Физико-химические методы исследования биологически активных веществ

1. Физико-химические методы исследования биологически активных веществ

2. Лекция № 6 • ИК-спектры кислородсодержащих органических соединений • Гидроксилсодержащие соединения • Простые эфиры • Карбонилсодержащие органические соединения • Примеры решения задач

3. Органические соединения, содержащие кислород Гидроксилсодержащие соединения nО-Н 3600-3000 см-1 С-О 1200-1000см-1 С-О-Н 1400-1000 см-1 Свободная, неассоциированная гидроксильная группа спиртов и фенолов имеет узкую полосу поглощения в области 3670-3580 см-1 О-Н 1400-1250 см-1 В спектре полиассоциатов наблюдается широкая полоса в области 3400-3200 см-1

4. ИК-спектры в области 3600-3000 см-1 дают возможность исследовать водородные связи в органических соединениях. Исследование зависимости положения и интенсивности полос поглощения в этой области от концентрации гидроксилсодержащего соединения позволяет определить характер водородной связи.

5. Простые эфиры В области 1200-1000 см-1 у простых эфиров появляется интенсивная полоса поглощения, связанная с участием в колебании полярной связи С-О-С Положение полосы непостоянно, зависит от структуры эфира. Простая эфирная связь не может однозначно быть доказана по ИК-спектрам поглощения

6. Органические соединения, содержащие -С=О группу Данное поглощение обусловлено характеристическими колебаниями с участием группы С=О По положению полосы поглощения С=О можно делать заключение о типе карбонильного соединения: Алифатические альдегиды: 1740-1720 см-1 Насыщенные кетоны с открытой цепью:1725-1705 см-1= 300-600 Карбоновые кислоты: 1790-1770 см-1=1500 Сложные эфиры: 1750-1735 см-1 Галоид ангидриды: 1815-1770 см-1 Анионы карбоновых кислот:1680-1610 см-1 и 1400-1300 см-1 Полоса валентных колебаний карбонильной группы очень чувствительна к изменению физического состояния соединения

7. Карбоновые кислоты (неполярный растворитель): 1790-1770 см-1 =1500 Для жидких жидких карбоновых кислот (С=О димера): 1720-1700 см-1 1689 см-1 В твердом состоянии, когда ассоциация еще сильнее, полоса поглощения карбонильной группы смещена около 30 см-1 в длинноволновую область

8. 1743см-1 1229 см-1 Для сложных эфиров поглощение карбонильной группы: при 1750-1735 см-1 В спектрах эфиров в области 1300-1050 см-1появляется одна или несколько интенсивных полос, вызванных колебаниями с участием С-О-С эфирной связи, т.н. «эфирная полоса»

9. Галоид ангидриды: 1815-1770 см-1 Анионы карбоновых кислот: 1680-1610 см-1 1400-1300 см-1

10. Самостоятельно: 1. Рассмотреть тему «Использование ИК-спектроскопии для идентификации азотсодержащих- и серосодержащих органических соединений». 2. Оформите конспект по образцу прослушанных Вами лекций. Необходимые спектральные данные возьмите из выданного Вам учебного пособия.

14. Потренируемся! Сопоставьте спектр поглощения со структурой следующего соединения: CH3CH2C(CH3)=C(CN)COOC2H5 Решение: спектр поглощения соответствует предложенной структуре: 2220 см-1 ν С≡N; 1725 см-1 ν С=O; 1210 см-1 – колебания с участием связи С-О Другие колебания: 2940 см-1ν С-H; 1600 см-1ν С=C; 1471, 1380 см-1δ CH3

15. Сопоставьте предложенный спектр поглощения со структурой следующего соединения: Ответ обоснуйте. 1522 см-1nasNO2 1350 см-1 nsNO2 1300 см-1nasSO2 1148 см-1nsSO2 Решение: 3448, 3444 см-1 – n NH2 1630 см-1 – d NH2 1600, 1500 см-1 – колебания бензольного кольца