1 / 40

CHEMIA ORGANICZNA

CHEMIA ORGANICZNA. WYKŁAD 8. Związki aromatyczne. C 6 H 6. BENZEN. wzór Kekul é go. 0,139 nm. 0,139 nm. 0,139 nm. 0,139 nm. 0,139 nm. 0,148 nm. 0,134 nm. 0,139 nm. Związki aromatyczne. Długość wiązań w cząsteczce benzenu. Związki aromatyczne. Rezonans w cząsteczce benzenu. =.

ceri
Download Presentation

CHEMIA ORGANICZNA

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. CHEMIAORGANICZNA WYKŁAD 8

  2. Związki aromatyczne C6H6 BENZEN wzór Kekulégo

  3. 0,139 nm 0,139 nm 0,139 nm 0,139 nm 0,139 nm 0,148 nm 0,134 nm 0,139 nm Związki aromatyczne Długość wiązań w cząsteczce benzenu

  4. Związki aromatyczne Rezonans w cząsteczce benzenu = Struktury graniczne Hybryda rezonansowa

  5. Związki aromatyczne Teoria rezonansu w cząsteczkach 1. Ze zjawiskiem rezonansu mamy do czynienia, gdy cząsteczkęmożna przedstawić za pomocą dwóch (lub większej ilości)struktur granicznych różniących się od siebie jedynie rozmieszczeniem elektronów (muszą to być struktury Lewisa) 2. Cząsteczka jest hybrydą wszystkich możliwych struktur granicznych 3. Wszystkie atomy otoczone przez elektrony zdelokalizowanemuszą leżeć w jednej płaszczyźnie 4. Jeżeli poszczególne struktury graniczne mają w przybliżeniupodobną trwałość (energię) ich udział w hybrydzie jest podobny

  6. Związki aromatyczne Teoria rezonansu w cząsteczkach 5. Wszystkie struktury graniczne muszą mieć jednakowąliczbę niesparowanych elektronów 6. Im bardziej trwała jest struktura tym większy jest jej udziałw hybrydzie rezonansowej

  7. Związki aromatyczne 7. Hybryda rezonansowa jest trwalsza od każdej z poszczególnychstruktur granicznych

  8. Związki aromatyczne Nakładanie orbitali w cząsteczce benzenu

  9. Związki aromatyczne Charakter aromatyczny związku • Do związków aromatycznych zaliczamy związki,których właściwości są podobne do właściwości benzenu • Są związkami pierścieniowymi (najpowszechniejsze są pierścieniepięcio-, sześcio- i siedmioczłonowe) • Cząsteczki mają budowę płaską (lub prawie płaską) • Cząsteczki zawierają chmurę zdelokalizowanych elektronów poniżej i powyżej płaszczyzny pierścienia • Zdelokalizowane elektrony tworzą układ wiązań sprzężonych

  10. Związki aromatyczne Charakter aromatyczny związku • Aby związek można było uznać za aromatyczny liczba zdelokalizowanych elektronów musi spełniać regułę Hückla • Związki są zdolne do indukowania, w zewnętrznympolu magnetycznycznym, diamagnetycznego prądu w pierścieniu (przesunięcia chemiczne protonów ok. 7 ppm) • Związki aromatyczne ulegają reakcji elektrofilowejsubstytucji aromatycznej

  11. Związki aromatyczne reguła Hückla Le = 4n+2 n = 0, 1, 2, 3, … Le = 4 1 + 2 = 6

  12. Związki aromatyczne naftalen Le = 10 antracen Le = 14 fenantren Le = 14

  13. kation cykloheptatrienylowy* * jon tropyliowy Związki aromatyczne cykloheptatrien Le = 6 Le = 6 Brak sprzężenia pomiędzywszystkimi wiązaniami podwójnymi niearomatyczny aromatyczny

  14. ZADANIE DOMOWE KTÓRY Z PONIŻSZYCH ZWIĄZKÓW JEST ZWIĄZKIEM AROMATYCZNYM?

  15. Związki aromatyczne 1,3-cyklopentadien anion cyklopentadienylowy Le = 4 Le = 6 niearomatyczny aromatyczny

  16. Związki aromatyczne - heterocykle pirol 4 6 Le =

  17. Związki aromatyczne - heterocykle

  18. ZADANIE DOMOWE Jak będą wyglądać struktury graniczne imidazolu? imidazol

  19. Związki aromatyczne Aromatyczne podstawienie elektrofilowe 1. Nitrowanie 7. Sprzęganie z solami diazoniowymi 2. Sulfonowanie 8. Reakcja Kolbego 3. Alkilowanie Friedla - Craftsa 9. Reakcja Reimera - Tiemanna 4. Acylowanie Friedla - Craftsa SEAr 5. Talowanie 6. Nitrozowanie

  20. Kompleks s Aromatyczne podstawienie elektrofilowe - mechanizm Kompleks p powoli

  21. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe - mechanizm szybko

  22. Związki aromatyczne Aromatyczne podstawienie elektrofilowe - mechanizm

  23. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników 20 – 30 min. 1 - 2 min.

  24. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników szybciej wolniej

  25. p- o- m- 62% 32% 6% Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników

  26. p- m- o- 1% 93% 6% Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników

  27. KLASYFIKACJA PODSTAWNIKÓW Podstawnikiaktywujące Podstawnikidezaktywujące Kierują w pozycję o- i p- Kierują w pozycję o- i p- Kierują w pozycję m-

  28. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Efekt Bakera-Nathana Atak orto-

  29. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak meta-

  30. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak para-

  31. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak orto-

  32. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak meta-

  33. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak para-

  34. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak orto-

  35. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak meta-

  36. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak para-

  37. Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak orto-

  38. Atak meta-

  39. Atak para-

  40. THE END

More Related