Die Herstellung von ASS

1. Die Herstellung von ASS Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr

2. Aufgabenstellung Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht. • Benennen und erläutern sie die Reaktionen • Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure? • Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar.

3. Inhaltsangabe • Kurzeinblick in die Geschichte von ASS • Stoffeigenschaften der Edukte • Bedeutung der Edukte • Reaktionsgleichung • Durchführung • Sinn der einzelnen Versuchsschritte • Stoffeigenschaften von ASS • Fotos des Versuchs • Quellen

4. Die Geschichte von ASS • Acetylsalicylsäure (ASS) • 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige Salicylsäure) durch das auskochen von Weidenrinde entsteht • 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff wird daraufhin Salicylsäure genannt • 1874: erstemalige Herstellung von synthetischer Salicylsäure • 1897: erste Herstellung von Acetylsalicylsäure

5. Frage: Warum wurde die ASS weiterentwickelt? • Salicylsäure ist die Kristallform von Salicin • Salicylsäure erzeugt einen Brechreiz • Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Schwefelsäure und Essigsäure • Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen ,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fache

6. Stoffeigenschaften der Edukte • Salicylsäure • Essigsäureanhydrid • Schwefelsäure • Dest. Wasser

7. Salicylsäure

8. Essigsäureanhydrid

9. Schwefelsäure

10. destilliertes Wasser

11. Bedeutung der Edukte

12. Bedeutung von Salicylsäure Die Salicylsäure ist der eigentliche Ausgangsstoff, der zu Acetylsalicylsäure verestert wird.

13. Essigsäureanhydrid Das Essigsäureanhydrid dient als Reaktionspartner für die Salicylsäure, wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion irgendwann zum Stillstand bringt.

14. Schwefelsäure Die Schwefelsäure katalysiert die Veresterung der Salicylsäure.

15. dest. Wasser Das Wasser dient zur Umkristallisierung und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure.

16. Reaktionsgleichung

17. Die genaueren Reaktionsabläufe • H+  vom Katalysator greift Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an. Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen • Durch Acetylierung von Salicylsäure erhalten wir Acetylsalicylsäure. Rückbildung des Katalysator. Elektrophile Substitution

18. 3. H+ des Katalysators greift an der OH Gruppe der Salicylsäure an. 4. Angriff des nukleophilen Teilchens an die positivierte Stelle des Benzolrings. 5. Das Carbeniumion reagiert mit Wasser. Der Katalysator wird zurückgebildet. Entstehung von Essigsäure.

19. Durchführung • 10g Salicylsäure + 20g Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen konz. Schwefelsäure. • Abkühlung der Stoffe • Umkristallisierung • Mehrmaliges reinigen durch abnutschen • trocknen

20. Sinn der einzelnen Versuchsschritte Zu 1. Es entsteht Acetylsalicylsäure Zu 2. Die Stoffe kristallisieren Zu 3. erstes herauslösen von unerwünschten Stoffen aus dem entstandenen Stoff Zu 4. weiteres herauslösen von Schadstoffen und Reststoffen Zu 5. Zur besseren Bestimmung des Reinheitsgrades

21. Acetylsalicylsäure

22. Fotos Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

23. Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

24. Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS Umkristallisierung

25. Trocknen des Produkts Reinigung in Eiswasser

26. Das Ergebnis Mehr oder weniger reine Acetylsalicylsäure

27. Quellen • www.wikipedia.de für Stoffeigenschaften und Bilder der Molekülstrukturen • www.aspirin.de • www.hschickor.de/aspirin.htm • www-cgi.uni-regensburg.de/Studentisches/FS_Pharmazie/files/Seminare/pohl-ass.pdf • www.google.de/images