الكيمياء العضوية

1. الكيمياء العضوية الصف الثاني عشر العلمي إعداد : راجح شعبان

2. مركبات عضوية أخرى الفصل 11

3. المجموعات الوظيفية وأصناف المركبات العضوية المجموعة الوظيفية ذرة أو مجموعة ذرات مسؤولة عن الخصائص النوعية للمركبات العضوية . تخضع المجموعة الوظيفية المعينة لنفس التفاعلات في كل جزيء المركبات التي تحتوي عل نفس المجموعة الوظيفية : لها نفس الخواص وتقع في نفس الفئة ( العائلة )

4. الكحولات هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر R -OH الصيغة العامة - OH الهيدروكسيل المجموعة الوظيفية

5. تسمية الكحولات الاسم عدد OH 1 رقم + اسم الألكان + ول رقمان + اسم الألكان +ديول 2 ثلاثة أرقام + اسم الألكان + تريول 3 الأرقام تبين موقع OH

6. سم الكحولات التالية 1- بروبانــول OH CH3CH2CH2 2- بيوتانــول OH CH3CH2CH2CH3

7. مجموعتان من OH OH ول ديـ رقم،رقم- اسم الألكانـ CH3-CH2-C-CH3 OH 2،2- بيوتانــديــول

8. ثلاث مجموعات من OH OH OH OH ول تريـ رقم،رقم،رقم- اسم الألكانـ CH2-CH2-CH2 1،2،3- بروبانــــتريــــول جليسرول (الاسم الشائع)

9. سم المركبات التالية حسب نظام الأيوباك CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH

10. OH OH CH2-CH2 جليكول إيثيلين (الاسم الشائع) OH CH3-CH-(CH2)3-CH3

11. ـ تعتمد درجة غليان المركب العضوي على 1 ـ الكتلة الجزيئية 2 ـ نوع الروابط وعددها فسر : الكحول أعلى في درجة غليان من الألكان المقارب له في الكتلة الجزيئية

12. فسر :تزداد درجة غليان الكحولات بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل يزداد عدد الروابط الهيدروجينية فيلزم طاقة أكبر لكسرها

13. فسر : ارتفاع درجة غليان الماء عن الميثانول يحتوي الماء على ذرتي هيدروجين مرتبطتين بذرة أكسجين بينما يحتوي الماء على ذرة هيدروجين واحدة مرتبطة بذرة أكسجين ولذلك يكون عدد الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الماء أكثر

14. فسر : 1,2 ـ إيثانديول أعلى في درجة الغليان من الإيثانول لأن 1,2 ـ إيثانديول به عدد مجموعات هيدروكسيل أكبر فيزداد عددالروابط الهيدروجينيه وتزداد الطاقة اللازمة لكسر هذه الروابط

15. رتب المركبات التالية تصاعديا حسب درجة الغليان . إيثانول , إيثان , 1,2 ـ إيثانديول , ميثان , 1,2,3 ـ بروبانتريول تصاعديا الأقل ................. , .................... , ...................... , ....................... , ......................

16. الكحولات قابلة للذوبان في الماء . ويقل ذوبان الكحول في الماء بزيادة الكتلة الجزيئية علل الكحولات قابلة للذوبان في الماء لأنها تكون روابط هيدروجينية مع الماء علل تقل درجة ذوبان الكحول في الماء بزيادة الكتلة الجزيئية لأنه بزيادة طول سلسلة الهيدروكربون في الكحول يزداد حجم الجزء غير القطبي وغير القابل للذوبان في الماء

17. استخدامات الكحولات ـ مستحضرات التجميل مثل (أحمر الشفاه ومراهم اليدين والجسم ) وقود بديل .( واستخدامات أخرى كعطور وأدوية

18. فسر : استخدام1,2,3 ـ بروبانتريول (الجليسرول) في صناعة المراهم المرطبة للجلد لأنه يحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل فتتكون روابط هيدروجينية مع جزيئات أكثر من الماء الموجود في الهواء فتتكون رطوبة معينة للجلد

19. يستخدم الكحول أحيانا كوقود بديل أو محسن لرقم الأوكتان ما الجازوهول ؟ وقود بديل ينتج من مزج الإيثانول والجازولين بنسبة 1:9 ما ميزات الجازوهول ؟ 1ـ يحترق بنظافة أكثر من الجازولين 2ـ يساهم في المحافظة على مخزون النفط ويقلل من الإعتماد عليه

20. ما عيوب الجازوهول ؟ 1ـ ينتج طاقة أقل من الجازولين (كل 1g إيثانول يعطي 60% من الطاقة التي يعطيها 1g جازولين ) 2ـ وجود الإيثانول يزيد امتصاص الوقود للماء

21. تعد كل أنواع الكحولات البسيطة سامة أكسدة الكحولات (أنزيم ديهيدروجينيز الكحول) الإيثانولأسيتاالدهيدحمض أسيتيك الميثانول فورمالدهيد حمض الفورميك

22. كلا من الفورمالدهيد وحمض الفورميك شديدي السمية يسببان أضرار للعصب البصري (العمى ) والغيبوبة والوفاة الميثانول (كحول الخشب ) أكثر سمية 10 أضعاف الإيثانول

23. فسر : زيادة سمية الميثانول عشر مرات عن الإيثانول يتأكسد الميثانولبانزيمديهيدروجينيز الكحول بشكل أبطأ كثيراً من أكسدة الإيثانول وتسبب المواد الناتجة عن أكسدة الميثانول أضراراً قبل التخلص منها

24. هاليدات الألكيل R - X مركبات عضوية تحل فيها ذرة هالوجين ( فلور ، كلور ، بروم ،.. ) أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر في جزيء الهيدروكربون . (X ـ) ذرة هالوجين المجموعة الوظيفية: X : F , Cl , Br , I

25. علل تعدد وتنوع هاليدات الألكيل تنوع الهالوجينات وتعدد ذرات الهيدروجين التي يمكن استبدالها في الهيدركربون

26. H H H H C H C C Br Br H تسميةهاليدات الألكيل 1- تحديد موقع السلسلة المستمرة الأطول لذرات الكربون المحتوية على الهالوجين واسم الألكان H H H H C H C C Br Br H بروبان

27. 2- عين اسم ذرات الهالوجين وعددها المتصلة بالسلسلة H H H C H C C H Br Br H بروبان برومو ثنائي

28. H H H H C H C C Br Br H 3- رقم سلسلة ذرات الكربون بحيث يكون مجموع أعداد الهالوجين أقل ما يمكن . 1 2 3 4- اكتب رقمي ذرتي الكربون المتصلتين بالهالوجين قبل اسم الهالوجين مستخدماً افواصل والشرط . 1 ، 2 - بروبان برومو ثنائي

29. 1 2 3 سم كلا مما يلي : CH3 CH CH3 Br 2- بروبان برومو F F F F F F CH2 CH CH CH3 1 4 2 3 1 ، 2 ، 3- ثلاثي بيوتان فلورو

30. ارسم التراكيب البنائية المختصرة لكل مما يلي : I 2- يودو بروبان H C C C H3 H3 1 ،1 ، 1، 2 – رباعي برومو بيوتان Br Br Br C C H2 C H3 C H 1 2 3 4 Br

31. خصائصهاليدات الألكيل اشهر هاليدات الألكيل مركبات الكلورو فلورو كربون( CFCs ) ومنها Cl Cl Cl F C C F F Cl Cl ثنائي كلورو ثنائي فلورو ميثان ثلاثي كلورو فلورو ميثان فريون- 12 فريون- 11

32. ميزات مركبات CFCs 1 ـ عديمة الرائحة 2 ـ غير قابلة للأشتعال 3 ـ غير سامة 4 ـ مستقرة جدا 5 ـ يمكن تحويلها بسهولة من حالة فيزيائية لأخرى استخدام مركبات CFCs 1 ـ تصنيع البلاستيك الرغوي2 ـ سائل للتبريد في الثلاجات

33. وضح بالمعادلات كيف تساهم مركبات CFCs في تدمير طبقة الأوزون ج 1 ـ تتحلل بفعل أشعة الشمس محررة ذرات كلور CCl2F2 Cl+ CClF2 2 ـ تهاجم ذرات الكلور المتحررة جزيئات الأوزون O3 الموجودة في طبقات الجو العليا وتحولها إلى أكسجينClO + O2 Cl + O3 3 ـ يعاد توليد ذرات الكلور لتدمر جزيئات أخرى من الأوزونCl + O2 ClO +O

34. ما ثقب الأوزون ؟ طبقة فوق القطب الجنوبي تدنى فيها تركيز الأوزون مركبات CFCs ما المسبب الرئيس لثقب الأوزون ؟ علل استنزاف الأوزون يعد كارثة بيئية خطيرة لان استنزافه يسبب مرور الأشعة فوق البنفسجية الضارة التي تسبب سرطانات الجلد وأمراض العيون وقتل بعض الكائنات المجهرية وتدمير الأنسجة النباتية والحيوانية موقعة أضرارا فادحة

35. اذكر أمثلة أخرى لهاليدات الألكيل رباعي فلورو إيثين C2F4 ما التفلون ؟ سلسلة طويلة تنتج من ترابط جزيئات رباعي فلورو إيثين اذكر خواص التلفون 1ـ يحتوي على رابطة الكربون ـ فلور غير قابلة للتفاعل 2 ـ مستقر عند 3250C 3 ـ له معامل احتكاك منخفض جدا

36. استخدام التلفون 1 ـ تصنيع أجزاء الآلآت المقاومة للحرارة والتي لايمكن تشحيمها 2 ـ تصنيع أدوات المطبخ التي لا يلتصق فيها الطعام س علل: يستخدم التفلون في تصنيع أجزاء الآلآت المقاومة للحرارة وأدوات المطبخ التي لا يلتصق فيها الطعام ؟

37. الايثرات R - O - R ما الايثرات ؟ مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعتا ألكيل بذرة أكسجين واحدة الأوكسي -O- ما المجموعة الوظيفية ؟ ما الصيغة العامة

38. (الكيل الكيل ايثر) تسمية الايثرات 1 ـ إذا كانت المجموعتان متشابهتان نكتب كلمة ( ثنائي ) 2 ـ إذا كانت المجموعتان مختلفتين يراعى الترتيب الأبجدي بـالانجليزية CH3-O-CH3 ثنائي مثيلإيثر

39. CH3CH2 CH2CH3 - O - ...... إيثر CH3 CH2CH3 - O - ...... إيثر 39

40. - O - CH3CH2 CH2CH2CH3 ...... - O - ..............

41. اكتب صيغة كل من : ثنائي هكسيل حلقي إيثر إيثيل بروبيل إيثر بيوتيل ميثيل إيثر

42. خصائص الإيثرات واستخداماتها 1 ـ تتشابة ذوبانية الكحولات والإيثرات في الماء 2 ـ درجة غليان الإيثر أقل مقارنة بالكحول المساوي في الكتلة المولية ومساوية تقريبا للألكان ( أكبر قليلا من الالكان المساوي في عدد ذرات الكربون) 3 ـ الإيثرات لا تكون مركبات نشطة

43. فسر تتشابة ذوبانية الكحولات والإيثرات في الماء لأن كلا منهما يكون روابط هيدروجينية مع الماء *الرابطة الهيدروجينية : ـ رابطة بين ذرة هيدروجين من جزيء وذرة ذات سالبية كهربائية عالية من جزيء أخر مثل الأكسجين

44. علل الإيثرات غيرنشطة مقارنة بالكحولات لعدم وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بالأكسجين كما في الكحولات فسر يستخدم الإيثر مذيب في بعض التفاعلات العضوية لأنها غير نشطة

45. فسر : انخفاض درجة غليان الإيثرات بالرغم من ذوبانيتها العالية في الماء لا تكون جزيئات الإيثر روابط هيدروجينية بينها فلا يلزم طاقة إضافية لكسر الروابط بينها ولكنها تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء فتزيد ذوبانيتها

46. فسر : انخفاض درجة غليان الإيثرات كثيراً عنها للكحولات المساوية لها في الكتلة الجزيئية لا تكون جزيئات الإيثر روابط هيدروجينية بينها فلا يلزم طاقة إضافية لكسرها بينما تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحولات

47. استخدامات الإيثر 1 ـ مذيب في عدد من التفاعلات العضوية -2استخدام ميثيل ثالثي بيوتيل إيثرمحسن لأوكتان الجازولين استخدام ميثيل ثالثي بيوتيل إيثر بدل رباعي إيثيل الرصاص فينبعث الرصاص الملوث للبيئة

48. درجة الغليان ( د.غ) الكان < ايثر < كحول (ك.م متقاربة ) في نفس النوع: كلما زاد عدد ذرات الكربون تزداد د.غ في الكحولات:كلما زاد عدد مجموعاتOH تزداد د.غ

49. رتب المركبات التالية تنازليا حسب درجة غليانها CH3-CH2-OH , CH3-O-CH3 ,CH3-CH3 الأقل الأعلى .......... ثم ........... ثم ............

50. ارسم ثلاثة ايزومرات بنائية للصيغة الجزيئية C5H12O