OBIECTIVE

1. NOI HIDRAZONE ALE ARGININEI CU POTENŢIAL ANTIOXIDANT Andreea Pânzariu, Oana Dragostin, Ioana Vasincu, Maria Apotrosoaei, Maria Drăgan, Lenuţa Profire Universitatea de Medicină şi Farmacie „Grigore T. Popa” Iaşi, Facultatea de Farmacie, Iaşi, România MATERIAL ȘI METODĂ OBIECTIVE • Sinteza hidrazonelor s-a realizat prin condensarea L-argininei cu diferitealdehidearomatice(4-nitro/3-nitro/2-nitro/4-clor/4-brom/2-hidroxi/3-hi- droxi/2,3-dihidroxi/2,4-dihidroxi/2,4,6-trihidroxi/2-metoxi-benzaldehida)în mediu de metanol și refluxare timp de 4-8 h [1,2]. • Compuşii noi sintetizaţi au fost caracterizaţi din punct de vedere fizico-chimic, stabilindu-se formula moleculară, masa relativă, temperatura detopire, randamentul şi solubilitatea în diferiţi solvenţi. • Structura compușilor a fost dovedită prin spectroscopie IR, urmărindu-se în spectru benzile de absorbţie caracteristice celor două componente(arginina, nucleul aromatic) și banda caracteristică grupării azometinice (-C=N-) [3]. • Evaluarea potențialului antioxidant a urmărit determinarea efectuluiantiradicalic față de radicalii DPPH și ABTS. Activitatea antiradicalicăa fost exprimată ca procent de inhibiţie (I%) și e reprezentată în Fig 2 și 3. • Compuşii cu acţiune antioxidantă intensă se caracterizează prin valori scăzute ale absorbanţei la lungimea de undă specifică fiecărui radical şi creşterea procentului de inhibiție (I%)[4,5]. • L-arginina este un alfa-aminoacid semiesenţial pentru adulţi, dar esenţial pentru sugari, copiiși pentru persoanelecare suferă de infecţii grave sau recidivante,tumori, arsuri sau răni greu cicatrizabile, afecţiuni cardiovasculare, diabet zaharat etc [1]. • Acest aminoacid funcționează ca precursor în sintezamonoxidului de azot endogen (NO)iar prin multitudinea de funcţii îndeplinite are un rol esenţial în procesul de cicatrizarecu reducerea timpului de vindecare a rănilor[2]. • Obiectivul acestui studiu a fost obţinerea prin sinteză a unor noi hidrazone ale argininei și evaluarea lor din punct de vedere al efectului antioxidant prin metode de testare in vitro. Fig. 1. Str. generală a compușilor sintetizați Fig. 3. Efectul antiradicalic (I%) faţă de ABTS+, a compușilor testați, la diferite concentraţii. Fig. 2. Efectul antiradicalic (I%) față de DPPH, a compușilor testați la concentrația de 0,32 mg/mL REZULTATE ȘI DISCUȚII • Prin modularea structurală la nivelul grupării amino libere din poziția alfa față de gruparea carboxil a argininei, s-au sintetizat 13noi derivaţi azometinici. Pentru toţi compuşii s-au stabilit condiţiile optime de reacţie (temperatură, timp de reacţie, mediu de reacţie) în vederea obţinerii acestora în randament ridicat şi puritate avansată. • Compuşii obținuți au fost caracterizaţi fizico-chimic și spectral prin analiza spectrelor IR (cristal Zn/Se). Randamentul de obținere a hidrazonelor argininei a variat între 65% şi 95%. Purificarea s-a realizat prin metode de recristalizare în diferiți solvenţi. • Evaluarea rezultatelor obținute a evidențiat faptul că pentru majoritatea compușilor testați efectul antioxidant se intensifică cu creșterea concentrației; cei mai activi compuși dovedindu-se a fi hidrazonele obținute prin condensarea argininei cu 2-nitro/4-nitro/2,4-dihidroxi/2,3-dihidroxi-benzaldehida. BIBLIOGRAFIE CONCLUZII 1. Kolodziej B., Grech E., Kamienski B., Pazio A., Wozniac K., The NMR and X-ray study of l-arginine derived Schiff bases and its cadmium complexes, Journal of Molecular Structure 1063( 2014):145-152 2. Jianyong M, Ning L., Haoran L., Xingbang H., Novel Schiff base complexes as catalysts in aerobic selective oxidation of β- isophorone, Journal of Molecular Catalysis A:Chemical(2006):178-184 3. Khanmohammadi H., Abnosi M.H., Hosseinzadeh A., Erfantalab M., Synthesis, biological and computational study of new Schiff base hydrazones bearing 3-(4-pyridine)-5-mercapto 1,2,4-triazole moiety, Spectrochimica Acta Part A 2008, 71: 1474-1480. 4. Shih M.-H., Ke F.-Y.,Synthesis and evaluation of antioxidant activity of sydnonyl substituted thyazolidinone and thyazoline derivatives, Bioorganic and Medicinal Chemistry 12 (2004):4633-4643. 5. Re R, Pellegrini N, Proteggente A, Pannala A, Yang M, Rice-Evans C. Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay, Free Radical Biology and Medicine 26 (1999): 1231-1237. • Modulările structurale realizate pe structura aminoacidului arginina, respectiv condensarea cu diferite aldehide aromatice, s-au dovedit a avea o influenţă favorabilă asupra acţiunii antiradicalice, toți compușii testați fiind mai activi decât arginina. Acknowledgement Finanțarea cercetărilor din cadrul acestui studiu s-a realizat de către Fondul Social European, prin Programul Operațional Dezvoltarea Resurselor Umane 2007-2013, contract nr. POSDRU /159/1.5/S/136893.