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COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS)

COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS). SEMANA 21 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar. Grupo Carbonilo. El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno.

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COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS)

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  1. COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS) SEMANA 21 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

  2. Grupo Carbonilo El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno. Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas. La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120° O - C - Cetonas Aldehído

  3. El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxigeno es mucho mas electronegativo que el carbono, existe una δ- permanente en el átomo de oxigeno del grupo carbonilo y una carga δ+ permanente en el átomo de carbono. • Por lo tanto la polaridad de carbonilo es permanente. • En los aldehídos y cetonas las moléculas se atraen entre si, pero no con la fuerza con que lo harían si tuvieran grupos OH. O C δ- δ+

  4. El carbono carbonilo del ALDEHIDOes un carbono terminal y siempre se encuentra enlazado a un hidrógeno. Fórmula General Aldehído O R-C-H

  5. Clasificación Aldehídos Alifáticos R-CHO Aldehídos Ar-CHO Aromáticos

  6. El carbono carbonilo de las CETONASnunca es un carbono terminal, ya que debe estar enlazado a otros 2 átomos de carbono. Fórmula General Cetona O R-C-R´

  7. Clasificación de Cetonas Alifáticas R-CO-R Aromáticas Ar-CO-Ar CETONAS Mixtas R-CO-Ar

  8. NOMENCLATURA ALDEHIDOS COMUN Los nombres comunes provienen de los nombre de los ácido a los que se convierten por oxidación.

  9. VAINILLA CANELA Licda. Lilian Guzmán

  10. Nomenclatura común para compuestos ramificados O CH3CH2CH2CH2CH2CH O CH3 O CH3CHCH2CH2CH CH3CH2CHCH2CH Cl

  11. UIQPA • Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído. • La “o” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por “al” . (terminación característica del aldehído). • La numeración de la cadena continua más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído. • Los sustituyentes se indican por el nombre y número de posición.

  12. Ejemplos 1)CH3-C-H 4) O O 2)CH3CH2CH2CHC-H CH3 Br O 3) CH3-CH2-CH-CH-C-H CH3

  13. NOMENCLATURA DE CETONAS COMUN : Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes que están unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona. La cetona mas sencilla se le llama ACETONA. Ejemplos

  14. UIQPA • Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo ceto, como compuesto original. Se numera de manera que al doble enlace carbono-oxigeno se le da el número menor posible. • Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “-o” y reemplazarlo por “-ona”. • Los sustituyentes se identifican por su nombre y su número de posición.

  15. Ejemplos O • CH3CH2CCH2CH3 4) CH3 O • CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3 O • CH3CH2CCH2CH2CH3

  16. Propiedades físicas de los Aldehidos • A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases. • Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son • Liquidos. • Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes. • Los aldehídos de menos de 5 carbonos son solubles en agua.

  17. Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrogeno intermoleculares por lo tanto sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes.

  18. Propiedades Físicas Cetonas • Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos . • Las de 1 a 5 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave. • Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas incoloras e insolubles en agua. • Son menos densas que el agua

  19. Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas

  20. Cis-3-hexenal O HCCH2CH=CHCH2CH3 Responsable del aroma a grama recién cortada

  21. Butanediona La transpiración fresca es inodora. Las bacterias presentes en la piel producen acido láctico, produciendo un entorno ácido permitiendo que otras bacterias descompongan los componentes de la transpiración . Formando compuestos con olores desagradables que se asocian con las axilas y los pies sudorosos . Uno de estos compuestos es la butanediona.

  22. Propiedades Químicas REACCIONES CON ALCOHOL • Con 1 molécula de Alcohol: ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL OOH CH3CH2C-H+CH3CH2OHCH3CH2C-H OCH2CH3

  23. Con 2 moléculas de alcohol: HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUA H+ OH OCH2CH3 CH3CH2C-H+CH3CH2OHCH3CH2C-H+HOH OCH2CH3OCH2CH3 H+

  24. REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL • Con 1 molécula de Alcohol: CETONA + ALCOHOL HEMICETAL O OH CH3CCH3+CH3OHCH3CCH3 OCH3

  25. HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUA Con 2 moléculas de alcohol: H+ OHOCH3 CH3-C-CH3+CH3OHCH3-C-CH3 +HOH OCH3 OCH3 H+

  26. OXIDACION con KMnO4 ALDEHIDOS O O CH3CH2C-H + KMnO4 CH3CH2C-OH ALDEHIDO + KMnO4 ACIDO CARBOXILICO + MnO2 O O R-C-H + KMnO4 R-C-OH + MnO2

  27. CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION CETONAS O CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION O R-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN

  28. REACTIVO DE TOLLENS(Espejo de Plata) El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos. O O R-C-H + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - R-C-O - + 2 Ag  + 2 H2O + 4 NH3 O O CH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O - + 2Ag  + 2H2O + 4NH3

  29. Espejo de Plata

  30. REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA H NO2 R-C=O + H2N-NH- -NO2⇋2,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO2NO2 CH3-C=O + H2N-NH- -NO2⇋ CH3-C=NNH - -NO2 + H2O H H

  31. REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA NO2 R-C=O + H2N-NH- -NO2⇋2,4-DINITROFENILHIDRAZONA CH3 NO2NO2 CH3-C=O + H2N-NH- -NO2⇋ CH3-C=NNH - -NO2 + H2O CH3 CH3

  32. Algunos aldehídos y cetonas importantes Formaldehido Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante y característico , es muy soluble en agua por lo que se comercializa como una solución llamada formalina (37% en peso) a la cual se le agrega metanol. De esta forma se empleaba como desinfectante común y como conservador de muestras biológicas. En la actualidad el fomaldehido se emplea para fabricar varios plásticos como la baquelita.

  33. Acetona Tiene gran valor como disolvente , es soluble en agua en cualquier proporción. La acetona es un subproducto menor del metabolismo pero en algunas situaciones (como la diabetes sin tratar) se produce lo suficiente como para que el aliento adquiera el olor de la acetona.

  34. Fin

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