1 / 57

SACHARIDY

SACHARIDY. tvoří většinu přírodních organických látek na Zemi jejich molekuly se skládají z atomů uhlíku, vodíku a kyslíku slouží jako energetický zdroj v látkovém metabolismu mají význam také jako stavební materiál starý název – uhlohydráty.

stacie
Download Presentation

SACHARIDY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SACHARIDY

  2. tvoří většinu přírodních organických látek na Zemi • jejich molekuly se skládají z atomů uhlíku, vodíku a kyslíku • slouží jako energetický zdroj v látkovém metabolismu • mají význam také jako stavební materiál • starý název – uhlohydráty

  3. Z chemického hlediska se jedná o deriváty uhlovodíků obsahujících minimálně vždy 2 hydroxylové skupiny – OH a karbonylovou skupinu Karbonylová skupina může být vázána na krajním atomu uhlíku – aldehydická skupina nebo na vnitřním atomu uhlíku- ketoskupina – podle toho dělíme sacharidy na: polyhydroxyaldehydy – aldosy polyhydroxyketony - ketosy

  4. Příklady aldos a ketos Aldosa Ketosa

  5. Dělení sacharidů Podle počtu uhlíkových atomů: Cukry = Monosacharidy – obsahují 3-7 uhlíků Oligosacharidy Polysacharidy

  6. Názvosloví sacharidů Obecné názvy: předpona aldo- nebo keto- + kmen řecké číslovky vyjadřující počet uhlíkových atomů + přípona –osa Př. Aldotetrosa = aldehydický cukr se čtyřmi uhlíky

  7. MONOSACHARIDY

  8. Fischerovy vzorce monosacharidů aldotetrosa ketohexosa

  9. Monosacharidy lze považovat za oxidační produkty vícesytných alkoholů – vznikají dehydrogenací alkoholové skupiny glyceraldehyd glycerol dihydroxyaceton

  10. ALDOSY polyhydroxyaldehydy

  11. Na druhém uhlíku je asymetrické centrum, které umožňuje vznik dvou izomerních forem glyceraldehydu. Od D- a L- glyceraldehydu se odvozují další aldosy tak, že se mezi aldehydovou skupinu a sekundární alkoholickou skupinu na druhém uhlíku vsune další sekundární alkoholická skupina

  12. Sacharidy, které se liší pouze konfigurací na jediném uhlíkovém atomu se nazývají epimery

  13. Haworthovy projekční vzorce Fischerovy acyklické vzorce nevystihují přesně strukturu a vlastnosti monosacharidů. Molekuly monosacharidů jsou cyklické, aldehydová (ketonová) skupina se přiblíží k některé ze sekundárních hydroxylových skupin a zreaguje s ní za vzniku poloacetalové vazby Sacharidy s šestičlenným kruhem = pyranosy Sacharidy s pětičlenným kruhem = furanosy

  14. Haworthovy vzorce

  15. Vznik poloacetalu

  16. Dvě struktury, které se liší pouze orientací poloacetalového hydroxylu se nazývají anomery -D-glukopyranosa -D-glukopyranosa

  17. KETOSY polyhydroxyketony

  18. Přehled ketos Jsou odvozené od dihydroxyacetonu

  19. D-fruktosa -D-fruktofuranosa

  20. Zjednodušený Haworthův vzorec -D-glukopyranosa

  21. Pyranosový a furanosový kruh neleží v jedné rovině – C atomy hybridizují v sp3 Pyranosový kruh nabývá vaničkové nebo židličkové konformace Př. -D-glukopyranosa

  22. Zástupci monosacharidů D-ribosa je součástí nukleotidů v molekule RNA

  23. 2-deoxy-D-ribosa Je součástí nukleotidů v molekule DNA

  24. D-glukosa –hroznový cukr • nachází se ve sladkých plodech, včelím medu, krvi živočichů • vyrábí se enzymovou hydrolýzou škrobů • Vyskytuje se většinou v pyranosní formě

  25. D-fruktosa- ovocný cukr • V některém ovoci a medu • Je součástí sacharosy • V roztoku je převážně ve furanosní formě

  26. Deriváty monosacharidů • Aminosacharidy • Cukerné kyseliny • Cukerné estery • Glykosidy • Deoxycukry • Cukerné alkoholy

  27. 1. Aminosacharidy Hydroxylová skupina je nahrazena aminoskupinou • -D-glukosamin = 2-deoxy-2-amino- -D-glukosa - je součástí chitinu

  28. 1. Aminosacharidy • Galaktosamin - vyskytuje se ve složitých polysacharidech

  29. 2. Cukerné kyseliny Kyselina L-askorbová = lakton 2-keto-L-gulonové kyseliny - antiskorbutický vitamin C

  30. Kyselina L-askorbová L-gulosa 2-keto-L-gulonová kyselina Lakton 2-keto-L-gulonové kyseliny

  31. Laktony enolforma ketoforma

  32. Laktony Laktony vznikají odštěpením vody z některých hydroxykyselin Příklad: 1= 2= 3= Kyselina D-mannonová  - mannolakton

  33. 3. Cukerné estery • Vznikají reakcí na hydroxylové skupině • Jedná se o důležité metabolické produkty A) methylestery B) estery kyseliny octové

  34. A) methylestery

  35. B) Estery kyseliny octové .

  36. 4. Glykosidy • Vznikají reakcí reaktivního poloacetalového hydroxylu • Dochází k navázání necukerné složky glykosidickou vazbou • Váže-li se alkohol vznikají O-glykosidy • Váže.li se amin vznikají N-glykosidy

  37. O-glykosidy Nejjednodušší = methyl--D-glukosid

  38. B) N-glykosidy • Jsou součástí nukleových kyselin Adenosin

  39. 5. Deoxycukry -D-ribosa 2-deoxy--D-ribosa

  40. 6. Cukerné alkoholy D-glukosa D-sorbit

  41. Oligosacharidy • sacharidy složené ze dvou až deseti molekul monosacharidů vázaných glykosidickou vazbou • podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd.

  42. Dělení oligosacharidů • Redukující (maltosový typ) – glykosidická vazba mezi C1 – C4 • Neredukující (trehalosový typ) – glykosidická vazba mezi C1 – C1

  43. Příklad redukujícího disacharidu 1 poloacetalový hydroxyl není zapojen do vazby

  44. Příklad neredukujícího disacharidu .

  45. Redukující disacharidy Maltosa – sladový cukr -D-glukosa + D-glukosa (vazba  14)

  46. Redukující disacharidy Laktosa – mléčný cukr -D-galaktosa + D-glukosa (vazba  1 4)

  47. Redukující disacharidy Celobiosa – stavební jednotka celulosy -d-glukosa + D-glukosa (vazba  14)

More Related