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Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos. S. Casas-Cordero E. Índice:. Geometría Fórmulas de los Compuestos Orgánicos Isomería Alcanos Reglas para nombrarlos Alquenos y alquinos Cicloalcanos y cicloalquenos. Geometría del Carbono. Geometría del Carbono: Enlace simple.
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Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos S. Casas-Cordero E.
Índice: • Geometría • Fórmulas de los Compuestos Orgánicos • Isomería • Alcanos • Reglas para nombrarlos • Alquenos y alquinos • Cicloalcanos y cicloalquenos
Geometría del enlace triple: Etino Volver al índice
Fórmulas de los compuestos orgánicos • Fórmula molecular: indica el número de átomos de cada elemento presente en la molécula. • Estructura de Lewis: utiliza los símbolos de los elementos y sus electrones de valencia dibujados con cruces o puntos. • Cada par de electrones entre dos átomos corresponde a un enlace que puede dibujarse como un trazo. • Fórmula Condensada: Señala con un subíndice los átomos de Hidrógeno unidos a cada átomo de Carbono. • Fórmula Simplificada: Dibuja con un trazo la cadena de carbonos y sus respectivos sustituyentes.
Isomería de los compuestos orgánicos ISOMERÍA • Una fórmula molecular, puede servir para representar una gran variedad de compuestos diferentes. Cada uno de estos compuestos químicos que puedan coincidir con una misma fórmula molecular, recibe el nombre de ISÓMERO.
Isómeros: Son compuestos que a pesar de tener el mismo número de átomos de cada elemento en la molécula, poseen distintas propiedades. • Dos compuestos isómeros (isomería) entre sí poseen la misma composición atómica y por lo tanto la misma masa molar (peso molecular).
Isómero Estructural • Isómeros de cadena: Difieren en la colocación de los átomos de Carbono e Hidrógeno en la cadena. • Ejemplo • La fórmula C4H10 posee dos isómeros estructurales; el n-butano y el isobutano
Isómeros de Posición: Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional o la insaturación (enlace doble o triple).
Isómeros de Función: Difieren en la función orgánica presente en la molécula. • Ejemplo: La fórmula C2H6O puede corresponder al etanol o al dimetil éter.
Isómeros Geométricos • Son aquellos que en torno a un enlace doble o de un eje molecular, poseen Sustituyentes idénticos al mismo lado (cis) o a lado contrario (trans) del enlace doble o eje molecular
Trans 1,2 dicloropropeno y cis 1,2-dicloropropeno Volver al índice
LOS HIDROCARBUROS Los Hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en dos grandes categorías: Son compuestos formados por átomos de Carbono y átomos de Hidrógeno, que se unen por enlace covalente.
Hidrocarburos Alifáticos ALCANOS Presentan sólo enlace simple entre Carbono y Carbono Obedecen a la fórmula molecular general CnH(2n+2) Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Tiene 5 átomos de Carbono, por lo cual tendrá (2x5 + 2) átomos de Hidrógeno C5H12
Nomenclatura • Los alcanos pueden ser de cadenas simples o ramificadas. En el primer caso se nombran con un prefijo numeral según la cantidad de átomos de carbonos que posee, que va acompañado del sufijo ano. Ver ejemplos en la siguiente TABLA 1
La siguiente Tabla 2 señala la raíz numeral para cadenas superiores
Sustituyentes o Radicales alquílicos Es una ramificación formada por un átomo o un conjunto de átomos de Carbono que reemplaza posiciones intermedias de átomos de Hidrógeno en la cadena o el ciclo.
Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas: 1. Seleccionar la cadena o secuencia más larga de Carbonos que presente el compuesto en su fórmula estructural. Este número de Carbonos será la raíz o prefijo del nombre que se le asigne al compuesto.
2. Los átomos de Carbono de la cadena se enumeran consecutivamente de un extremo al otro, ya sea de derecha a izquierda o de izquierda a derecha, a fin de identificar la posición de los radicales sustituyentes con las cifras más pequeñas posibles. Se debe enumerar por el extremo que asigne las posiciones más pequeñas a los radicales sustituyentes o bien que permita obtener el número más pequeño al sumar estas posiciones.
3. La posición de cada grupo sustituyente o radical alquilo, se especifica por el número del átomo de carbono de la cadena principal al que está unido. El nombre del sustituyente o radical alquilo se indica en la siguiente TABLA 3.
4. El número que designa la posición de cada uno de los diversos radicales unidos a la cadena principal se coloca antes del nombre del radical separándolo de ese nombre por un guión. Si están presentes varios radicales idénticos se juntan los números que les corresponden separándolos con comas, empleándose un guión para separar el último del prefijo más apropiado, di, tri, tetra, etc. para designar la cantidad de radicales iguales que tiene la cadena.
5. El nombre del alcano se escribe con una sola palabra, con los números y los nombres de los radicales unidos a la cadena principal, incluyendo la puntuación apropiada, usándose como un prefijo el nombre de la cadena fundamental (la más larga seleccionada). Los radicales pueden ser enunciados en orden alfabético o en el orden en que va aumentando su tamaño.
2,2,6-trimetil-4-etil-heptano Volver al índice
6. Los Hidrocarburos que contengan doble enlace, ALQUENOS, se nombran con el sufijo “eno”, señalando la posición numérica donde comienza el doble enlace. Si existen dos o más doble enlaces el sufijo se nombra como “dieno, trieno, etc.”. Los alquenos y alquinos
7. La presencia de triples enlace entre Carbono y Carbono, en los ALQUINOS, se indica utilizando los sufijos “ino, dino, trino, etc.”, especificando las posiciones numéricas donde comienzan los triples enlaces. Volver al índice
8. Los Hidrocarburos Cíclicos, CICLOALCANOS y CICLOALQUENOS, sólo pueden presentar enlaces simples entre Carbono y Carbono, o bien enlaces dobles en posiciones intercaladas. En ambos casos se mantienen las reglas anteriores, anteponiendo al nombre de la Cadena Cíclica fundamental la raíz “ciclo”. Se enumeran las posiciones según el movimiento de los punteros del reloj Los cicloalcanos y cicloalquenos
