1 / 8

Межфазовый катализ (МФК) в органическом синтезе

Межфазовый катализ (МФК) в органическом синтезе. Ускорение органических реакций в межфазовых системах за счет переноса реагента (чаще нуклеофила) в фазу, в которой он наиболее активен.

nerys
Download Presentation

Межфазовый катализ (МФК) в органическом синтезе

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Межфазовый катализ (МФК) в органическом синтезе Ускорение органических реакций в межфазовых системах за счет переноса реагента (чаще нуклеофила) в фазу, в которой он наиболее активен Катализаторы МФК: Alk4N+ X-, Alk4P+ X- (Alk = Bu, PhCH2 и т.п. липофильные), полиэтиленгликоли (PEG), краун-эфиры, криптанды. Растворимы в воде и органических растворителях ! KF + C8H17Cl  C8H17F + KCl Не растворим в орг. ра-теле не ра-рим в воде KF + R4P+ Br- KBr + R4P+ F- Водная фаза R4P+ F- R4P+ F- Органическая фаза Водная фаза R4P+ F- + C8H17Cl  C8H17F + R4P+ F- Органическая фаза Анион F- в орг. фазе мало сольватирован и («голый») потому очень активен

  2. поверхность раздела фаз водная фаза орг. фаза Иногда действует и «солевой эффект» МФК R4N+X- PhCH=O PhCH=O водная фаза орг. фаза 2PhCH=O + NaCN PhCO-CH(OH)Ph (бензоиновая конденсация) водная фаза

  3. Краун-эфиры и криптанды Charles Pedersen, Noble Prize 1987 дибензо-12-краун-4 Криптанды (аза-краун-эфиры)

  4. H2O Краун-эфир + K+ H2O KMnO4 MnO4- Бензол Краун-эфир Краун-эфир + K+ Бензол

  5. Пространственная модель 18-краун-6

  6. Классификация и номенклатура краун-эфиров 12-краун-4 (1,4,7,10-тетраоксациклододекан) 15-краун-6 дибензо-18-краун-6

  7. Диаза-18-краун-6

  8. Получение краун-эфиров

More Related