zadního laloku) do cév, způsobuje např. stahy hladké svaloviny dělohy, podporuje stahy prsních bradavek při kojení vasopresin – způsobuje zpětné vstřebávání vody z ledvin do cévního oběhu, produkován hypofýzou (zadní lalok) adrenokortikotropní hormon – uvolňován z hypofýzy (přední lalok), navozuje tvorbu glukokortikoidů v kůře nadledvin

7. insulin – produkován buňkami L. ostrůvků slinivky břišní, snižuje koncentraci glukózy v krvi, zajišťuje její přeměnu na glykogen glukagon – produkován buňkami Langerhansových ostrůvků slinivky břišní, zvyšuje koncentraci glukózy v krvi, navozuje štěpení glykogenu v játrech za vzniku glukózy parathormon – zvyšuje koncentraci vápenatých kationtů v krvi, vylučován příštitnými tělísky, vápenaté kationty se uvolňují z kostní tkáně

8. c) peptidová antibiotika – např. penicilin, gramicidin, aktinomycin d) jedovaté peptidy – obsažené v houbách, v jedových žlázách ryb, hadů, ještěrů apod.

9. Proteiny (bílkoviny) • organické látky, jejichž molekuly jsou tvořeny více než 100 AK • relativní molekulová hmotnost jejich molekul je větší než 10 000 • AK jsou vázány peptidickou vazbou • proteiny jsou tvořeny z 20 AK, jsou to  - aminokyseliny s vyjímkou prolinu (mají karboxylovou skupinu a primární aminoskupinu vázanou na stejném atomu uhlíku • přehled aminokyselin - tabulka • úlohy proteinů • stavební • katalytická • řídící chemické reakce v organismech d) obranná

10. rozdělení bílkovin • jednoduché • skleroproteiny (fibrilární, vláknité) – mají rovné peptidové řetězce navzájem spojené příčnými vazbami, vznikají tak vlákna - fibrily

11. jsou nerozpustné ve vodě, mají stavební úlohu • keratin – kůže, nehty, peří, vlasy • fibroin – přírodní hedvábí • kolagen - kůže, šlacha, chrupavka, kostní tkáň

12. keratin

13. sferoproteiny, globulární – peptidový řetězec má kulovitý tvar, jsou rozpustné ve vodě nebo ve vodných roztocích solí • albuminy – krevní plazma, mléko, vaječný bílek • globuliny – krevní plazma, mléko, vaječný bílek • histony – v buněčných jádrech, kde se vážou na NK

14. b) složené bílkoviny • glykoproteiny - tvoří je proteiny, které se vážou se sacharidy • chromoproteiny – dýchací barevné pigmenty, např. hemoglobin, hemocyanin • metaloproteiny – tvoří jej kov. ionty, které se váží s proteiny, ferritin (játra,kostní dřeň, slezina, krevní plazma), transferin (syntetizován v játrech) • lipoproteiny – tvoří membrány organel v buňkách • nukleoproteiny – v buněčných jádrech, protein vytváří vazbu s NK • fosfoproteiny – např. kasein, obsažený v mléce ve formě vápenaté soli, molekula kaseinu obsahuje kyselinu fosforečnou vázanou na serin, kasein má vysoký obsah prolinu

15. Struktura proteinů • primární struktura makromolekuly proteinů je dána pořadím AK v polypeptidovém řetězci • primární struktura proteinu je charakteristická pro protein a je dána geneticky

16. sekundární struktura makromolekuly proteinu • makromolekula proteinu se může stabilizovat v prostoru jako α šroubovice nebo jako βskládaný list viz obrázky

17. α šroubovice – polypeptidový řetězec tvořený AK vytváří závity, jednotlivé závity jsou spojeny pomocí vodíkových můstků

18. βskládaný list – 2 polypeptidové řetězce jsou spojeny pomocí vodíkových můstků

19. terciární struktura proteinů - α šroubovice a βskládaný list v prostoru zaujímá globulární nebo fibrilární tvar • tuto strukturu zajišťují vodíkové můstky, disulfidické můstky nebo iontové vazby v rámci α šroubovice a βskládaného listu

20. kvartérní struktura – např. u makromolekuly hemoglobinu • makromolekulu tvoří 4 polypeptidové řetězce a hem, polypeptidové řetězce (4) jsou vzájemně spojeny pomocí vodíkových můstků a iontových vazeb

21. Denaturace makromolekul proteinů • je to změna sekundární nebo terciární struktury makromolekuly bílkoviny vyvolaná chemickými (přidáním kyselin, zásad, solí) nebo fyzikálními vlivy ( Uv, trg záření, ultrazvuk, zahřátí, zmražení) • denaturace je většinou nevratná • význam denaturace • pozitivní – denaturovaná makromolekula bílkoviny je lépe stravitelná, je lépe přístupná enzymům (tepelná úprava) • negativní – denaturovaná makromolekula bílkoviny ztrácí svou úlohu

22. koagulace bílkovin je vylučování bílkovin z roztoku např. účinkem lehkých solí (NaCl) – vratný děj nebo účinkem těžkých solí (Pb(NO3)2) – nevratný děj

24. Biuretová reakce (název reakce odvozen od biuretu, který vzniká reakcí 2 molekul močoviny, v této látce je peptidová vazba) • Pomůcky: zkumavka, pipeta • Chemikálie: roztok bílku, roztok hydroxidu sodného, roztok síranu měďnatého • Postup: • K 1 ml bílku přidáme 1 ml NaOH a potom velmi zředěný roztok síranu měďnatého. • Pozorujeme typické lila zabarvení, což je barevný důkaz peptidové vazby mezi aminokyselinami v albuminu.

25. Xantoproteinová reakce (důkaz tyrosinu a tryptofanu v albuminu, probíhá nitrace těchto aromatických aminokyselin za vzniku žlutého xantoproteinu) • Pomůcky: zkumavka, kahan, držák na zkumavky, pipeta, pipetovací nástavec • Chemikálie: roztok bílku, konc. kyselina dusičná, amoniak – zředěný • Postup: • Ke 2 ml bílku přidáme 1 ml koncentrované kyseliny dusičné a opatrně zahříváme. • Obsah zkumavky někdy „ vystřelí“, proto pozor na ústí zkumavky. • Do vzniklé sraženiny přidáme 2 ml amoniaku, reakce je zpočátku bouřlivá, protože dochází k neutralizaci mezi nadbytečnou kyselinou dusičnou a přidávanou zásadou. • Přidáním nadbytečné zásady vznikne oranžový xantoprotein.