1 / 48

Kiralitás definíciói

Kiralitás definíciói. Kajtár M., Változatok négy elemre,Gondolat, 1984. S. Batra et al. Chirality and future drug design in Progress in Drug Research Vol. 41, 1994.

christine-thulani
Download Presentation

Kiralitás definíciói

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Kiralitás definíciói Kajtár M., Változatok négy elemre,Gondolat, 1984. S. Batra et al. Chirality and future drug design in Progress in Drug Research Vol. 41, 1994. M. Simonyi et al. Stereochemical Apects of Drug Action II: Optical Isomerism, p. 414 in The Practice of Medicinal Chemistry, Acedemic Press 1996. D. Kozma ed. Handbook of Optical Resolutions via Diastereomeric Salt Formation. CRC Handbooks, 2001.

  2. TÖRTÉNELEM

  3. Kiralitás fogalma • Királis molekuláknak nincs belső szimmetria síkja. • Enantiomer vagy optikai izomer párok a királis molekulák tükörképi párjai. • Diasztereomerek nem egymás tükörképei, de azonos konstitucióval rendelkeznek. Centrális kiralitás a szénatom négy fajta szubsztitúciójával

  4. Definíciók I.

  5. Enantiomer párok más névvel is rendelkezhetnek W. Wetter et al. J. Chromatogr. A 871 (1999) 13.

  6. Definíciók IV.

  7. Definíciók V. Centrális kiralitás Axiális kiralitás Helikális kiralitás Planáris kiralitás

  8. Definíciók VIII. Kajtár M., Változatok négy elemre, Gondolat, 1984.

  9. Királis molekulák két aszimmetria centrummal

  10. Enantiomerek hagyományos elnevezése Kajtár M., Változatok négy elemre, Gondolat, 1984.

  11. Fischer projekció

  12. Definíciók II.

  13. Definíciók III.

  14. Királszelektív analízisek alkalmazásai Szintézis ellenőrzések: Gyógyszer-, növényvédő-szer gyártás Metabolizmus kutatás: (pl. Warfarin, Ibuprofén, feromonok) Hamisítások, fertőzések, eredetek kiderítések: ( pl. borok, parfümök, környezeti szennyezések) Racemizálódás: (pl. hőkezelés. kormeghatározás)

  15. Eltérő farmakológiai hatások II. • Haláleset racém gyógyszer miatt: Robitusinban köhögéscsillapító racém elegy volt. Egy lassan metabolizáló hölgy halálát okozta 1991-ben az erős kábító hatású levometrophan, ami a hasznos dextrometrophan enantiomerje. • Dexmethylphenidate (R, R) hiperaktivitás • L-methylphenidate (S, S) depresszió • Más problémás esetek: Thalidomide (Contergan), Perhexiline • Chiral switch: régi racém gyógyszerek szabadalmát enantiomer tiszta formában felújítják

  16. Enantiomerek eltérő farmakológiai hatása

  17. Enantiomerek eltérő farmakológiai hatása II. Eltérés lehet rasszok és nemek közt is.

  18. Enantiomerek eltérő farmakológiai hatása I.

  19. Enantiomerek eltérő farmakológiája

  20. Forgalomba került gyógyszerek kiralitás szerinti megoszlása Peszticideknél is egyre gyakoribb a királis tisztaság

  21. Királis feromonok eltérő viselkedése I.

  22. Királis feromonok eltérő viselkedése II.

  23. Az enantiomerek szaga eltérhet egymástól I.

  24. Az enantiomerek szaga eltérhet egymástól II. B. Hoppenhoefer et al. Parfumer and Flavorist 19 (1994) sept/oct 1

  25. Eredetvizsgálat királis kromatográfiával

  26. Enantiomerek eltérő sebességű lebomlása a természetben

  27. Enantiomerek megkülönböztetésének fizikai alapja Kajtár M., Változatok négy elemre, Gondolat, 1984.

  28. Hárompontos királis felismerés szemléltetése I. V.R. Meyer, M. Rais, Chirality 1 (1989) 167.

  29. Hárompontos királis felismerés szemléltetése II. V.R. Meyer, M. Rais, Chirality 1 (1989) 167.

  30. Bizonyos merevség kell a királis felismeréshez V.R. Meyer, M. Rais, Chirality 1 (1989) 167.

  31. Az egyik kölcsönhatási pont lehet taszító V.R. Meyer, M. Rais, Chirality1 (1989) 167.

  32. A kölcsönhatási pontok lehetnek felületek, charge-transpher kölcsönhatás π sav - π bázis, hidrogén hidak a kulcskölcsönhatások.

  33. A szelektor kölcsönható pontjai tartozhatnak több molekulához is V.R. Meyer, M. Rais,Chirality1 (1989) 167.

  34. A kölcsönható csoportoknak nem kell egy királis centrumhoz tartozni Kölcsönhatás két oldallánccal Kölcsönhatás két molekulával G. Seres unpublished result B. Koppenhoefer et al. Chromogr. Lib. 32 (1987) 1.

  35. Felületen elég két pont a királis felismeréshez V.R. Meyer, M. Rais, Chirality 1 (1989) 167.

  36. Ligandcserés kromatográfiában a királis felismerés gyakran két pontos királis kölcsönhatáson alapul V.R. Meyer, M. Rais, Chirality 1 (1989) 167.

  37. Élen elég egy pont is a királis felismeréshez V.R. Meyer, M. Rais, Chirality 1 (1989) 167.

  38. Ha három kölcsönhatási pont egy egyenesbe van, a három pont nem elég a királis felismeréshez S. Topiol et al., Enantiomer 1 (1996) 251

  39. A legtöbb szerves molekula királis C. Welch et al., Review of Stereochemistry

  40. Enantiomertiszta biológiai anyagok kialakulásának feltételezett okai

  41. Hő és alkalikus közeg hatására racemizálódás Bakteriális fertőzés D-aminosavak előfordulása Csapó J. et al, Élelmiszeripari Vizsgálati közlemények 39 (1993) 290

  42. Murchinson meteorit királ analízise Az aminosavak enantiomer aránya választ adhat a földi élet keletkezésére

  43. Kormeghatározás aminosavak racemizációja alapján Feltétel: Ismert hőhatások Zárt környezet (pl. fog)

  44. Golfáramlat mint királis szelektor I.

  45. Királis elválasztás királis ágens nélkül II. C. Welch, Enantiomer 3 (1998) 275

  46. Királis elválasztás királis ágens nélkül I.

  47. Királis elválasztás királis ágens nélkül III. C. Welch, Enantiomer 3 (1998) 275

More Related