1 / 12

Fischer- Indol Synthese

Fischer- Indol Synthese. OCF Vortrag von Fabian Löffler Betreuer Hans Müller. Gliederung. Historisches Reagenzien und Reaktionsbedingungen Mechanismus Modifikation Literaturangabe. Historisches. Entdeckung:1883 von Emil Hermann Fischer

hoang
Download Presentation

Fischer- Indol Synthese

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. Fischer-Indol Synthese OCF Vortrag von Fabian Löffler Betreuer Hans Müller

  2. Gliederung • Historisches • Reagenzien und Reaktionsbedingungen • Mechanismus • Modifikation • Literaturangabe

  3. Historisches • Entdeckung:1883 von Emil Hermann Fischer • Bevorzugte Methode zur Synthese von Indol und derer Derivate • Verwendung heute: Synthese von vielen Arzneimitteln, z.B. von Indometacin (gegen rheumatischen Erkrankungen) oder Triptane (zur Akutbehandlung von Migräne)

  4. Reagenzien und Reaktionsbedingungen • Edukte: • Arylhydrazine (Produkte der Fischer-Reduktion) • Enolisierbare Ketone oder Aldehyde • Katalysatoren: • Lewis Säuren wie ZnCl2(am häufigsten), AlCl3, BF3, FeCl3. • Brönsted-Säuren wie HCl, H2SO4, Polyphosphorsäure oder p-Toluolsulfonsäure. • Reaktionsbedingungen: je nach Katalysator unterschiedlich: meist aber bei hohen Temperaturen

  5. Reaktionsmechanismus (1) • Arylhydrazine reagieren mit enolisierbaren Ketonen oder Aldehyden zu Arylhydrazone Hydrazon

  6. Reaktionsmechanismus (2) • Nach einer Hydrazon En-Hydrazin Tautomerisierung folgt eine Diaza-Cope-Umlagerung ([3,3]-sigmatrope Umlagerung) zu einem Diimin und eine weitere Tautomerisierung:

  7. Reaktionsmechansimus (3) • Nach Ringschluss und Abspaltung von NH3 kommt man zum Indolderivat:

  8. Beispiel: Synthese von Indometacin • Schmerzmittel gegen rheumatische Erkrankungen ZnCl2 180°C • + Indometacin

  9. Modifikationen (1) • Fischer Indole Buchwald Synthese: Pd- Katalysatorund ArylbromidezurHerstellung von N-aryl benzophenonhydrazonen

  10. Modifikationen (2) Übersicht verschiedener Halogenalkane • S. Wagaw, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6621-6622.

  11. Literaturangaben • March`sadvancedorganicchemistry • Claiden: Organicchemistry • Kazmaier: Organische chemie • Brückner: Reaktionsmechanismen • Organikum

  12. FRAGEN???? Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!!

More Related