Farbstoffe und Pigmente

1. Farbstoffe und Pigmente Exkurs in die Welt der Farbmittel und des Färbens Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

2. Inhalt • Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute • Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ • Entstehung der Farbwahrnehmung • Farbigkeit und Molekülstruktur • Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben • Farbstoffgruppen • Färben von Textilien • Beantwortung offener Fragen • Literaturverzeichnis Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

3. Farbstoffe und Pigmente - Früher und heute Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

4. Farbstoffe und Pigmente – Früher und heute • Natürliche Farbstoffe (ab Steinzeit) • Aus Pflanzensäften, Tieren, Insekten • Z.B. Purpur  Purpurschnecke (teuerster Farbstoff) • Synthetische Farbstoffe (ab 19. Jahrhundert) • 1856 Mauvein ( Sir William Henry Perkin, Oxidation von verunreinigtem Anilin) • 1. technisch genutzter synthetischer Farbstoff • Heute: • Ca. 7000 Farbstoffe • Jährlich ca. 400 000 Tonnen für Textilindustrie Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

5. Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

6. Allgemeine Einteilung der „Farbmittel“ • 1. Gruppe: Farbstoffe • im Anwendungsmedium löslich, organisch • 2. Gruppe: Pigmente • im Anwendungsmedium unlöslich • Anorganische Pigmente • Bunt- (z.B. Chromate)& Weißpigmente (z.B. Gips, Kreide, TiO2) • Organische Pigmente • Buntpigmente (z.B. Azofarbstoffe) Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

7. Entstehung der Farbwahrnehmung Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

8. Entstehung der Farbwahrnehmung • Entstehung von Farbeindrücken • Bündelung ins Auge einfallender Lichtstrahlen durch Linse auf Netzhaut (Stäbchen / Zapfen) • Additive Farbmischung → im Sehapparat • Subtraktive Farbmischung → am Objekt Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

9. Farbigkeit und Molekülstruktur Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

10. Lichtabsorption • Elektronen werden durch Strahlung angeregt • Grundzustand (HOMO)  angeregt (LUMO) • ein Teil wird absorbiert, der Rest reflektiert Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

11. Fluoreszenz & Phosphoreszenz • Nach Absorption: Rückkehr in HOMO unter Lichtemission • Rückkehr in HOMO über metastabilen Zustand  Abgabe von thermischer Energie Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

12. Lumineszenz • Chemolumineszenz: • Bei Reaktion entstehen angeregte Produkte • Rückkehr zum Grundzustand (HOMO) unter Lichtemission • Biolumineszenz: • Bei Organismen • Durch Enzyme gesteuerte Redoxreaktionen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

13. Struktur von Farbmolekülen • Abstand zwischen HOMO & LUMO muss stimmen • Nur bei ausgedehnten System konjugierter Doppelbindungen! (min. 9)  „Chromophore“ • Je ausgedehnter, desto kleiner der Abstand  absorbiertes Licht ist langwelliger  Farbe ist dunkler • Bathochromie: Farbvertiefung durch Zusammenspiel funktioneller Gruppen • Vergrößern Pi-Elektronensystem  Delokalisierung • Durch +M-Effekte (Auxochrome) & -M-Effekte (Antiauxochrome) Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

14. Pigmente – Lackfarben – Dispersionsfarben Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

15. Pigmente • Anorganisch und organisch • Natürlich und synthetisch • Weißpigmente: • Streuen auftreffendes Licht • z.B. Kreide, „Bleiweiß“ (PbCO3), Titanoxid (TiO2) • Buntpigmente: • Absorbieren einen Teil des Lichts • Organisch  klarer, intensiver • z.B. Azopigmente, Eisenoxide • Nicht haftend  Färbung von Bau- / Kunststoffen & Druckverfahren Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

16. Lackfarben & Dispersionsfarben • Lacke: • Pigmente & Zusätze in Bindemitteln • Bindemittel: • größter Anteil • filmbildend • Elastizität, Resistenz • Zusätze: • Stabilität, Haltbarkeit • Dispersionsfarben: • Pigmente, Zusätze & Bindemittel in Wasser (Emulsion) • Füllstoffe (Kreide, Spate, Glimmer) • Zusätze (z.B. Weichmacher, Konservierungsmittel) Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

17. Farbstoffgruppen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

18. Azofarbstoffe • Größte Farbstoffgruppe • Nur synthetisierbar • Merkmal: Azogruppe → Herstellung Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

19. Herstellung Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

20. Azofarbstoffe • Größte Farbstoffgruppe • Nur synthetisierbar • Merkmal: Azogruppe • Viele Variationen • Verwendung • Färben von Textilien/Papier • Lebensmittelfarbe → Indikator Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

21. Methylorange als Indikator Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

22. Triphenylmethanfarbstoffe • Malachitgrün • Färbemittel für Textilien • Fuchsin • Aldehydnachweis • Methylviolett • Kopierfarben, Medizin • Fluorescin • Warntafeln • Eosin, Erythrosin • rote Farbe • Aurin, Phenolphtalein • pH-Indikator Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

23. Phenolphthalein • pH < 8,2 • Absorption findet im UV-Bereich statt → farblos • Lacton-Ring stört π-Elektronensystem • pH > 8,2 • Absorption findet im Bereich des sichtbaren Lichts statt → rotviolett • Öffnung des Lacton-Rings → π-Elektronensystem ist störungsfrei Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

24. Carbonylfarbstoffe • Merkmal • min. 2 Carbonylgruppen • Untergruppen • Anthrachinonfarbstoffe • Indigofarbstoffe • Indanthrenfarbstoffe • Eigenschaften • Hohe Lichtechtheit • Temperaturbeständigkeit Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

25. Exkurs: Indigo Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

26. Indigo - Früher • Gewinnung • In warmen Regionen → Indican (Indigopflanze) • In kalten Regionen → Isatan (Färberwaid) • Herstellung • Früher: Vergärung der Blätter mit Urin → Indoxyls • Isolierung des Pigments • Vergärung in großen Becken • Abfiltrieren, pressen und trocknen des Pigments • 100kg Blätter → 1,5 – 2kg Indigopigment Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

27. Indigo - Heute • Nach 30-jähriger Forschung → 1897 erstmalig synthetischer Indigo • Heute hauptsächlich für Jeans (Blue Denim) → 97% • <1%: Wachsdruck, Wollfärbung, Lebensmittelfarbe, etc. • Jährlich 50.000t Indigo • weniger als 1% aus Pflanzen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

28. Färben von Textilien Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

29. Färben gleich Drucken? • Drucken: • Aufbringen des Farbmittels von einer Seite • Pigmente in Druckpasten • für Gewebe / Gewirke • Oft nicht farbecht • Färben: • Farbmittel wird von allen Seiten herangebracht • als Lösung oder Emulsion • für verschiedene Textilien • Oft sehr farbecht Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

30. Farbechtheit – Das „Verankerungsprinzip“ • Einlagerung  Haftung durch Absorption • Ionenbindung  ionische Gruppen • Koordinative Bindung: • Mit Metallsalzen vorbehandelt  Verankerung an Metall-Ionen • Wasserstoffbrückenbindung • Van-der-Waals-Kräfte • Elektronenpaar-Bindungen  zwischen Faser und Farbstoff Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

31. Wichtige Färbeverfahren • Direktfärben Einziehen in die Faser • Substantives Direktfärben (WBB / Van-der-Waals-Kräfte) • Ionische Direktfärbung • Entwicklungsfärben Entsteht auf der Faser • Zweikomponentenfärbung (Azofarbstoffe) • Mit Kupplungskomponente grundiert  Diazoniumsalz • Küpenfärben (Carbonylfarbstoffe) • Reduzierte Form auf Faser oxidiert • Beizenfärben • Reaktivfärben Farbstoffe mit Ankergruppen • Reaktion mit OH-/NH2-Gruppen Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

32. Fragen? Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

33. Literaturverzeichnis • Dr. Arnold, Karin & Prof. Dr. Helmut Barthel, 2010. „Chemie Oberstufe“. 1. Auflage, 2. Druck 2011, Cornelsen Verlag, Berlin • Bildquellen: [Stand: 01.02.2013, 18:30 Uhr UTC+1] • http://www.yatego.com/wuermchen04/p,506ec2f84a8ea,4f59fbe40c5aa2_9,kinderzimmer-kita-schlaflicht-phosphoreszierend-nachtleuchtend-selbstleuchtend-glow-in-the-dark-stern-engel-mond-leuchted-im-dunkeln-fluoreszierend-sternenhimmel-tuer-wand-decke-fenster-deko-aufkleber-wandtattoo-decal • http://www.agnihotra.ch/wp-content/2008/10/pigmente.jpg • http://www.bucolin.de/wp-content/uploads/slider/lackfarbe-eimer.jpg • http://jcnf.de/images/sponsoren/profi-team-kaarst-textildruck-big.jpg • http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Erythrosine.svg • http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fluorescein.png • http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gentian_Violet.png • http://de.wikipedia.org/wiki/Lebensmittelfarbstoff • http://www.hechler-nickel.com/shop/1427-3575-thickbox/lala-berlin-triangle-schal-scarf-plo-classic-indigo-blau.jpg • http://www.experimentalchemie.de/bilder01/versuch-007/jeans.jpg • http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2c/Fuchsin.svg/344px-Fuchsin.svg.png Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer

34. Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit! Von Eric Eiser, Robin Schorer und Pascal Schweitzer