SZÉNHIDRÁTOK

1. SZÉNHIDRÁTOK

2. A szénhidrátok polihidroxi-aldehidek, ill. polihidroxi-ketonok • Három alcsoport: • monoszacharidok • oligoszacharidok • poliszacharidok

3. Biológiai szerep: • energiaforrások • tartalék tápanyagok • támasztó- és vázanyagok • biológiailag aktív anyagok felépítése • sejtfelszíni szénhidrát-komponensek

4. Monoszacharidok • aldózok, vagy ketózok • a szénatomok száma szerint megkülönböztetünk: • triózokat • tetrózokat • pentózokat • hexózokat, stb.

5. A természetes cukrok többsége D-konfigurációjú A D- és L-jelölés a karbonil szénatomtól legtávolabbi királis szénatom konfigurációjára vonatkozik A monoszacharidok sztereoizomériája

6. D-aldózok családfája:

7. epimerek: azok a monoszacharidok, melyek konfigurációja csak egy szénatomon különbözik

8. D-ketózok családfája

9. A monoszacharidok gyűrűs szerkezete: • az átkristályosítás módjától függően kétféle optikailag aktív módosulat nyerhető • []D= + 112o + 52,7o • []D= + 18,7o + 52,7o • a kétféle D-glükóz-módosulat optikai aktivitásában leírt különbséget és változásukat az egyensúlyi helyzetig mutarotációnak nevezzük

10. Furanóz szerkezetek: • az öttagú félacetálgyűrűs szerkezetben Tollens-híd képződik • a nyíltláncú cukor 1. és 4. szénatomján található aldehid- és hidroxilcsoport hozza létre a gyűrűs félacetál szerkezetet

11. az 1. szénatom asszimetriássá vált, ezért a gyűrűs forma két sztereoizomer alakban létezik: anomerek • az anomereket  vagy  jelölésekkel különböztetik meg • a forgatóképesség nagysága ill. a fizikai és kémiai tulajdonságok eltérnek

12. PIRANÓZ ÉS FURANÓZ GYŰRŰK -D-glükopiranóz pirán -D-glükopiranóz furán -D-fruktofuranóz -D-fruktofuranóz

13. Piranóz szerkezetek: • az 1. szénatom aldehidcsoportja és az 5. szénatom alkoholcsoportja között Tollens-híd alakul ki

14. Mutarotációs egyensúly: • A D-glükóz vizes oldatának egyensúlyi elegyében kb. 36 %-anomer és 64 % -anomer, valamint kis mennyiségű nyíltláncú aldehidforma van jelen. • A két anomer forgatási értéke az egyensúly beálltáig folyamatosan változik

16. A monoszacharidok kémiai sajátságai Redukciós és oxidációs reakciók • az aldózok és a ketózok redukálószerekkel alkoholokká alakulnak

17. az aldehidcsoport oxidációjával az aldózokból aldonsavak képződnek, további oxidáció hatására aldársavak jönnek létre

18. Az aldonsavak és cukorsavak laktonokká alakíthatók

19. Uronsavak:

20. Monoszacharidok reakciói: • Leggyakrabban lúgos közegben lejátszódó oxidációs reakciók • Fehling-próba • Nylander-próba • Ezüsttükör-próba Éter- és észterképződés: • a glikozidos OH-csoport éterkötése könnyen felszakad • az észterek közül az acilezett származékok jelentősek

21. Glikozidok: • O-glikozidok: • a monoszacharid glikozidos hidroxilcsoportja vízkilépés közben kapcsolódik egy másik OH-csoportot tartalmazó molekulával • N-glikozidok: • a glikozidos OH-csoport amino- vagy iminocsoporttal aldot vízkilépéssel C-N kötést • a glikozidok gyűrűs vegyületek

22. Fontosabb monoszacharidok: • D-ribóz • 2-dezoxi-D-ribóz • D-glükóz • D-mannóz • D-galaktóz • D-fruktóz

23. galaktóz fruktóz glükóz

24. Monoszacharidok származékai • D-szorbitol • D-glükuronsav • D-glükózamin • D-galaktózamin • L-aszkorbinsav (C-vitamin)

25. DISZACHARIDOK nem redukálóredukáló - szacharóz - maltóz - trehalóz - cellobióz - laktóz

26. SZACHARÓZ • -D-glükopiranóz és -D-fruktofuranóz kapcsolódik 1 2 kötéssel

27. MALTÓZ • két D-glükóz kapcsolódik össze -glikozidos 1 4 kötésben • a keményítő hidrolízisterméke • édes ízű

28. CELLOBIÓZ • a cellulóz építőeleme • két D-glükózból(1 4) kötéssel épül fel

29. LAKTÓZ (tejcukor) • D-glükózból és D-galaktózból áll (1 4)

31. OLIGOSZACHARIDOK • a természetben nem gyakoriak • pl. raffinóz, sztachióz • a membránfehérjék és a extracelluláris mátrix fehérjéi kovalensen kötött oligoszacharidot tartalmaznak • a glikoproteinek szénhidráttartalma változó

32. POLISZACHARIDOK Keményítő: • amilózból és amilopektinből áll • az amilózban a glükózegységek (1 4) -kötésekkel kapcsolódnak össze • az amilózlánc helikális • jóddal intenzív kék színeződést ad

34. Az amilopektinben (1 4)-kötések dominálnak, de 12-20 glükózegységenként (1 6)-kötésű elágazások is vannak

35. A glikogén az állati szövetek tartalék tápanyaga • szerkezete az amilopektinhez hasonlít • jóddal vörösbarna színreakciót ad • a sejtekben szemcsék formájában raktározódik A dextránok(1 6) kötésekkel kapcsolódó D-glükóz-molekulákból épülnek fel Az inulin D-fruktóz-egységekből (2 1) kötésekkel képződik

37. VÁZSZÉNHIDRÁTOK • A cellulóz növényi rostok fő alkotórésze • D-glükóz egységekből épül fel (1 4)-kötésekkel • enyhe savas hidrolízissel vagy celluláz enzimmel cellobiózra bontható • a molekula hosszú láncot alkot, melyet a C-3 OH-csoportok és a gyűrűbe zárt O-atomok közötti hidrogénkötések stabilizálnak

39. KEMÉNYÍTŐ CELLULÓZ GLIKOGÉN

40. pektinek • növények lágyabb szöveteiben fordulnak elő • agar-agar: • a tengeri algák D- és L-galaktózból felépített poliszacharidja, szulfátcsoportot is tartalmaz • kitin: • az izeltlábúak külső vázát és a gombák sejtfalát alkotja kitin

41. MUKOPOLISZACHARIDOK • a savas mukopoliszacharid molekulák kocsonyás, síkos jellegűek, a sejtek között kötő-, ill. kenőanyagként szerepelnek • hialuronsav (1 3) • kondroitin (1 3) • heparin (1 4) heparin