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第五章 芳 香 烃

第五章 芳 香 烃. 芳香烃的分类. 5.1 单 环 芳 烃 的 结 构. 单环芳烃通式： C n H 2n-6 （ n ≥ 6 ）. 苯： C 6 H 6. 环状大 π 鍵. 5.2 来源与制法 煤的干馏 石油的芳构化 ( 环烷烃催化脱氢、烷烃脱氢环化再脱氢、环烷烃异构化再脱氢 ) 5. 3 单环芳烃的物理性质 一些常见的单环芳烃的物理性质见教材 , 表 5-1 。 5. 4 化学性质 易于取代，难于加成和加成. 5.4.1 苯环亲电取代反应的一般模式. + H +. 亲电试剂.

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第五章 芳 香 烃

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Presentation Transcript

  1. 第五章芳 香 烃

  2. 芳香烃的分类

  3. 5.1 单 环 芳 烃 的 结 构 单环芳烃通式：CnH2n-6（n≥ 6） 苯：C6H6

  4. 环状大π鍵

  5. 5.2 来源与制法 煤的干馏 石油的芳构化(环烷烃催化脱氢、烷烃脱氢环化再脱氢、环烷烃异构化再脱氢) 5. 3 单环芳烃的物理性质 一些常见的单环芳烃的物理性质见教材,表5-1。 5. 4 化学性质 易于取代，难于加成和加成

  6. 5.4.1苯环亲电取代反应的一般模式 + H+ 亲电试剂 -络合物 -络合物 -络合物的表达方式 共振式 离域式

  7. 反应能量变化曲线:

  8.  +  - 反应机理

  9. 练习

  10. 50~60℃, 98% + 浓HNO3 + 浓H2SO4 + H2O 苯的硝化反应 有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应

  11. (2) ++NO2 NO2 NO2 + HSO4- (3) + H2SO4 反应机理 HNO3 + H2SO4 HSO4- + H2O + +NO2 H2O+NO2 H2O++NO2 H2SO4 + H2O H3O+ + HSO4- (1) HNO3 + 2H2SO4 H3O+ + +NO2 + 2 HSO4-

  12. 苯的磺化反应 苯环上的氢被（-SO3H）取代的反应称为磺化反应

  13. 反应机理

  14. 傅—克烷基化

  15. 烷基化是可逆的，它很难停留在一取代的阶段。烷基化是可逆的，它很难停留在一取代的阶段。 通过热力学控制，可得一取代产物。

  16. 反应机理

  17. 其他类型的傅—克反应

  18. 练习

  19. 酰基化，停留在一取代的阶段。

  20. 5.4.2 加成反应 5.4.3 氧化反应

  21. NO!

  22. 5.4.4 芳烃α-氢自由基取代反应

  23. 苄基自由基

  24. 5.5 苯环上取代基的定位规律

  25. ● 二类定位基： 第一类定位基：支配下一取代基优先进入邻、对位。 X= –O-、–N(CH3)2、–NH2、–OH 、–OCH3、–NHCOCH3、 –CH3、–X 等。

  26. 第二类定位基：支配下一取代基优先进入间位。第二类定位基：支配下一取代基优先进入间位。 Y= –N+(CH3)3、–NO2 、–CN 、–SO3H 、–CHO 、–COCH3、 –COOH 、–COOCH3 、–CONH2等。

  27. 示例：

  28. 定 位 规 律 的 理 论 解 释 二类定位基分属于二种情况： σ-络合物较稳定， 反应较快。 σ-络合物不稳定， 反应较慢

  29. 苯酚的　p－π 共轭效应

  30. 苯 酚

  31. 硝基苯的共轭效应

  32. 二元取代苯的定位规则 • 二个取代基的定位效应一致时：

  33. 二个取代基的定位效应不一致时，有二种情况：二个取代基的定位效应不一致时，有二种情况： ① 二个取代基同类时， 由较强基决定。

  34. ②二个取代基同类时，定位能力没有很大的差别时,主要得到混合物。②二个取代基同类时，定位能力没有很大的差别时,主要得到混合物。

  35. ③ 二个取代基不同类时，由第一类基决定。

  36. * 定位规律的应用

  37. * 习题

  38. * 习题

  39. 5.6 多环芳烃和非苯芳烃 分类：一般是按苯环的联结情况进行分类 5.6.1 联苯和联多苯

  40. 5.6.2 多苯代脂肪烃类 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯

  41. 5.6.3 稠环芳烃

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