1 / 29

prof. dr. Samo Kreft

prof. dr. Samo Kreft. Rastlinska biokemija FENOLI. fenoli - definicija. aromatske spojine z vsaj eno OH skupino skoraj izključno pri rastlinah (in prokariontih). fenoli - lastnosti. H +. O -. OH. absorbcija svetlobe reaktivni (antioksidanti) kisline. fenoli - delitev.

hong
Download Presentation

prof. dr. Samo Kreft

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. prof. dr. Samo Kreft Rastlinska biokemija FENOLI

  2. fenoli - definicija • aromatske spojine z vsaj eno OH skupino • skoraj izključno pri rastlinah (in prokariontih)

  3. fenoli - lastnosti H+ O- OH • absorbcija svetlobe • reaktivni (antioksidanti) • kisline

  4. fenoli - delitev • glede na biosintezo: • šikimati (velika večina) • poliketidi (kinoni) • drugi (terpeni) • mešani

  5. fenoli - fiziološka funkcija cvetno barvilo antociani UV zaščita flavonoidi, cinamoil alkohol fitoaleksini flavonoidi, kumarini, stilbeni signalne molekule flavonoidi, salicilnakislina površinska zaščita fenoli vkutikuli opora lignin alelopatske snovi juglone, tanini repelenti (odg. živali) tanini, okus tanini (čaj, grape)- trpko, adstringentno narigenin (grenivka)- grenko gingerol (ingver)- pekoče

  6. šikimati • iz eritroze in piruvata • preko šikimata in horizmata • fenilalanin in tirozin http://www.expasy.org/tools/pathways/

  7. šikimati

  8. šikimati C5

  9. šikimati D3

  10. E3 5-enolpiruvil šikimat-3-fosfat (EPSP)

  11. F3

  12. glifozat • inhibitor5-enolpiruvil šikimat-3-fosfat (EPSP) sintaze • totalni herbicid • nekatere rastline so naravno odporne • tranzgene rastline z odpornim encimom (Roundup™-ready Crops)

  13. fenoli - delitev O O H O C H H C O O H 3 2 O H O H O O H O O O H O H O H O O H O O H O H C H 3 H O H O O H O H O O H O O O H C H O 3 O H O H O O H O O H O O O H O O H O H C H 3 O O O H O H C O H 3 O C H 3 C H 3 O

  14. Sinteza fenilpropanoidov - splošno COOH COOH CO.SCoA COOH NH3 NH2 fenilalanin OH OH cimetna kislina 4-kumaroilCoA 4-kumarna kislina Cinnamoyl 4-hydroxylase (C4H) [Cyt P450] Phe-ammonia lyase (PAL) 4-Coumaroyl CoA ligase (4CL)

  15. Sinteza fenilpropanoidov - regulacija Celična kultura peteršilja obsevana z UV svetlobo mRNA aktivnost PAL flavonoidni glikozidi % 0 25 50 75 ure po obsevanju

  16. fenilpropanoidi z reducirano verigo C6-C3 • eugenol • anetol fenilpropanoidi z odstranjeno verigo C6-C0 • arbutin fenilpropanoidi s skrajšano verigo C6-C1 • galna kislina • salicilna kislina • vanilinska kislina (aldehid = vanilin)

  17. fenilpropanoidi z ohranjeno verigo C6-C3 • cimetna kislina • 4-kumarna • kavna • ferulna • estri s hidroksi kislinami in sladkorji • depsidi (rožmarinska kislina)

  18. KUMARINI - biosinteza • fenilalanin • cimetna kislina • hidroksilacija na mestu 4 in 2 • fotoizomerizacija • spontana ciklizacija v lakton • prenilacija na mesto 6 ali 8 • ciklizacija (furan, piran)

  19. KUMARINI - lastnosti • venotoniki • fotosenzibilizacija - fototoksičnost (za zdravljenje psoriaze) • dikumarol - • (antagonist • vitamina K • (gama-karboksilacija • glutaminske kisline), • antikoagulant)

  20. lignani COOH CH2OH CH2OH cinamoil alkohol dehidrogenaza (CAD) R2 R1 OH OH OH derivat cimetne kisline derivat cinamoil alkohola • polimeri cinamoil alkohola O-metil- transferaza R1 = OCH3, R2 = H: ferulil (koniferil) alkohol R1, R2 = OCH3: sinapil alkohol

  21. lignani CH2OH CH2O R2 R1 R2 R1 O OH • polimeri cinamoil alkohola • lignin • radikalska polimerizacija

  22. lignani • lignin • za celulozo druga najbolj pogosta organska snov na zemlji • tlačna trdnost (celuloza ima natezno trdnost)

  23. lignani podofilotoksin O H O O O O C H 3 O O O C H 3 C H 3 O H silibin H O C H 3 H H O O O O H O H O H H O H O silikristin O C H 3 H H O O O H O H O H O H H O H O

  24. fenilpropanoidi s podaljšano verigo • kurkumin • Curcuma longa • curry • E100 • resveratrol • antioksidant v vinu • stilbeni flavonoidi

  25. O H O H O H O Celična kultura peteršilja obsevana z UV svetlobo OH PAL mRNA O H O CHS mRNA flavonoidni glikozidi % 0 25 50 75 ure po obsevanju • flavonoidi • mešana sintezna pot (šikimat - poliketid) • različno oksidiran osrednji piranov obroč • flavoni • flavonoli • flavanoni • dihidroflavonoli • flavan-3-oli • flavan-3,4-dioli • antocianidini • halkonio • auroni

  26. rutin spojina iz skupine flavonoidi (kvercetin 3-rutozid (glikozid)) O H O H O H O O O H O O O H O C H O 3 O H O H O H O H O H

  27. ajda (Fagopyrum esculentum) zel ajde (Fagopyri herba)

  28. vinska rutica (Ruta graveolens)

  29. flavonoidi v prehrani - ČEBULA, AJDA (kaša in temna moka), PRAVI ČAJ, RDEČE VINO - antioksidanti - ščitijo pred koronarnimi boleznimi v zdravilnih rastlinah - diaforetiki - pospešujejo potenje (LIPA, BEZEG) - spazmolitiki - proti prebavnim krčem (KAMILICA) - proti srčnemu popuščanju (GLOG) - hepatoprotektivi - proti zastrupitvam jeter (BADELJ) - krepi žile - (GINKO, AJDA, RUTIN) - diuretiki (akvaretiki) - pospešujejo izločanje vode v seč (GLADEŽ, BREZA, ZLATA ROZGA)

More Related