Pflanzeninhaltsstoffe

Pflanzeninhaltsstoffe Experimentalvortrag von Siegrid Heinlein WS 08/09

Gliederung • Pflanzen • Nutzung von Pflanzen • Elementare Zusammensetzung • Primäre Pflanzeninhaltsstoffe • Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe • Schulrelevanz

Pflanzen • Fotosynthese • nach Organisation des Pflanzenkörpers in niedere und höhere Pflanzen einteilbar • Höhere Pflanzen: 3 Grundorgane (Blatt, Spross, Wurzel) • Niedere Pflanzen: geringerer Organisationsgrad

Nutzungsformen von Pflanzen • Nahrungspflanzen • Grundnahrungsmittelpflanzen mit primären Speicherstoffen (Fette und Öle, Kohlenhydrate, Eiweiße) • Gemüse-, Salatpflanzen, Obst

Nutzungsformen von Pflanzen • Nichtnahrungspflanzen • Futterpflanzen • Technisch genutzte Pflanzen, Pflanzenteile und Inhaltsstoffe • Garten- und landschaftsbaulich genutzte Pflanzen Gewinnung von Kautschuk

Nutzungsformen von Pflanzen • Sekundärstoffhaltige Pflanzen • Arzneipflanzen • psychoaktive Pflanzen • Genussmittelpflanzen • Gewürzpflanzen • Süßstofflieferanten

Arzneimittel aus Pflanzen • oft sehr spezifische und drastische Wirkung • bis ins 17 Jh.: „Arzt“ = „Botaniker“ • Heute: großer Anteil Arzneimittel geht auf pflanzliche Ausgangssubstanzen zurück oder enthält diese unverändert

Pharmazeutische Wirkstoffe aus Pflanzen Wolliger Fingerhut

Elementare Zusammensetzung höherer Pflanzen • Hauptbestandteil: • die Nichtmetalle Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Schwefel und Phosphor • Kohlenstoff am meisten • meist in organischen Verbindungen gebunden, aber auch ionisch • in größeren Mengen: Kalium, Calcium, Magnesium und Eisen. • Spurenelemente: Bor, Mangan, Zink, Kupfer, Chlor, Molybdän

Primäre Pflanzeninhaltsstoffe • essentiell • Bedeutung im Primärstoffwechsel • überall gleiche Funktion • (z.B. Photosynthese, Atmung, Lipidsynthese,...) • im Folgenden näher betrachtet: • DNA • Stärke • Cellulose • Lipide aus Pflanzen

DNA • Desoxyribonukleinsäure • trägt Erbinformation aller Lebewesen • kodiert für Proteine • 4 Nukleinbasen: • Cytosin und Guanin • Adenin und Thymin • 2 Einzelstränge über Wasserstoff- brücken miteinander verbunden • Doppelhelix

Demo 1 Isolierung von DNA aus Früchten

D 1: Isolierung von DNA aus Früchten • Mechanische Zerstörung der Zellwände • Spülmittel löst Membranen • DNA in Flüssigkeit gelöst • Alkohol entzieht der DNA die Hydrathülle • DNA fällt aus

Stärke • schraubig gewundenes Polysaccharid • aus 2 verschiedenen Molekülen aufgebaut: • Amylose (unverzweigt, ca. 1000 Glucosemoleküle, α-(1→4)-glycosidisch verknüpft) • Amylopektin (verzweigt, 104-105Glucosemoleküle, zusätzlich α-(1→6)-glycosidisch verknüpft) • Speicherform von Kohlenhydraten • Vorteil von Stärke als Speicherform von Kohlenhydraten • Aldehydgruppe vor Oxidation geschützt • osmotisch unwirksam

Versuch 1 Nachweis von Stärke

V 1: Nachweis von Stärke • Nachweis mit Lugolscher Lösung • Einlagerung von Polyiodid-Ionen in die Helix der Stärke • blaue Farbe entsteht durch Charge Transfer

Cellulose • unverzweigtes, lineares Polysaccharid (bis zu 10.000 β-D-Glucose-Molekülen β -(1→4)-glykosidische Bindung) • Hauptbestandteil pflanzlicher Zellwände • vernetzt sich untereinander zu fibrillärenStrukturen • in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslich

Versuch 2 Nachweis von Cellulose

V 2: Nachweis von Cellulose • Blaufärbung durch Zinkchloridiod-Lösung • Zinkchlorid bewirkt Quellung der Fasern • Polyiodid-Ion werden zwischen den Fasern eingelagert • Charge-Transfer verursacht Färbung = Polyiodidion

Industrielle Nutzung • Papierindustrie • Bekleidungsindustrie • Baustoffindustrie • Grundstoff für den Kunststoff Cellophan Baumwollernte

Lipide • in Membranen des endoplasmatischen Reticulums gebildet • im reifen Samen ca. 45% des Trockengewichts • Verwendung als Nahrungsmittel, aber auch als Rohstoffe für die Industrie

Versuch 3 Verseifung von Pflanzenölen

V 3: Verseifung von Pflanzenölen = R R1 -R 3 = Reste der jeweiligen Fettsäure

V 3: Verseifung von Pflanzenölen R= Rest des Fettsäuretriglycerids

Versuch 4 Nachweis von ungesättigten Fettsäuren

V 4: Nachweis von ungesättigten Fettsäuren

Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe • meist keine direkte Funktion im Stoffwechsel • meist spezifische ökologische Funktion • Vorkommen oft nur auf wenige Spezies beschränkt • Zu unterscheiden: • präformiert: vorsorglich gebildet und gespeichert • induziert: erst bei Bedarf gebildet (z.B. nach Fraßschaden)

Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe • große Vielzahl: über 200 000 von Pflanzen produzierte Verbindungen bekannt • jede Pflanze bildet Vielfalt an charakteristischen Inhaltsstoffen • jede Pflanze bildet Hunderte • Tabak: über 2000 Inhaltsstoffe Tabak

Ökochemische Einteilung • Schutzstoffe (Schutz vor abiotischen Umgebungseinflüssen) • Lockstoffe (Sicherstellung der Bestäubung, Samenverbreitung) • Speicherstoffe (enthalten oft Elemente wie Stickstoffund Schwefel, die oft Mangelfaktoren darstellen) • Chemische Waffen

Ökochemische Einteilung • Chemische Waffen • Allelopathica: gegen pflanzliche Konkurrenten • Phytopatogene: gegen mikrobielle Schädlinge • Phytopestizide: liegen präformiert vor • Phytoalexine: Bildung durch Befall induziert • Fraßschutz: • Flüchtige Schreckstoffe: Distanzhalten • Bitterstoffe: machen ungenießbar • Toxine: schwere Gesundheitsschäden/Tod • hormonähnliche Wirkstoffe: stören Entwicklung

Chemische Einteilung Die meisten lassen sich einer der folgenden Gruppen Zuordnen: • Phenylpropanoide • Alkaloide • Terpenoide= Isoprenoide • Cyanogene Glykoside • Senfölglycoside Grundstruktur: Cyanogenes Glykosid: Grundstruktur: Senfölglykosid

Phenylpropanoide • abgeleitet von Benzolring mit C3-Seitenkette • wichtige Funktionen: • Antibiotika, Signalsubstanzen, Lockmittel, Lichtschutz, Gerüstmaterial,… • Bsp.: Phenole, Flavonoide, Cumarine, Tannine, Lignin

Phenylpropanoide: Anthocyane • sind Flavonoide • Farbstoffe, die in Blüten, Blättern, Früchten und selten auch in Wurzeln vorkommen • Attraktionswirkung (Blüten, Früchte) • antioxidative Eigenschaften • Schutz vor negativen Lichteinflüssen

Versuch 5 Anthocyane als pH-Indikator

Anthocyane als pH-Indikator

Alkaloide • alkalische Sekundärmetabolite mit einem oder mehreren N-Atome im Heterocyclus • werden aus Aminosäuren gebildet • häufig ausgeprägte pharmakologische Wirkung • über 10 000 Alkaloide sind bekannt • sehr vielfältige Strukturen • Beispiel: Nicotin

Alkaloid: Coffein • Eines der ältesten vom Menschen genutzten Stimulanzien • Hauptwirkstoff des Kaffees • kommt in über 60 Pflanzen (z.B. Teestrauch, Matebaum, Kolanuss) • eng verwandte, in zahlreichen Pflanzen vorkommende Wirkstoffe: Theophyllin und Theobromin Teestrauch

Versuch 6 Nachweis von Coffein

Nachweis von Coffein Coffein wird zunächst durch schrittweise Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt: Coffein Xanthin

Nachweis von Coffein Säurekatakysierte Hydrolyse von Xanthin:

Nachweis von Coffein Oxidation an der endständigen Ketogruppe und des daraus entstanden Amins Nach anschließender Hydrolyse des Imins entsteht Aloxan:

Nachweis von Coffein Die Enol-Form des Uramils und Aloxan reagieren unter Wasserabspaltung zur Purpursäure:

Nachweis von Coffein Nach Zugabe von Ammoniak entsteht Murexid, das purpur-violette Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid

Isoprenoide • Grundbaustein ist Isopren • leiten sich von Isopentenylpyrophosphat ab • mehr als 23 000 pflanzliche Isoprenoide bekannt • im primären und sekundären Stoffwechsel von Bedeutung • große wirtschaftliche Bedeutung (Aromastoffe, Insektizide, Lösungsmittel, Kautschuk,…)

Isoprenoid: Carotinoide • Carotinoide sind Tetraterpene • Dienen als akzessorische Photosynthesepigmente • Schützen Chlorophylle vor Photooxidation • in Membran der Chromoplasten gebundene Farbstoffe • Pigmentierung von Blüten, Früchten und Speichergeweben

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