1 / 37

Widiastuti Agustina ES, S.Si ., M.Si .

Senyawa Aromatik. Widiastuti Agustina ES, S.Si ., M.Si. Ruang Lingkup :. Struktur benzena Aromati sasi senyawa organik Tatanama benzena Sifat fisik a dan kimia benzena Reaksi substitusi elektrofilik aromatik Reaksi substitusi pertama, kedua dan ketiga pada benzena. Indikator.

lewis
Download Presentation

Widiastuti Agustina ES, S.Si ., M.Si .

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SenyawaAromatik WidiastutiAgustina ES, S.Si., M.Si.

  2. RuangLingkup : • Struktur benzena • Aromatisasi senyawa organik • Tatanama benzena • Sifat fisika dankimia benzena • Reaksi substitusi elektrofilik aromatik • Reaksi substitusi pertama, kedua dan ketiga pada benzena

  3. Indikator MahasiswaDapat : • Menggambarkanstruktursenyawabenzena • Membedakan senyawa aromatik dan bukan aromatik • Memberi nama senyawa benzena • Mendeskripsikansifatfisika dam kimiabenzena • Menjelaskanreaksisubstitusielektrofilikaromatik • Menuliskanreaksisubstitusipertama, keduadanketigapadabenzena

  4. Hidrokarbon Aromatik Antrasen Fenantren Benzena monosilklik polisiklik Heterosiklik Aromatik

  5. Senyawa Heterosiklik : senyawa yang mengandung atom lain selain karbon atom dalam 1 cincin

  6. SejarahDitemukannyaBenzena • Pertama kali diisolasioleh Michael Faraday (1825) danmenetapkanperbandingan C:H padabenzenaadalah 1:1. • Pertama kali disintesisolehEilhardMitscherlich (1834) danmenetapkanrumusmolekulbenzenaadalah C6H6. • Selanjutnyaditemukansenyawa lain denganperbandingan C dan H rendahdanberbauenak, sehinggadinamakansenyawaaromatik

  7. StuktrurBenzena • August Kekulépadatahun 1865 menggambarkanbahwastrukturbenzenatersusun 3 ikatanrangkapdidalamcincin 6 anggota. • Ketigaikatanrangkaptersebutdapatbergeserdankembalidengancepatsedemikiansehingga 2 bentuk yang mungkintersebuttidakdapatdipisahkan.

  8. Orbital Benzena Setiapkarbonpadabenzenamengikat 3 atom lain menggunakanorbital hibridisasisp2membentukmolekul yang planar. Benzenamerupakanmolekulsimetris, berbentukheksagonaldengansudutikatan 120o. Setiap atom C mempunyaiorbital p yangmengalamitumpangtindih (overlapping) membentukawanelektronsebagaisumberelektron.

  9. (a) Keenamkarbonpadabenzenamempunyai orbital hibridsp2 dan orbital p • (b) Orbital p overlap disekelilingcincin • (c) sehinggamembentukoritalmolekuldengankerapatanelektrondiatasdanbawahbidangcincin

  10. AromatisasiSenyawaBenzena • SyaratSenyawaAromatik : • Molekulharussiklik • Molekulharusdatar • Memilikiorbital p yang tegakluruspadabidangcincin (memungkinkanterjadinyadelokalisasielektron pi) • 4. MemenuhiaturanHuckel elektron pi = 4n + 2(n = bilanganbulat)

  11. Contoh : Manakah diantara senyawa berikut yang merupakan senyawa aromatik dan non aromatik? Jelaskan dengan aturan Huckel ! 4n + 2 = 8 n = 3/2 non aromatik 4n + 2 = 10 n = 2 aromatik 4n + 2 = 6 n = 1 aromatik

  12. Tata NamaBenzena 1. Benzenamonosubstitusi Sepertipadapemberiannamasenyawaalifatik; Jika R berukurankecil (C≤6); benzenasebagainamainduk, alkilsebagaisubstituen. Jika R berukuranbesar (C>6); benzenasebagaisubstituen.

  13. Heksil benzena Etil benzena Butil benzena Fenil heptana Propil benzena Fenil oktana

  14. BeberapaNamaUmum toluena anilina anisol fenol asam benzoat

  15. 2. Benzenadisubstitusi • Diberiawalanorto-, jikasubstituenberadapadaposisi 1,2 • Diberiawalan meta-, jikasubstituenberadapadaposisi 1,3 • Diberiawalanpara-, jikasubstituenberadapadaposisi 1,4 1 o- ortho 6 2 meta m- 5 3 4 para p- • Gunakan namaumumsebagainamainduk • Jika 2 substituen memiliki nama umumberbeda, lihatprioritasnya

  16. Benzena Disubsitusi dengan Nama Umum : o-silena m-silena p-silena

  17. Benzena Disubsitusi dengan substituen berbeda : Asam-2-metilbenzoat (Asam-o-metilbenzoat) 3-kloroanilina (m-kloroanilina) 4-bromotoluena (p-bromotoluena)

  18. 3. Benzenatrisubsitusi • Penamaandengancaramenunjukkanposisisubstituen • Penomorandimulaidarigugusfungsiyang memilikinamaumum 2,4,6-trinitrotoluena (TNT) 2-kloro-4-nitroanilin

  19. Tentukannamasenyawaberikut :

  20. SifatFisikadan Kimia • SEPERTI HIDROKARBON ALIFATIK,BENZENA DAN HIDROKARBON AROMATIK BERSIFAT NON POLAR • TIDAK LARUT DALAM AIR • LARUT DALAM BERBAGAI PELARUT ORGANIK • BENZENA DIGUNAKAN SEBAGAI PELARUT • BENZENA DAPAT MEMBENTUK CAMPURAN AZEOTROP DENGAN AIR • BENZENA BERSIFAT TOKSIK – KARSINOGENIK (HATI-HATI MENGGUNAKAN BENZENA SEBAGAI PELARUT, HANYA DIGUNAKAN APABILA TIDAK ADA ALTERNATIF LAIN MISALNYA TOLUENA)

  21. SUBSTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK Reaksisubstitusidimanasatuataulebih atom Hidrogenpadacincinaromatikdigantikanoleh elektrofil MONOSUBSTITUSI FeCl3 KLOROBENZENA NITROBENZENA

  22. BENZENA MONOSUBSTITUSI A. HALOGENASI FeCl3 KLOROBENZENA B. NITRASI NITROBENZENA

  23. C. ALKILASI (FRIEDEL CRAFTS) ISOPROPILBENZENA ELEKTROFIL YANG MENYERANG DAPAT MENGALAMI PENATAAN ULANG OLEH ADANYA GESERAN 1-2 H/R Isopropilbenzena (70%) n-propilbenzena (30%)

  24. D. ASILASI (FRIEDEL CRAFTS) asetofenon etilbenzena E. SULFONASI Asam benzensulfonat

  25. BENZENA DISUBSTITUSI + p -kloronitro benzena o -kloronitro benzena

  26. SUBSTITUSI KEDUA Tak perlu katalis, lebih cepat 2,4,6-tribromobenzena NH2 merupakan GUGUS PENGAKTIVASI Memerlukan asam nitrat berasap, temperatur tinggi dan waktu lama m-dinitrobenzena NO2 merupakan GUGUS DEAKTIVASI

  27. PENGARAH ORTO-PARA DAN META m-dinitrobenzena (o dan p sedikit sekali) para (70%) ortho (30%) (tanpa meta)

  28. ADA PASANGAN ELELKTRON MENYENDIRI PENGARAH ORTO-PARA PENGAKTIVASI TIDAK ADA PASANGAN ELEKTRON MENYENDIRI PENGARAH META PENDEAKTIVASI

  29. PENGARAH ORTO–META - PARA Pengarah orto-para Pengarah meta bertambah deaktivasi bertambah aktivasi

  30. 1. Substituen yang bersifatmelepaskanelektron, mengaktifkan cincindanmerupakanpengarahorto-para

  31. Halogen merupakanmerupakanpengarahorto-para • karena halogen bersifatmelepaskanelektronsecara • resonansi, tetapimendeaktifkancincinolehinduktif • nya yang bersifatmenarikelektron

  32. Pengarahmetamendeaktifkansemuaposisipadacincin • dengancaramenarikelektronsertaterutamamendeaktifkan • posisiorto-para

  33. BENZENA TRISUBSTITUSI

  34. SUBSTITUSI KETIGA • Jikaduasubstituenmengarahkansuatuguguskesatu • posisi, makaposisiiniakanmerupakanposisiutama o terhadap CH3 dan m terhadap NO2 2,4 dinitro toluena 2,6 dinitro toluena p terhadap CH3 dan m terhadap NO2

  35. 2. Jikaduagugusbertentangandalamefek-efekpengarahan mereka, makaaktivator yang lebihkuatakanlebihditurut pengarahannya pengarah o, p lebihkuat 4-metil-2-nitrofenol p-metilfenol

  36. 3. Jikaduagugusdeaktivasiberadapadacincin, terlepas dimanaposisinya, akanmenghambatsubstitusiketiga 4. Jikaduaguguspadacincinberposisimetasatusama lain substitusitidakterjadipadaposisiapitmeskipuncincin teraktifkanpadaposisiitu. Tidakreaktifnyaposisiini karenarintangansterik tidak disini m-hidroksibenzaldehida 6-bromo-3-hidroksi benzaldehida

  37. Tentukanprodukreaksinya, jikasenyawaberikut direaksikandengan 2-kloropropana dan AlCl3 a. Bromo benzene c. Fenol b. Nitro benzene d. Toluene Tentukanprodukreaksinyajikasenyawa berikutdinitrasi:

More Related