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Aula de Química Orgânica

Aula de Química Orgânica. Prof. MARQUES. Funções Orgânicas. Função. Grupo Funcional. Hidrocarboneto. Apresenta apenas C e H. Álcool. Aldeído. Cetona. Ácido carboxílico. Introdução. Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes.

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Presentation Transcript

  1. Aula deQuímica Orgânica Prof. MARQUES Funções Orgânicas

  2. Função Grupo Funcional Hidrocarboneto Apresenta apenas C e H Álcool Aldeído Cetona Ácido carboxílico Introdução Função química é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional.

  3. Função Identificação Sufixo Hidrocarboneto Apresenta apenas C e H o Álcool ol Aldeído al Cetona ona Ácido carboxílico óico Nomenclatura Oficial É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do composto. SUFIXO PREFIXO + INFIXO +

  4. Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos.

  5. ALCANOS Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. 1 Carbono + AN +OMetano 2 Carbonos + AN +OEtano 3 Carbonos + AN +OPropano 4 Carbonos + AN +OButano As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERALCnH2n+2,onde n é um número inteiro.

  6. ALCENOS Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro. 2 Carbonos + EN + OEteno 3 Carbonos + EN + OPropeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno

  7. ALCENOS Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + EN + OPent-1-eno Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + EN + OHex-2-eno

  8. DIENOS Os Alcadienos ou Dienos são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIEN + OBut-1,2-dieno Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIEN + OPent-1,3-dieno

  9. ALCINOS São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. 2 Carbonos + IN +OEtino Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + IN + OPent-2-ino Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + IN + OBut-1-ino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.

  10. Cisão homolítica + A A B B Radicais Orgânicos São formados por cisão homolítica da ligação covalente. radicais

  11. HC RAMIFICADOS Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a  posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições.

  12. HC RAMIFICADOS Radical:Metil (Carbono 2) Cadeia Principal:Propano Radicais:Metil (Carbonos 3 e 4)Etil (Carbono 5)Isopropil (Carbono 5) Cadeia Principal:Octano metilpropano(não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical) 5-etil-5-isopropil-3,4-dimetiloctano(Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta)

  13. HC RAMIFICADOS Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. Radicais:metil (Carbonos 4,5 e 5)t-butil (Carbono 3) Cadeia Principal:hepteno Ligação Dupla:Carbono 2 Radicais:metil (Carbono 4)etil (Carbono 3) Cadeia Principal:hexino Ligação Tripla:Carbono 1 3-t-butil-4,5,5-trimetilept-2-eno 3-etil-4-metilex-1-ino

  14. HC CÍCLICOS Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. Radicais:metil (Carbono 2)etil (Carbono 1) Cadeia Principal:Cicloexano Radicais:metil (Carbonos 1 e 3)terc-butil (Carbono 2) Cadeia Principal:Ciclopentano 1-etil-2-metilcicloexano 2-t-butil-1,3-dimetilciclopentano

  15. HC CÍCLICOS Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação. Radical:metil (Carbono 3) Ciclo:ciclopenteno Radicais:metil (Carbonos 1 e 3)etil (Carbono 6) Ciclo:cicloexeno 3-metilciclopenteno 6-etil-1,3-dimetilcicloexeno

  16. HC CÍCLICOS Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.    Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:

  17. HC CÍCLICOS Radicais:metil (Carbono 3)etil ( Carbono 1) Ciclo:Benzeno Radical:Fenil Ciclo:Benzeno 1-etil-3-metilbenzeno ou m-metil etil benzeno fenilbenzeno

  18. HC CÍCLICOS Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em alfa e beta, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos alfa e o Carbono 2 deve ser um Carbono beta, para evitar erros de numeração.

  19. HC CÍCLICOS Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração. Radicais:metil (Carbono b) Ciclo:Naftaleno Radicais:Metil (Carbono 1)Etil (Carbono 3) Ciclo:Naftaleno b-metilnaftaleno 3-etil-1-metilnaftaleno

  20. ÁLCOOL É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono  saturado e não-aromático. Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada.

  21. ÁLCOOL • É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool. Veja as regras em um resumo: • O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. • Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição. • Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. • Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. • Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do infixo e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.

  22. ÁLCOOL Radical:metil (Carbono 2) Hidroxila no Carbono 2+ 4 Carbonos Radical:Fenil Hidroxila + 1 Carbono Duas Hidroxilas(Carbonos 1 e 2) +Ligaçãodupla no Carbono 3 + 4 Carbonos 2-metilbutan-2-ol fenilmetanol But-3-en-1,2-diol Radical:Etil (Carbono 3) Hidroxila+ 6 Carbonos Cíclicos 2Hidroxilas + 2 Carbonos Radicais:Metil (Carbono 6)Etil (Carbono 4) Hidroxila no Carbono 2+ 8 Carbonos 3-etilcicloexanol Etanodiol 4-etil-6,6-dimetiloctan-2-ol

  23. ÁLCOOL • A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer: • Antes do nome, colocar a palavra Álcool. • Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ico. Radical Etil Radical Benzil Radical Terc-butil Álcool etílico Álcool benzílico Álcool t-butílico

  24. ÁLCOOL • A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras: • Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol • Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade. • Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente 2Radicais Metil Radical Fenil Radicais Metil, Etil e Propil dimetil carbinol fenil carbinol etil metil propil carbinol

  25. ENOL Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos Radical Metil no Carbono 2 +Ligação Dupla no Carbono 1 +Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos but-1-en-2-ol 2-metilprop-1-en-1-ol

  26. FENOL Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Hidroxila:Carbono a Ciclo:Naftaleno Radicais:Etil (Carbono 2)Metil (Carbono 4) Hidroxila:Carbono 1 Ciclo:Benzeno 3 Hidroxilas:Carbonos 1,3 e 5 Ciclo:Benzeno a-hidróxinaftaleno 2-etil-4-metil-1-hidróxibenzeno 1,3,5-trihidróxibenzeno

  27. Éteres Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual. • A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. • O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração  para radicais seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio. • O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. • Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada ou não por hífens.

  28. Éteres • A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. • Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. • Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio , seguido do prefixo -ílico. • Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico. • O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical.

  29. ALDEÍDOS É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila: , que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.

  30. ALDEÍDOS • O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. • O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. • Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas a,b e g, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

  31. a) b) a) b) c) d) c) d) ALDEÍDOS Aldeído:4 Carbonos Ligação Dupla:Carbono 2 Aldeído:3 Carbonos 2 Aldoxilas + 2 Carbonos Radicais:Etil (Carbono 2)Metil (Carbono 3) Aldeído:5 Carbonos Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos:

  32. ALDEÍDOS Nome Oficial Nome Usual Fórmula Metanal Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído

  33. CETONAS Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO-), formando o grupo funcional , onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.

  34. CETONAS • Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila. • Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. • Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).

  35. CETONAS Dê o nome dos seguintes compostos:

  36. CETONAS A nomenclatura usual das Cetonas é semelhante a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela.

  37. Conceito Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional: ,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.

  38. Ácidos Carboxílicos • O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. • O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as insaturações e depois para as ramificações. • Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. • Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas a,b e g, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

  39. Ácidos Carboxílicos Ácido Carboxílico:3 Carbonos Radicais:Metil (Carbono 2) Ácido:4 Carbonos + 2 Carboxilas Radical:Metil (Carbono 3) Ligação Dupla:Carbono 2 Ácido:4 Carbonos Escreva o nome oficial dos seguintes ácidos:

  40. Ácidos Carboxílicos

  41. Ésteres Éster é todo composto que possui um radical Acilato,                         , onde R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual. •     O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras: • Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de. • Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato. • Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.

  42. Ésteres

  43. Aminas As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio. • Contar quantos radicais estão presentes na amina. • Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA. • Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.

  44. Aminas • Veja quando uma amina é considerada complexa: • É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2). • É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino. • O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.

  45. Aminas Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino.

  46. Amidas As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.

  47. Amidas • A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras: • Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio. • Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.

  48. Amidas As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos.

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