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第三节 卤代烃

第三节 卤代烃. 高州四中 卢桂旺. 三氯甲烷,俗名氯仿,是一种麻醉剂;四氯化碳在工业上常用作溶剂和萃取剂,也是一种常用的灭火剂;氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料,这些物质都是卤代烃。 你知道卤代烃都具有怎样的性质吗?. 1 .认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 2 .了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。 3 .培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。. 1 .定义 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物,官能团是 。. 卤素原子. 卤素原子. 2 .分类. 3 .物理性质 (1) 状态:常温下,大多数卤代烃为 或 。

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第三节 卤代烃

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  1. 第三节 卤代烃 高州四中 卢桂旺

  2. 三氯甲烷,俗名氯仿,是一种麻醉剂;四氯化碳在工业上常用作溶剂和萃取剂,也是一种常用的灭火剂;氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料,这些物质都是卤代烃。三氯甲烷,俗名氯仿,是一种麻醉剂;四氯化碳在工业上常用作溶剂和萃取剂,也是一种常用的灭火剂;氯乙烯可用作合成聚氯乙烯塑料,这些物质都是卤代烃。 • 你知道卤代烃都具有怎样的性质吗?

  3. 1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。 • 2.了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。 • 3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。

  4. 1.定义 • 烃分子中的氢原子被取代后生成的化合物,官能团是。 卤素原子 卤素原子

  5. 2.分类

  6. 3.物理性质 • (1)状态:常温下,大多数卤代烃为或。 • (2)溶解性:卤代烃都溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 • 4.化学性质 • 卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子的能力较强,使共用电子对偏移,C—X键具有较强的。 液体 固体 不 吸引电子 极性

  7. 卤代烃中卤素原子的检验 • 卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。具体实验原理和检验方法如下:

  8. 2.实验操作 • (1)取少量卤代烃加入试管中; • (2)加入NaOH溶液; • (3)加热(加热是为了加快水解速率); • (4)冷却; • (5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3);

  9. 1.下列各组物质能用分液漏斗分离的是(双选)()1.下列各组物质能用分液漏斗分离的是(双选)() • A.苯和甲苯     B.溴和溴苯 • C.溴乙烷和水 D.硝基苯和水 • 解析:A、B项中两种物质均能够互溶,而C、D项中的有机物都不溶于水,出现分层,因此能用分液漏斗分离,故正确答案为CD。 • 答案:CD

  10. 1.物理性质 液体 难 无色 比水大 易

  11. 2.分子结构 • 3.化学性质 • (1)取代反应(水解反应) • ①条件:、。 • ②反应方程式: NaOH水溶液 加热

  12. (2)消去反应 • ①定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 (如H2O、HX等),而生成含化合物的反应。 • ②卤代烃的消去反应 • a.条件:、。 • b.反应方程式:(以溴乙烷为例) • 。 脱去 不饱和键 一个或几个小分子 加热 NaOH醇溶液

  13. 卤代烃的消去反应与水解反应的区别 • 卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤素原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

  14. (1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:(1)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:

  15. 2.要制得较纯净的溴乙烷,最好的方法是() • A.乙烷与溴发生取代反应 • B.乙烯与溴化氢发生加成反应 • C.乙烯与溴发生加成反应 • D.乙炔与溴化氢发生加成反应

  16. 解析:乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙烷的溴代产物,所以纯度很低;乙烯与溴发生加成反应,乙炔与溴化氢发生加成反应均不能得到溴乙烷,只有乙烯与溴化氢发生加成反应,才能得到较纯净的溴乙烷,故正确答案为B。解析:乙烷与溴发生取代反应会得到很多乙烷的溴代产物,所以纯度很低;乙烯与溴发生加成反应,乙炔与溴化氢发生加成反应均不能得到溴乙烷,只有乙烯与溴化氢发生加成反应,才能得到较纯净的溴乙烷,故正确答案为B。 • 答案:B

  17. 1.卤代烃的用途 • 、灭火剂、、麻醉剂、合成有机物。 • 2.卤代烃的危害 • 氟氯代烷——造成“”的罪魁祸首。 溶剂 制冷剂 臭氧空洞

  18. 3.下列关于某些社会热点问题的说法中,不正确的是()3.下列关于某些社会热点问题的说法中,不正确的是() • A.光化学烟雾的产生与碳氢化合物、氮氧化物的排放有关 • B.禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧效率 • C.臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关 • D.甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一

  19. 解析:碳氢化合物、氮氧化物的排放可能造成光化学烟雾;臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关,因为氟氯烃产生的氯原子对臭氧的分解起催化作用;甲醛呈气态,是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一;而禁止使用含铅汽油是为了减少环境污染。故正确答案为B。解析:碳氢化合物、氮氧化物的排放可能造成光化学烟雾;臭氧空洞的形成与氟氯烃或氮氧化物泄漏到大气中有关,因为氟氯烃产生的氯原子对臭氧的分解起催化作用;甲醛呈气态,是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一;而禁止使用含铅汽油是为了减少环境污染。故正确答案为B。 • 答案:B

  20. (2011·新余高二检测)下列物质既能发生消去反应,又能发生水解反应的是() (2011·新余高二检测)下列物质既能发生消去反应,又能发生水解反应的是() • A.一氯甲烷       B.2­甲基­1­溴丙烷 • C.2,2­二甲基­1­氯丙烷 D.2,2,4,4­四甲基­3­氯戊烷 • 思路指引: 解答本题应注意以下两点: • (1)明确卤代烃发生消去反应,水解反应的条件。 • (2)明确卤代烃发生消去反应的规律。

  21. 题给四种有机物的结构简式依次为CH3Cl、 • 四种卤代烃都可发生水解反应,但A项无相邻碳原子,C、D项与卤素相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故A、C、D项不能发生消去反应。 • 答案:B

  22. 消去反应 • 1.消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。

  23. (3)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:(3)有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:

  24. 1.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为(双选)()1.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为(双选)() • 答案:CD

  25. (2011·南京高二检测)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1­氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀HNO3酸化。 (2011·南京高二检测)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1­氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀HNO3酸化。 • (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是______(填序号)。 • (2)鉴定1­氯丙烷中氯元素的操作步骤是_______(填序号)。

  26. 要鉴定样品中是否含有氯元素;通常先将样品中的氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。要鉴定样品中是否含有氯元素;通常先将样品中的氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。

  27. (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl-。(2)鉴定1­氯丙烷中的氯元素,必须先将1­氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子,再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1­氯丙烷加入NaOH的水溶液,使其水解后,再加入稀HNO3,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入稀HNO3酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl-。(2)鉴定1­氯丙烷中的氯元素,必须先将1­氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子,再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1­氯丙烷加入NaOH的水溶液,使其水解后,再加入稀HNO3,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入稀HNO3酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。 • 答案:(1)④③⑤⑦①(2)②③⑦①

  28. 此类题目易忽视两个方面而出现错误,一是忽视卤素在化合物中的存在形式。氯酸钾和1­氯丙烷中的氯元素都不是Cl-的形式,故检验前都应先使其转化为Cl-。二是卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入AgNO3溶液,导致出现错误。此类题目易忽视两个方面而出现错误,一是忽视卤素在化合物中的存在形式。氯酸钾和1­氯丙烷中的氯元素都不是Cl-的形式,故检验前都应先使其转化为Cl-。二是卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入AgNO3溶液,导致出现错误。

  29. 2.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()2.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是() • A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现 • B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成 • C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀出现 • D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成

  30. 解析:A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应,而D选项加NaOH溶液加热,发生水解后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验。C选项用硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀出现,则能证明含有溴元素,是正确的,故正确答案为C。解析:A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应,而D选项加NaOH溶液加热,发生水解后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验。C选项用硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀出现,则能证明含有溴元素,是正确的,故正确答案为C。 • 答案:C

  31. (创新应用题)卤代烃分子里的卤原子与活泼金属阳离子结合,发生下列反应(X表示卤原子): (创新应用题)卤代烃分子里的卤原子与活泼金属阳离子结合,发生下列反应(X表示卤原子):

  32. (1)A的分子式是________,B的结构简式是________,E的结构简式是________。(1)A的分子式是________,B的结构简式是________,E的结构简式是________。 • (2)B→D的化学方程式是_________________________。 • (3)C→F的化学方程式是____________________________。

  33. 在烃分子中引入卤素原子的方法 • 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。 • 在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径: • 1.烃与卤素单质的取代反应

  34. 2.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应2.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

  35. 3.有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有() • ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 • ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应 • A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生 • C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生

  36. 答案:C

  37. 解析:卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中含有碳、氢和卤素原子,也可不含氢原子,但不能含有其他元素的原子。解析:卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中含有碳、氢和卤素原子,也可不含氢原子,但不能含有其他元素的原子。 • 答案:D

  38. 2.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是()2.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是()

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