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Preparación de Ciclohexanol ‬. ‪ Objetivos Para preparar ciclohexanol a partir de la cetona cíclica , ciclohexanona , utilizando un agente reductor compuesto de una mezcla de métoxido de sodio , metanol y borohidruro de sodio . . Preparación de Ciclohexanol ‬.

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  1. Preparación de Ciclohexanol‬ ‪ Objetivos Para prepararciclohexanol a partir de la cetonacíclica, ciclohexanona, utilizando un agentereductorcompuesto de unamezcla de métoxido de sodio, metanol y borohidruro de sodio. 

  2. Preparación de Ciclohexanol‬ Aplicaciones Procesado del cuero (industriatextil) Fabricación la lacas (varniz) Manufactura de ácidoadíptico (materia prima del nylon 6,6) Solvente y limpiador de variosmateriales

  3. Preparación de Ciclohexanol‬ Fundamentos • Los alcoholes se puededar a partir de diferentescompuestos o gruposfuncionalescomo: haluros de alquilo, alquenos, ésteres  y ácidoscarboxílicos. • Comunmente se preparanmedianteunareducción de aldehídos  y cetonas. • Estoconlleva la adición de hidrógenos al grupocarboxílicos.  • En estareducción se le añade un hidrógenoal carbón del grupocarboniloutilizandohidrurosmetálicoscomo: LiAlH4(hidruro de litio y aluminio) y NaBH4 (borohodruro de sodio). OH O C C [H] H

  4. Preparación de Ciclohexanol‬ Fundamentos

  5. Preparación de Ciclohexanol‬ Fundamentos

  6. Preparación de Ciclohexanol‬ Fundamentos • En esteexperimento se prepararáciclohexanolmediante la reducciónde ciclohexanona.  • Se usaráborohidruro de sodioquiendaráun ion hidruro al grupocarbonilo.  • Este se comportarácomo un nucleóifilo. • Habráunamezclareductoraque se compone del borohidruro de sodio, metanol y metoxido de sodio. 

  7. Preparación de Ciclohexanol‬ Procedimento: 1) Añadir 0.5ml de ciclohexanona a matraz de cuellocortoseguidopor 1.5ml-metanol, agitar. 2) Conectarla columna de destilación y añadir 1.5ml de NaBH4 gota a gota. Esperar15 minutos. Anotarobservaciones. 3) Transferirla solución a un tubo de centrífuga y añadir 5ml de HCL 3M fríogota a gota hasta que el pH sea neutral. Usarpapel litmus azul hasta quecambie a rosa. 4) Añadir1ml de diclorometano al tubo de centrifuga. 5) Separarla faseorgánica en un Erlenmeyer. 6) Repetiresteproceso 2 vecesmás. (Total de 3ml de diclorometano) 7) A la faseorgánica, añadirsulfato de sodioanhidro (Na2SO4). Dejarsecarpor 10 minutos. 8) Vertir el líquidoseco a un matraz de cuello largo previamentepesado y conectar la cabeza de destilaciónusando el conector con mango y destilar. 9) Pesar el matraz con el alcohol. 10) Colocar el alcohol en un tubo de reacción y determinarpunto de ebullición. 11) Determinarporciento de rendimiento.

  8. Preparación de Ciclohexanol‬ • Datos • Peso del matraz antes de añadirsolución: •  Peso del matrazluego de añadirsolución: •  Peso de ciclohexanolobtenido:  • Cálculos • % de rendimiento=( Rendimiento Experimental / RendimientoTeórico) X 100 •  % de rendimiento= Re / Rt • Re= gramos de productoobtenido • Rt= (moles reactivolimitante) X (factor estequiometrico) X (peso molecular producto) • Rt= (0.0049 mol) X (1 molciclohexanona / 1 molciclohexanol) X (100.16 g/mol) • Rt= 0.49 • % de rendimiento

  9. Preparación de Ciclohexanol‬ Ejemplo: Datos

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