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考点 :. 1 .有机物结构的表示方法 —— 实验式、分子式、电子式、结构式、结构简式和键线式。常以选择题、填空题形式出现 , 分子中多氢、少氢、结构简式中原子间连接是常犯的错误。. 2 .同分异构体的判断和书写是重点、难点。多出现在有机推断题和有机计算题的结论中的探究。常见问题是漏写或重复。. 3 .有机物的分类也是考试的一个热点,常以选择题形式考查。有机物的系统命名法是重点,考查形式有选择题和填空题。. 一、有机化合物的结构. 有以下 3 个知识要点是重要考点:.
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考点: 1.有机物结构的表示方法——实验式、分子式、电子式、结构式、结构简式和键线式。常以选择题、填空题形式出现,分子中多氢、少氢、结构简式中原子间连接是常犯的错误。 2.同分异构体的判断和书写是重点、难点。多出现在有机推断题和有机计算题的结论中的探究。常见问题是漏写或重复。 3.有机物的分类也是考试的一个热点,常以选择题形式考查。有机物的系统命名法是重点,考查形式有选择题和填空题。
一、有机化合物的结构 有以下3个知识要点是重要考点: (1)碳原子的成键特点:4键结构。不论是以怎样的方式结合,碳原子共用4对电子。常以从键线式写分子式(利用不饱和度法),球棍模型写分子式等角度考查。 (2)碳原子的成键方式与有机化合物的空间构型:考查题型为判断共面、共线原子数等。 (3)有机物结构的表示方法:考查各种表示及和分子式之间的转换,重点是和键线式的识别。
有机物中碳原子的成键特点 4 4 双 单 (1)碳原子有个价电子,碳呈价。 (2)碳原子既可以形成键,也可以形成———键或键。(成键方式多) ①常见共价键:C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、苯环。 ②仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子; 连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子。 ③C—C单键可以旋转而C=C(或三键)不能旋转。 (3)多个碳原子可以相互结合碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。 叁
成键方式与分子空间构型的关系 ⑴当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取取向与之成键; (2)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上; (3)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。 四面体 同一平面 同一直线
有机物基本空间结构 甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上); sp3杂化 乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面); sp2杂化 乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线); sp杂化 苯环是平面结构(12个原子位于一个平面)。 SP2杂化
有机分子空间构型解题规律 规律1:以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。 规律2:若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。 规律3:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。 规律4:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。
典型例题 1、下图是4个碳原子相互结合的8种有机物(氢原子没有画出)的碳架结构,请回答下列问题: ⑴ 有机物E的名称是: A.丁烷 B.2-甲基丙烷 C.1-甲基丙烷 D.甲烷⑵ 有机物B、C、D互为: A.同位素 B.同系物 C.同分异构体 D.同素异形体⑶ 每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是: A.B B.F C.G D.H √ √ √
2、如图是某有机物的球棍模型,下列关于该有机物的性质叙述中错误的是 A.能与NaOH发生反应,但不能与盐酸反应 B.能合成高分子化合物 C.能发生加成反应 D.能发生水解反应 √ √ 3、下列分子中,呈正四面体结构的是 A.氨气 B.二氯甲烷 C.四氯甲烷 D.白磷 E.甲烷 √ √ √
4、某烃的结构简式为 CH3―CH2―CH=C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为 A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、4 √ 5、试分析分子结构为 的有机物分子中: ⑴ 在同一直线上最多有个原子; ⑵ 能肯定在同一平面内的,最多有个原子 ⑶ 可能在同一平面内的,最多有个原子 4 12 17
有机物结构的表示方法 1、结构简式书写: 不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 2、键线式: 将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数既是氢原子个数
短线替换 省略短线 电子式 结构式 结构简式 共用电子对 元素符号 略去碳氢 双键叁键保留 注意事项 (1)一般表示3个以上碳原子的有机物; (2)只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略; (3)必须表示出C=C、C≡C键等官能团; (4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。 有机化合物结构的表示方法 键线式
例6、以下有些结构简式,书写得不规范、不正确。请在它们后面打一个×号,并把你认为正确的写法写在后面。例6、以下有些结构简式,书写得不规范、不正确。请在它们后面打一个×号,并把你认为正确的写法写在后面。 × (1) 乙醇 OHCH2CH3 (2)已二醛 OHC(CH2)4CHO (3) 对甲苯酚 (4) 三硝基甲苯 × × (5)甲酸苯酯 (7)苯乙醛 (6)丙三醇 (HOCH2)2CHOH × (8)新戊烷(CH3)3CCH3
二、有机物的分类 有机物的分类是根据组成、碳键、官能团、同系列等几方面因素来考虑的,而烃和烃的衍生物的具体分类依据又有所不同。知道有机物的一般分类方法,能够举例说明一些常见的有机物类别。 以简单的选择题、填空题形式出现,考查一些易混淆的有机物分类,如醇和酚的区分;概念的外延与内涵大小,如芳香烃、芳香族化合物、苯和苯的同系物的关系。
–Cl O –OH CH3-C-CH3 CH3-CH3 饱和烃 链烃 CH2=CH2 CH ≡CH 不饱和烃 烃 脂环烃 环烃 芳香烃 有 机 物 卤代烃 CH3–Br 醇 CH3–OH 烃的衍生物 酚 含氧衍生物 醚 CH3-O-CH3 醛 CH3–CHO 酮 羧酸 CH3–COOH 酯 CH3–COOCH2CH3
通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n+1X CnH2n+2O CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2nO2
例7、1999年欧洲一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标,掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基—1,4—二氧六环及其衍生物的统称,其中一种毒性最大的结构如下。关于这种物质的叙述中不正确的例7、1999年欧洲一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标,掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基—1,4—二氧六环及其衍生物的统称,其中一种毒性最大的结构如下。关于这种物质的叙述中不正确的 A.该物质是一种芳香族化合物 B.该物质是一种卤代烃 C.该物质是一种强烈的致癌物 D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面 √
三、有机物的命名 能利用系统命名法命名简单的烃类化合物、饱和一元醇、饱和一元醛和羧酸。不要求掌握含多种官能团的复杂物质的命名。 1、主链的选择 含有官能团的最长碳链为主链。 当有二条相同长度的最长的碳链时,选其中含支链最多的一条。 2、主链碳原子的编号 从离取代基(官能团)最近的一端开始编号。 若有官能团则由官能团决定编号的起始端。
3、取代基名称数目位置 优先确定简单取代基,依次确定较为复杂的基团;将相同的基团合并在一起;一个取代基都有一个位置编号。 4、总名称格式 一般格式如下: 编号—取代基名称—编号—主链名称
四、有机物同分异构体书写技巧 有机化学中必考的重点内容 第一步:碳链异构:碳架不同。 第二步:位置异构:官能团所处的位置不同。 第三步:官能团异构:有机物所属类别不同。 第四步:立体异构(顺反异构和对映异构): 空间位置不同 (一般有信息提示)。
写同分异构体时,必须牢记“等效氢”的判断:写同分异构体时,必须牢记“等效氢”的判断: ①同一个碳原子上的氢原子等效; ②同一个碳原子甲基上的氢原子等效; ③镜面对称位置上的氢原子等效。 用等效(氢)/对称法确定有机物的一元取代物异构体的数目可以缩短思维进程;用“定一动一法”确定二元取代物异构体的数目是常用技巧,有时也用“分类法”或“组合法”;而多元取代物异构体的数目,一般用“换元法”原子(包括位置)的代换。
例8、甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为43的烷烃基取代,所得到的一元取代产物有例8、甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为43的烷烃基取代,所得到的一元取代产物有 A.3种 B.5种 C.6种 D.7种 √ 例9、下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式 ①苯 ②萘 ③蒽 ④并四苯 ⑤并五苯 (1)写出化合物②~④的分子式: ①C6H6 ②③ ④_______ (2)一氯并五苯有(填数字)个异构体,二氯蒽有(填数字)个异构体,八氯蒽有(填数字)个异构体。
例10 、二甲苯苯环上一溴代物共有6种,可用还原的方法制得三种二甲苯,它们的熔点如下: 由此推断熔点为234℃的分子结构简式为,熔点为-54℃的分子结构简式为________。