440 likes | 807 Views
CHEMIA ORGANICZNA. Wykład 2. . . . . 1 s 2 sp 2 2 p 1. . . . . . Hybrydyzacja. 1 s 2 2 s 2 2 p 2.
E N D
CHEMIA ORGANICZNA Wykład 2
1s2 sp2 2p1 Hybrydyzacja 1s2 2s2 2p2 Hybrydyzacja sp2– kombinacja jednego orbitalu s i dwóch orbitali p
1s2 sp2 2p1 Hybrydyzacja
1s2 sp2p2 Hybrydyzacja 1s2 2s2 2p2 Hybrydyzacja sp– kombinacja jednego orbitalu s i jednego orbitalu p
1s2 sp2p2 Hybrydyzacja
SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Związki Organiczne Pierścieniowe (cykliczne) Łańcuchowe (acykliczne) Łańcuch liniowy Łańcuch rozgałęziony Karbocykliczne Heterocykliczne Układy macierzyste
Alkany Cykloalkany Alkeny Alkiny Metan Etan Propan Butan Pentan Heksan Heptan Oktan Nonan Dekan Undekan Dodekan - - Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cykloheksan Cykloheptan Cyklooktan Cyklononan Cyklodekan Cykloundekan Cyklododekan - Eten Propen Buten Penten Heksen Hepten Okten Nonen Deken Undeken Dodeken - Etylen Propylen Butylen - Etyn Propyn Butyn Pentyn Heksyn Heptyn Oktyn Nonyn Dekin Undekin Dodekin - Acetylen
Etan n-Butan n-Pentan n-Heksan n-Heptan n-Alkany n – normalny, liniowy, nierozgałęziony
Alkany 2-metylobutan 2,3-dimetylopentan 2,3,4-trimetyloheksan 2,3,4,5-tetrametyloheptan
Cykloalkany cyklopropan cyklobutan cyklopentan cykloheksan cykloheptan cyklooktan
Eten (etylen) Propen (propylen) alkeny 2-Buten (E)-2-Buten (Z)-2-Buten Buten
Etyn (acetylen) Propyn Butyn 2-Butyn alkiny
KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku)w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach.
Często, dla uproszczenia zapisu, reszty węglowodorowe powstałe z układów macierzystych przez oderwanie atomu wodoru oznacza się literą R. Reszty pochodzące od układów aromatycznychoznacza się Ar a układów heterocyklicznych Het. R1, R2, R3 – oznacza różne rodzaje reszt węglowodorowych R1, R2, R3 – oznacza ilość takich samych reszt węglowodorowych w cząsteczce
Halogenki alkilowe i arylowe Fluorek arylu Fluorek alkilowy Chlorek arylu Chlorek alkilowy Bromek arylu Bromek alkilowy Jodek arylu Jodek alkilowy
!!! Halogenki acylowe
Amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N-podstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N,N-dipodstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych
Rodzaje izomerii w związkach organicznych Izomeria konstytucyjna Stereoizomeria Izomeria konfiguracyjna Izomeria konformacyjna
Izomeria Izomeria konstytucyjna KONSTYTUCJA – kolejność,sposób połączenia atomóww cząsteczce IZOMERY – związki chemiczne mające identyczne wzory cząsteczkowe, lecz różniące się położeniem i sposobem połączenia atomóww cząsteczce
C4H10 n-butan C2H6O 2-metylopropan etanol eter dimetylowy Izomeria konstytucyjna
(Z)-2-Buten (E)-2-Buten Izomeria konstytucyjna Buten ?
Izomeria konstytucyjna ZADANIE DOMOWE Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał, ostatni z możliwych, izomerów konstytucyjnych butenu?
Stereoizomeria Izomeria konformacyjna KONFORMACJA CZĄSTECZKI – różne rozmieszczenie atomóww cząsteczce wynikające z wewnętrznej rotacji wokół wiązań pojedynczych lub wielokrotnych IZOMERY KONFORMACYJNE – cząsteczkiróżniące się konformacją
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór perspektywiczny (konikowy)
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór projekcyjny Newmana
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna KĄT TORSYJNY Θ (teta)
Θ = 120° konformacja antyklinalana (ac) Θ = 60° konformacja synklinalna (sc) Θ = 180° konformacja antyperiplanarna (ap) Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna KĄT TORSYJNY Θ (teta) Θ = 0° konformacja synperiplanarna (sp)
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Konformacja naprzemianległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada minimum energii potencjalnej układu Konformacja naprzciwległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada maksimum energii potencjalnej układu