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1. FUNÇÃO HIDROCARBONETO São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C H2C CH C CH3 CH3 CH3 CH3 HC C CH3 H3C CH C CH3 CH3 H2C CH2 Prof. Agamenon Roberto

2. Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCENOS ALCANOS HC H2C H2C H3C ΞC CH2 CH C CH3 CH3 CH2 CH3 ALCADIENOS ALCINOS CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS HC CH AROMÁTICOS Prof. Agamenon Roberto

3. Ligação entre carbonos ALIFÁTICA CADEIA ABERTA simples ALCANOS AN dupla ALCENOS EN tripla ALCINOS IN ALCADIENOS CICLO CADEIA FECHADA CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLENOS ou CICLOALCENOS Prof. Agamenon Roberto

4. FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS H H H H C H C H C C C H H H H H H H C C H H H H C C C C C C H H H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C H H C C C C H H C H C Prof. Agamenon Roberto CnH2n – 2 CnH2n CnH2n+ 2 H H H H H H alcinos alcanos alcenos , ciclanos H H C C H H , alcadienos , ciclenos H H

5. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O Prof. Agamenon Roberto PREFIXO Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS 1 MET 6 HEX 2 ET 7 HEPT 3 PROP 8 OCT 4 BUT 9 NON 5 PENT 10 DEC

6. INTERMEDIÁRIO Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO apenas ligações simples AN uma ligação dupla EN uma ligação tripla IN duas ligações duplas DIEN TERMINAÇÃO Prof. Agamenon Roberto Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO

7. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – C CH 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT PROP IN O 5 PENT 6 HEX H2C = CH2 7 HEPT 8 OCT ET EN O 9 NON 10 DEC H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 simples AN PENT AN O dupla EN tripla IN duas duplas DIEN Prof. Agamenon Roberto

8. 4 3 2 1 Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – CH2 – CH = CH2 1 MET BUT 2 ET 1 – EN but – 1 – eno 3 PROP O 4 BUT 5 1 2 3 4 PENT H3C – CH = CH – CH3 6 HEX BUT 7 HEPT EN 2 – but – 2 – eno 8 OCT O 9 NON 10 DEC Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação simples AN dupla EN tripla IN duas duplas DIEN Prof. Agamenon Roberto

9. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 1 2 3 4 5 6 MET H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 2 ET 3 PROP HEX 4 BUT 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno 5 PENT O 6 HEX 2 4 7 HEPT 8 OCT 9 NON 1 3 5 10 DEC PENT simples AN penta – 2 – eno 2 – EN dupla EN O tripla IN Prof. Agamenon Roberto duas duplas DIEN

10. HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH2 CICLO PROP AN O H2C CH2 HC CH CICLO BUT EN O H2C CH2 Prof. Agamenon Roberto

11. 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: • Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. • Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. • Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. • São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. V F V F São corretas: Pág. 79 Ex.18 I e II. I e III. I e IV. III e IV. I, II, III e IV. Prof. Agamenon Roberto

12. 02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o: propano propino. propeno. isopropano. propil. (CH2)n = CnH2n alceno ou ciclano H2C = CH – CH3 propeno Pág. 80 Ex.28 Prof. Agamenon Roberto

13. 03) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 2 1 3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC O OCT - 2 - EN Prof. Agamenon Roberto

14. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra ANTRACENO NAFTALENO BENZENO Prof. Agamenon Roberto FENANTRENO

15. CADEIAS RAMIFICADAS Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) GRUPO SUBSTITUINTE É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas Prof. Agamenon Roberto

16. GRUPOS SUBSTITUINTES A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: PREFIXO + IL ou ILA H3C MET IL ou METILA H3C CH2 ET IL ou ETILA Prof. Agamenon Roberto

17. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H H C C C H H H H3C – CH2 – CH2 – H3C – CH – CH3 iso propil propil n – Prof. Agamenon Roberto

18. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H H H H H C C C H H C C C C H H H H C H H H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – butil n – sec butil H3C – CH – CH2 – H3C – C – CH3 iso terc CH3 butil butil CH3 Prof. Agamenon Roberto

19. OUTROS RADICAIS IMPORTANTES CH2 CH3 CH3 – – fenil benzil o - toluil m - toluil Prof. Agamenon Roberto CH3 – b a - naftil - naftil p - toluil

20. 01) No composto de fórmula: Pág. 86 Ex. 02 Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. Prof. Agamenon Roberto

21. Cadeia Principal A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ... • ... maior número de INSATURAÇÕES. Prof. Agamenon Roberto • ... maior número de RAMIFICAÇÕES. CH3 • ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. H3C C H CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3 CH3

22. CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 8 átomos de carbono CH3 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 7 átomos de carbono Prof. Agamenon Roberto

23. CH3 Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 Prof. Agamenon Roberto

24. CH3 NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL H3C CH2 C CH CH2 A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 4 2 3 1 5 Prof. Agamenon Roberto 6 7 8

25. NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO 5 7 6 4 3 2 1 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 3 – metil CH2 CH3 4 – etil CH3 • Determinar a cadeia principal. • Numerar os carbonos da cadeia principal. • Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. • Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. 4 – etil – 3 – metil heptano Prof. Agamenon Roberto

26. 3 – metil CH3 | Prof. Agamenon Roberto 2 4 H3C – CH2 – C – CH – CH2 || CH2 | CH 3 2 – etil – CH3 5 – metil 1 5 | CH2 – CH2 – CH3 oct – 1 – eno 6 7 8 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamosos prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 – etil – 3, 5 – di metil oct – 1 – eno

27. 01) Dado composto 5 4 3 2 1 Pág. 95 Ex.14 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: 2 + 2 + 4 = 8 4. 6. 8. 10. 12. Prof. Agamenon Roberto

28. 02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura 4 5 Pág. 95 Ex.16 3 2 1 CH2CH3 H 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano está indicado em: H3C – C C – CH3 • 2 – secbutil – pentano. • 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. • 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. • dimetil – isohexil – carbinol. • 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano. CH2CH3 CH3 CH2 – CH3 H3C – C CH – CH3 CH3 CH2 – CH3 Prof. Agamenon Roberto

29. 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: 1 2 3 4 5 6 7 Pág. 96 Ex.23 CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano CH2 • 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. • 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. • 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. • 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. • tridecano. CH3 Prof. Agamenon Roberto

30. 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: 5 – metil CH3 3 – metil CH3 Pág. 96 Ex.29 7 6 2 1 4 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano 5 3 2 – metil CH2 CH3 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2 4 – propil Prof. Agamenon Roberto CH3 • 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. • 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano. • 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. • 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. • 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.

31. 05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC é: CH3 4 – metil 9 8 7 6 5 4 4 – etil CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 3 2 1 5 – metil decano CH3 CH2 – CH2 – CH3 10 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano • 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. • 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. • 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. • 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. • 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano. Pág. 96 Ex.31 Prof. Agamenon Roberto

32. Hidrocarbonetos de Cadeia Mista metil – ciclo – pentano CH3 CH3 Prof. Agamenon Roberto metil – benzeno (tolueno)

33. Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 2 CH2 – CH3 3 1 4 5 CH2 – CH3 Prof. Agamenon Roberto 1 1 – etil – 3 – metil – benzeno 2 6 3 5 CH3 4

34. Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 Prof. Agamenon Roberto 1 CH2 – CH3 2 6 2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano 3 5 4 CH3

35. Prefixos ORTO, META e PARA São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes • ORTO indica posições 1, 2. • META indica posições 1, 3. Prof. Agamenon Roberto • PARA indica posições 1, 4. orto – dimetil – benzeno CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH3 1 1 1 CH3 2 6 2 2 6 6 3 3 3 5 5 CH3 5 4 4 4 meta – etil – metil – benzeno CH3 para – etil – metil – benzeno

36. Substituintes no NAFTALENO Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) CH3 α α β β α - metil – naftaleno β β α α CH3 β - metil – naftaleno Prof. Agamenon Roberto

37. Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) CH3 1 - metil – naftaleno 8 1 CH3 2 7 3 6 2, 5 - dimetil – naftaleno 4 5 Prof. Agamenon Roberto CH3

38. 01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? Pág. 100 Ex.35 CH3 • 7. • 6. • 5. • 3. • 1. C H C H C H H C C C CH3 Prof. Agamenon Roberto H

39. 02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. Pág. 100 Ex.37 Prof. Agamenon Roberto

40. 0 0 Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano CH3 1 H3C CH3 C 2 2, 2, 4 – trimetil pentano H 3 5 C 4 CH3 Prof. Agamenon Roberto C H H CH3 Iso – octano

41. 1 1 O etilbenzeno é um composto aromático CH3 H C Por possui o grupo BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO H C H H C C C C Prof. Agamenon Roberto H C H etilbenzeno H

42. 2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático H H Por NÃO possuir o grupo BENZÊNICO NÃO é um composto AROMÁTICO C H H C C H H H H C C H C H H H cicloexano Prof. Agamenon Roberto

43. 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS C H CH3 C H H3C C H3C CH3 Prof. Agamenon Roberto 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno

44. 4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO Prof. Agamenon Roberto

45. 03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: Pág. 100 Ex.36 Uma outra denominação válida para este composto é: metil – benzeno etil – benzeno xileno antraceno vinil – benzeno Prof. Agamenon Roberto

46. 04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente são: (1) (2) H3C CH3 CH3 (3) (3) CH3 CH3 CH3 CH3 (3) • ciclo – hexano, fenol e naftaleno. • ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. • benzeno, fenol e cresol. • benzina, tolueno e antraceno. • benzeno, tolueno e xileno. Pág. 101 Ex.40 Prof. Agamenon Roberto

47. 05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? CH3 Pág. 101 Ex.32 C Prof. Agamenon Roberto HC CH HC CH C H