1 / 25

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY. = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: ……………………………………… Proto sloučeniny: …………………………………………. karbonylovou = oxoskupinu. karbonylové = oxosloučeniny. Pozn. X a Y ve vzorci představuje

seven
Download Presentation

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: ……………………………………… Proto sloučeniny: ………………………………………….. karbonylovou = oxoskupinu karbonylové = oxosloučeniny Pozn. X a Y ve vzorci představuje uhlovodíkový zbytek nebo vodík.

  2. Dělení karbonylových sloučenin 1) ALDEHYDY(R-CHO), X=R (R=alkyl, aryl apod.) Y=H 2) KETONY (R-CO-R), X=R Y=R (R=alkyl, aryl apod.), 3) CHINONY

  3. Názvosloví aldehydů al • Systematické – název uhlovodíku + koncovka ………. • HCHO = = …………………….. • CH3CHO = = ……………………. • 2. Název uhlovodíku (nepočítá se skup. CHO) + karbaldehyd • CH3CHO = ………………………………. methanal ethanal methankarbaldehyd cyklohexan- karbaldehyd benzen- karbaldehyd

  4. Názvosloví aldehydů 3. Triviální – od latinského názvu kyseliny + aldehyd HCHO = = …………………. CH3CHO = = ………………….. CH3CH2CHO = =…………………… CH3CH2CH2CHO = = …………………… formaldehyd acetaldehyd propionaldehyd butyraldehyd

  5. Vlastnosti aldehydů Fyzikální: • formaldehyd je ………. • ostatní jsou ………………………… • nejvyšší ………………………………….. • vodíkové vazby ....................., Tv ……….. než u příslušných alkoholů • rozpouštědlem aldehydů = …………………………… • zastoupeny v …………... - složky některých ………………….. např. aldehyd skořicový ………………………………. vanilín ve ………………. (odvozen od benzaldehydu) plyn kapaliny rozpustné ve vodě pevné látky nerozpustné ve vodě nevytvářejí NIŽŠÍ ethanol, diethylether přírodě vonných látek v kůře skořicovníku vanilce

  6. Chemické: • karbonylová skupina …………….a velmi …………………… • alkyly díky ............ efektu snižují reaktivitu • nejreaktivnější je ……………… polární reaktivní +I formaldehyd + parciální náboj kladný Nu- - parciální náboj záporný E+

  7. Efekty na vazbách: indukční mezomerní + -I -M substituent 2. třídy, řídí další SE do poloh m

  8. Příprava aldehydů primárního • Oxidací ………………… alkoholu • ...................... ……………. • 2) Dehydrogenace …………… alkoholu • 3) Adice vody na trojnou vazbu (ANu) • typ izomerie: propanal propanol primárního acetylen acetaldehyd (ethanal) vinylalkohol Enol-keto tautomerie

  9. Reakce aldehydů 1) Oxidace Obecně: aldehyd  karboxylová kyselina benzaldehyd kyselina benzoová kys. methanová = kys. mravenčí methanal = formaldehyd kys. ethanová = kys. octová ethanal = acetaldehyd

  10. 2) Redukce aldehyd  primární alkohol propanal propanol

  11. 3) Adice nukleofilní karbonylová sloučenina + alkohol  poloacetal + další alkohol  acetal poloacetal acetal

  12. 4) Aldolová kondenzace - reagují 2 molekuly aldehydu nebo ketonu, vznikají -hydroxykarbonylové (3-hydroxykarbonylové)sloučeniny - katalyzováno zásadou nebo kyselinou, reverzibilní ethanal karbanion

  13. 4) Aldolová kondenzace +   3-hydroxypropanal

  14. Zástupci aldehydů formaldehyd • Methanal = ………………………….. • bezbarvý dráždivý ……., leptá ………… • jedovatý, ve vodě ……………………….. • 40% roztok = …………………, k uchovávání biologických preparátů • použití: pro výrobu …………………………… lepidla na překližky a koberce) ……… • jako ……………………………………… plyn sliznice dobře rozpustný FORMALÍN plastů (formaldehydové pryskyřice- barviv konzervační a desinfekční činidlo

  15. acetaldehyd Ethanal = ……………… • bezbarvá těkavá …………. • nepříjemně ……………………….. • ve vodě ……………………….. • použití: pro výrobu ……………………………………….. • působením HCl nebo H2SO4 polymeruje na kapalný trimer:………………. (sedativum) - působením plynného HCl na etherický roztok vzniká tetramer:…………………= součástí tuhého lihu kapalina zapáchá dobře rozpustný kyseliny octové, léčiv, voňavek paraaldehyd metaldehyd

  16. Benzaldehyd • bezbarvá ………..... • zapáchá po ……………………….. • ve vodě ……………………….. • použití: pro výrobu ………………… • v přírodě: ……………………………… • výroba: oxidací ……………vzdušným kyslíkem kapalina hořkých mandlích málo rozpustný léčiv a barviv v semenech broskví, meruněk toluenu

  17. Názvosloví ketonů + on • Systematické – název uhlovodíku …….. CH3-CO-CH3 = CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = propan-2-on pentan-2-on pentan-3-on

  18. + keton 2. Název uhlovodíkových zbytků ……………… CH3-CO-CH3 = …………………… CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = ……………………….. CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = ………………………… = …………………….. dimethylketon methylpropylketon diethylketon fenylmethylketon

  19. 3. Předpona .................... CH3-CO-CH3 = …………………… CH3-CO-CH2-CH2-CH3 = ……………………….. CH3-CH2-CO-CH2-CH3 = ………………………… 4. Triviální CH3-CO-CH3 = ………………… = …………………….. oxy- 2-oxypropan 2-oxypentan 3-oxypentan aceton acetofenon

  20. Vlastnosti ketonů Podobné aldehydům Výskyt v přírodě: ……………………………………………… V lidské krvi a moči - …………………………………. některé hormony (testosteron, progesteron) při onemocnění (cukrovka)

  21. Příprava ketonů Oxidací sekundárních alkoholů pentan-3-ol pentan-3-on

  22. Reakce ketonů • Oxidace • Redukce 2 2 2 kyselina octová kyselina mravenčí aceton propan-2-ol aceton

  23. Zástupci ketonů Aceton • bezbarvá těkavá …………… • ………………………. • páry mají …………… účinky  velmi nebezpečný ( zejména v nevětraných prostorech ) Použití: ………………………………………………………… kapalina jedovatá omamné ředidlo v nátěrových hmotách – barvy, laky, odlakovač

  24. DŮKAZOVÉ REAKCE ALDEHYDŮ A KETONŮ: • Jodoformová reakce detekuje přítomnost • – C=O, která má vedle sebe CH3 skupinu • Rozlišenímethanalu od ethanalu, • Vzniká-li při reakci ……………….., reagoval …………., • nevzniká-li při reakci ….., byl reagující látkou ……….. žlutá sraženina ethanal nic methanal

  25. 2) Fehlingova reakce: rozlišení aldehydů od ketonů Ketony ………………, aldehydy (alifatické) ………., redukují měďnaté ionty na oxid měďný 3) Tollensova reakce: rozlišení aldehydů od ketonů Ketony ………………, aldehydy (alifatické) .………, redukují stříbrné ionty na stříbro nereagují reagují nereagují reagují

More Related