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類萜苹生藥 Terpenoid Related Drugs

類萜苹生藥 Terpenoid Related Drugs. 定 義. Terpenoids 為可被均分成異戊二烯 (Isoprene) 的基本單位之天然物質，因此也被稱為類異戊二烯 (Isoprenoids) 。 ~oid = 類 ; ene 雙鍵 ( 烯類 ) 化學名： 2-Methyl 1,3-butadiene. 種 類. 單萜苹 Monoterpene (-oid) ： 2x isoprene (C 5 )= C 10 化合物 － 揮發油、 Iridoid 倍半萜苹 Sesquiterpene ：

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類萜苹生藥 Terpenoid Related Drugs

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  1. 類萜苹生藥Terpenoid Related Drugs

  2. 定 義 • Terpenoids 為可被均分成異戊二烯(Isoprene)的基本單位之天然物質，因此也被稱為類異戊二烯 (Isoprenoids)。 • ~oid =類; ene 雙鍵(烯類) • 化學名： 2-Methyl 1,3-butadiene

  3. 種 類 • 單萜苹 Monoterpene (-oid) ： 2x isoprene (C5)= C10化合物－揮發油、Iridoid • 倍半萜苹 Sesquiterpene： 3x isoprene (C5)= C15化合物－揮發油 • 雙萜苹 Diterpene： 4x isoprene (C5)= C20 化合物－Phorbols

  4. 三萜苹 Triterpene： 6x isoprene (C5)= C30 化合物－皂素 • 四萜苹 Tetraterpene 或 Carotene： 8x isoprene (C5)= C40化合物 • 以上產物可為：飽和、不飽和、醇類、酮類、酸類、酚類、醚類、醛類與酯類等

  5. 異戊二烯生合成原則（Biogenetic isoprene rule）

  6. Meroterpenoids混(合生合)成萜苹

  7. 重要性 • 萜苹類化合物總數上超過20,000個，遠遠超過任何其他的天然物族群，植物萜苹類化合物可說是支配了主要的植物化學生態學 • 萜苹類對植物的意義：植物防衛素(phytoalexins)、昆蟲厭食劑(antifeedants)與驅逐劑(repellents)、授粉吸引劑(pollination attractants)、草食動物的防衛性物質、費洛蒙、植物生長抑制化合物(allelochemicals)、植物荷爾蒙與訊號分子。 • 萜苹類被認為是植物與動物、植物與植物、甚至是植物與微生物之間產生交互作用的分子。

  8. 萜苹類的生合成作用：乙酸－馬華酸生合成路徑萜苹類的生合成作用：乙酸－馬華酸生合成路徑 ATP

  9. 單萜苹Monoterpenoids • >1000 monoterpenes found • Halogenated monoterpenes also found in marine organisms, recently • 昆蟲分泌的費洛蒙與防衛性物質 • 特性：具揮發性與激烈的氣味，也經常是一些香精與香料植物的香氣成分，因而這類植物所製造的揮發油能夠產生許多的商業價值包括：香精、香水工業、香辛料製造、烹調的藥草與調味品工業等。

  10. 單萜苹揮發油： • 約有35種不同的結構型態，常見的有長鏈型的myrcane、單環的menthane及雙環性的bornane、carane、fenchane、pinane與thujane等 • 天然生成時大都是具光學活性的，但有些植物中也發現有生成消旋產物的情形，例如，所有的Pinus植物都含有(+)與(-)-α-Pinene。 • 圖6-3是一些常見單萜苹。

  11. 常見的單萜苹類揮發油

  12. 倍半萜苹的主要骨架

  13. 雙萜苹的生合成

  14. 常見三萜苹

  15. 四萜苹類或胡蘿菠素類Tetraterpenoids or Carotenoids • 胡蘿菠素類是一種獨特的C40構造的化合物，如許多生物體出現的黃色、橙色、紅色、紫色等 • 生合成位置在植物的葉綠體或者是細菌與黴菌發色器官，生合成上由兩分子geranylgeranyl pyrophosphate頭與頭相接合先形成 • 有些微生物會再次將異戊烯基(isopentenyl)的單位加上形成C45和C50稱為等胡蘿菠素類(homocarotenoids)，也有的C40構造會因氧化而變成少於C40的偽胡蘿菠素類 (pesudocarotenoids)。

  16. 自然界大約有600種以上胡蘿菠素類被發現，構造上變化最大的是來自海洋生物而且是一些具有炔類（acetylene）官能基的衍生物，較為人知的是以基本構造形成的茄紅素（lycopene）或者是他們的氧化物葉黃素(xanthophyll)；茄紅素是由8個isoprene的單位以頭－頭相接形成的高度共軛長鏈發色性物質，茄紅素的兩端環化後就成了β-carotene了。

  17. 紫蘇 Perillae Folium • 基源－本品為唇形科(Lamiaceae)植物皺紫蘇Perilla frutescens(L.) Britt. var. crispa(Thunb.) Hand -Mazz.、尖紫蘇P.frutescens(L.) Britt. var. acuta (Thunb.) Kudo等之乾燥葉(或帶嫰妓)。 • 產地－主產於中國江蘇、湖北、廣東、廣西、河南、河北、山東、山西、浙江、四川等地。 • 性味－辛、性溫，歸肺、脾、胃經；始載於名醫別錄 • 藥效－解表散寒，行氣和胃。用於風寒感冒、咳嗽嘔噁、妊娠嘔吐、魚蟹中毒。

  18. 成分－紫蘇全草含揮發油約0.5%。 • Monoterpenoids：l-perillaldehyde約55%, d-limonene約20～30%, α-pinene, β-pinene, 3-octanol, 1-octen-3-ol, Linalool, β-caryophyllene, α-farnesene, 8-p-menthen-7-ol, l-Perillyl alcohol • Phenylpropanoids：caffeic acid • Flavonoids：apigenin, luteolin及其配糖體 • Anthocyanins：shisonin • Tannins：rosmarinic acid

  19. Glycosides：cyanidin-3-[(6-p-coumaryl)-β-D-glucoside]-5-β-D-glucoside (紫蘇葉中之紅色色素) • 其他：arginine, cumic acid, egomaketone, isoegomaketone, perillaketone, naginataketone, elsholtziaketone

  20. 藥理作用－ • 發汗解熱作用-擴張皮膚血管，刺激汗腺分泌。 • 對大腸桿菌、痢疾桿菌、葡萄球菌均有抑制作用。 • 健胃作用-能促進胃液分泌，增強胃腸蠕動。 • 袪痰作用-能減少支氣管分泌物，緩解支氣管痙攣。 • 方劑－ • 用於感冒風寒，發熱惡寒，頭痛鼻塞，兼見咳嗽或胸悶不舒者。能發汗解表止咳，如杏蘇散。 • 用於脾胃氣滯，胸悶嘔吐之證。能行氣寬中，和胃止嘔，如藿香正氣散。

  21. 其他－ • 其葉稱紫蘇葉，其莖稱紫蘇梗，其果實稱紫蘇子。 • 紫蘇梗能理氣寬中、止痛安胎。用於胸膈痞悶、胃脘疼痛、噯氣嘔吐、胎動不安。 • 紫蘇子能降氣消痰、平喘、潤腸。用於痰壅氣逆、咳嗽氣喘、腸燥便秘，如三子養親湯。

  22. 防風 Saposhnikoviae Radix • 基源－本品係繖形科(Apiaceae)植物防風SaposhnikoviadivaricataSchischk.的乾燥根。 • 產地－中國東北各省，以黑龍江產量最大；其他如內蒙古、河北、陝西、雲南、山東、湖北、四川等地亦有出產 • 性味－辛、甘，性溫， 歸膀胱、肝、肺、脾、胃五經；神農本草經上品。 • 歷史－李時珍謂：防者禦也，其功療風最要故名防風；自古用治諸風、頭痛要藥。

  23. 藥效－功能為發表，驅風散濕。 • 治外感表症、周身骨節疼痛、頭痛目眩、脊痛項強、四肢攣急、破傷風、目赤瘡瘍等症。 • 治頭痛，發汗，用於感冒，并有祛痰作用。 • 成分－ • 揮發油：主要以3-phenylpropenal, linoleic acid ethyl ester, 9,12-octadecaenoic acid, apiol, falcarinol, 1,3-benzodioxole • 色烯酮(chromone)：hamaudol, cimifugin, sec-O-glucosylhamaudol • Coumarins: psoralen, bergapten • Polysaccharides: saponikovan A~C.

  24. 方劑－ • 配荊芥、羌活、獨活、柴胡、枳殼等，治風熱在表，寒熱瘡瘍，及時行濕熱等症； • 配白芷，治偏正頭風；配南星(玉真散)治破傷風，項背強急，口噤； • 配黃芪、白朮(玉屏風散)治表虛自汗； • 配菊花、山梔、丹皮、銀花等，治頭目腫痛。

  25. 品質－以條粗壯、皮細而緊、毛鬚少、質柔、肉厚、滋潤、斷面黃白色，中心色黃者為上品。品質－以條粗壯、皮細而緊、毛鬚少、質柔、肉厚、滋潤、斷面黃白色，中心色黃者為上品。 • 用法用量： 內服煎湯， 5～10g ；或入丸、散，外用適量，煎水熏洗。 • 凡陰虛火旺，而無風邪者忌用。

  26. 荊芥Schizonepetae Herba • 基源－本品為為唇形科(Lamiaceae)植物荊芥Schizonepeta tenuifoliaBriq.之乾燥全草(荊芥)或花穗(荊芥穗)。 • 產地－主產中國江蘇、浙江、江西、河北、湖北、湖南等地 • 性味－辛，微溫； 歸肺、肝經， 始載於神農本草經稱假蘇，列中品。 • 藥效－發表散風，透疹消瘡，炒炭止血。用於感冒、頭痛、麻疹不透、風疹、瘡瘍初起。炒炭治便血、崩漏、產後血暈。

  27. 成分－地上部含揮發油約1.8%，穗約含 4.11% • Monoterpenoids：主成分為d-menthone約42.9%, dl-menthone, l-pulegone約33.9%, 及少量d-limonene, l-isomenthone, isopulegone, α-pinene, β-pinene, camphene, piperitone, piperitenone, schizonepetoside A, B, C, D, E • Sesquiterpenoids：caryophyllene, β-elemene, β-humulene • Flavonoids：diosmetin, hesperetin, luteolin • 其他：3-octanone, 3-octanol, 1-octen-3-ol

  28. 藥理作用－ • 增加汗腺分泌，有微弱解熱作用。 • 抑制結核桿菌的生長作用。 • d-menthone具鎮痛作用。 • l-pulegone具抗發炎作用。 • 可抑制phosphodiesterase 之活性

  29. 方劑－ • 用於外感風寒，頭痛、發熱、惡寒、無汗等證。能祛風解表，如荊防敗毒散。 • 用於風疹痛癢或麻疹透發不暢。能祛風止癢，宣散透疹，如消風散。 • 用於瘡瘍初起有表證者。能消瘡作用，如荊芥連翹湯、清上防風湯、十味敗毒散等。 • 其他－ • 炒黑後稱為黑荊芥或荊芥炭，具有止血作用。 • 不宜久煎。

  30. 辛夷 Magloniae Flos • 基源－為木蘭科植物望春玉蘭MagnoliabiondiiPamp. 、玉蘭M. denudataDesr. 及武當玉蘭 M. sprengeriPamp.之乾燥未開放之花蕾 • 產地－安徽、浙江、河南、雲南、江蘇等。 • 性味－性溫、味辛，入肺、胃二經；始載神農本草經上品。 • 藥效－其功能為散上焦風熱。 • 治頭風痛，鼻塞流濁涕。凡陰虛火熾者忌用。 • 用作鎮靜，鎮痛劑，治肥厚性鼻炎、鼻竇蓄膿等症

  31. 成分－ • 含揮發油：以cineole,α-pinene, sabinene 為主要

  32. 方劑－辛夷散 • 歷史－李時珍謂:”夷者荑也，其苞初生如荑而味辛也”。 • 生產－採製，在1~2月間採剪未開放的花苞，半開或全開即失藥用價值 • 品質－以花朵緊閉形似筆頭而長，色灰綠有毛，花梗短，內有濃烈香氣者佳。 • 炮製－原藥生用 • 用法用量－ 3~10g，宜包煎，或入丸、散； 外用，適量，研末散鼻，或以其蒸餾水滴鼻

  33. 金銀花 Lonicerae Flos • 基源－本品為忍冬科Caprifoliaceae（Lonicerae）植物忍冬Lonicera japonicaThunb. 及同屬近緣植物之乾燥花蕾 • 產地－分布中國河南、山東。 • 性味－甘、寒； 歸肺、胃、大腸經。 • 藥效－清熱解毒藥：清熱，解毒，有宣散作用。

  34. 成分－ • 含精油：蒎烯(Pinene)、芳樟醇(Linalool)、牻牛兒苗醇(Geranoil) • 綠(枸)櫞酸(chlorogenic acid) • 黃酮類： lonicerin, lonicerflavone， • Iridoid glycosides: loganin, secoxyloganin • 皂素：oleanolic acid與hederagenin之皂素苷

  35. 方劑－金銀花散、內托清肝飲、清咽利膈湯、荊防敗毒散、五物解毒散等。方劑－金銀花散、內托清肝飲、清咽利膈湯、荊防敗毒散、五物解毒散等。 • 其他－脾胃虛弱及氣虛、瘡痬膿清者忌服。 • 用法用量－內服煎湯， 10~20g，或入丸、散； 外用，適量，搗敷。

  36. 沉香Lignum Aquilariae • 基源－進口沉香為瑞香科 (Thymelaceae) 植物 沈香樹Aquilaria agallocha (Lour.) Roxb.的木部；國產者為白木香(莞香)A. sinensis(Lour.) Glig.的木部，有多量棕黑色樹脂的心材。 • 產地－沉香產於亞洲熱帶國家，如：印度、印尼、馬來西亞、越南等，台灣及中國的廣東廣西海南島亦產，但量較少 • 性味－味辛、性微溫，歸脾、胃、腎三經。 • 藥效－其功能為降氣納腎，壯元陽。

  37. 治嘔吐、呃逆、心腹疼痛、噤口毒痢、大腸虛閉、腰膝虛冷、氣逆喘息。凡陰虛火旺，氣虛下陷者忌用。治嘔吐、呃逆、心腹疼痛、噤口毒痢、大腸虛閉、腰膝虛冷、氣逆喘息。凡陰虛火旺，氣虛下陷者忌用。 • 配甘草、砂仁、香附為散劑，淡薑湯或人蔘湯送下(沉香墜氣散)，治氣滯胸脇痞滿，喘促及月經不調，小腹痛，配木香、半夏麯、黃連、甘草湯泛為丸，淡薑湯送下(沉香化痰丸)，治胸中積年痰熱。 • 為芳香健胃驅風藥，治氣逆喘促有效，鎮嘔等。

  38. 別名－沉水香

  39. 沉香均用細粉，入湯劑多沖服。用水煎則損失效力。沉香均用細粉，入湯劑多沖服。用水煎則損失效力。 • 方劑－沉香墜氣散、沉香化痰丸等 • 歷史－名醫別錄記載：主治風水毒腫，李時珍謂：治上熱下寒，氣逆喘急，自古用作利氣、消炎藥。本品系置水中則沉，故名。 • 經驗鑑別：以年代久、黑牛角色、堅硬、油潤、體重能沉水、用火點易燃，燃燒處有油質滲出，氣味芳香且持久者佳。 • 用法用量－內服煎湯， 2~5g ； 研末，0.5~1g ，或磨汁服用

  40. 薑黃 Curcuma Tuber • 基源－為薑科(Zingiberaceae)植物薑黃Curcuma longa L.之乾燥根莖 • 產地－台灣、福建、雲南、廣東、廣西、四川、貴州、東南亞、澳大利亞北部等地 • 性味－苦、辛，溫；歸脾、肝經。 • 藥效－現代藥理研究，薑黃素(curcumin)具有抗癌作用、抗發炎作用、抗氧化作用、降低血膽固醇及血脂作用。用量：9~30 g。

  41. 成分－ • 含揮發油4.0 ~ 6.0%：其中主要成分為ar-turmerone 58%、turmerone、zingiberne 25%、sabinene 1%； • 薑黃素(curcumin )1.8 ~ 5.4% • starch 30% ~ 40% • 少量脂肪油

  42. 方劑－破血行氣，通經止痛。用於胸脅刺痛，閉經，癥瘕，風溼肩臂疼痛，跌撲腫痛。方劑－破血行氣，通經止痛。用於胸脅刺痛，閉經，癥瘕，風溼肩臂疼痛，跌撲腫痛。 • 其他－ • 加工炮製時，不宜用水多泡，防止curcumin流失；乾燥時，只宜陰乾，不宜曝曬，防止揮發油散失 • 用法用量－內服煎湯3-10g ，或入丸、散；外用適量，研末調敷。 • 血虛無氣滯、血瘀及孕婦愼服

  43. 艾葉 Artemisia Argyi Folium • 基源－為菊科植物艾 Artemisia argyiLevl. et. Vant.的乾燥葉。 • 產地－中國大部份地區如華東、華北、東北等地均有產。 • 性味－辛、苦，溫；有小毒；歸肝、脾、腎經 • 藥效－散寒止痛，溫經止血。用於少腹冷痛，經寒不調，宮冷不孕，吐血，衄血，崩漏經多，妊娠下血；外治皮膚搔癢。

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