QU MICA ORG NICA

1. QUÍMICA ORGÁNICA Química 2° Medio Liceo J.T. Medina. 1

2. OBJETIVOS Describir las propiedades más relevantes del elemento carbono. Explicar el proceso de hibridación del elemento carbono. Clasificar a los hidrocarburos de acuerdo a su estructura. Aplicar las reglas establecidas por la IUPAC para nombrar a los hidrocarburos. 2

3. 1.-CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Posee una electronegatividad (capacidad para atraer los electrones de enlace) intermedia. Esto le confiere al átomo de carbono la facilidad para combinarse con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes ( comparte sus electrones de valencia para formar moléculas) Posibilidad de unirse a otros átomos de carbono formando cadenas. Su configuración electrónica es : C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2 Dentro de la tabla periódica ,de acuerdo a su configuración electrónica más externa, se ubica en el segundo período ,grupo IV A o grupo 14. Posee 4 electrones de valencia en su último nivel, por lo tanto, puede formar 4 enlaces covalentes Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples. 3

4. Hibridacion del atomo de carbono Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, puede formar 4 enlaces. Cuando este átomo recibe energía de una fuente externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita y se transfiere al orbital 2pz y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono. Su nueva configuración modificada queda como sigue : 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 Enseguida, se hibrida el orbital 2s con los nuevos 3 orbitales 2p ,dando origen a 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de 109,5° ,configurando una distribución geométrica llamada tetraedro. 4

5. Hibridación Cada uno de estos nuevos orbitales de les denota como sp3 ( 25% carácter “s” y 75% carácter “p”). A ésta nueva configuración se le llama átomo de carbono híbrido( Hibridación) De este modo, cada uno de los 4 orbitales híbridos sp3 del carbono puede enlazarse a otros cuatro átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono. 5

6. Hibridación sp3 del carbono en la formación del metano (CH4) 6

7. Tipos de carbono Según el número de átomos de carbono al que se encuentra enlazado un átomo de carbono determinado ,dentro de una molécula orgánica ,tenemos: carbones primarios , secundarios , terciarios y cuaternarios. 7

8. Carbono primario: unido a un solo C. Carbono secundario: Unido a 2 átomos de C .Carbono terciario : Unido a 3 átomos de C vecinos. Carbono cuaternario. Va unido a 4 átomos de C 8

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12. 2.-Clasificación de los hidrocarburos.- 12

13. I.- HIDROCARBUROS CADENA ABIERTA 13

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17. Radicales de los alcanos: Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se forma un radical alquilo, cuyo nombre se obtiene sustituyendo la terminación “ano” del alcano por “ilo” o “il” 17

18. ¿ Cómo se nombra a un alcano ramificado? Para nombrar un alcano ramificado se deben seguir las siguientes reglas establecidas por la IUPAC ( Sigla para la unión internacional de Química pura y aplicada) 1.- Reconocer y marcar la cadena principal, que es la cadena de carbonos más larga y continua que tiene un compuesto orgánico. 2.-Identificar los radicales o sustituyentes ,que son los que quedan fuera de la cadena principal, pero ligados a ella. Si el compuesto tiene dos o más radicales idénticos, estos se nombran de acuerdo a la cantidad que exista de cada uno. Así, di-será dos, tri -3 ,etc. 3.- Numerar la cadena principal desde el extremo en el cual los sustituyentes queden con el menor valor. 4.- Finalmente se nombra el compuesto indicando los radicales en orden alfabético y luego su cadena principal. 18

19. Veamos algunos ejemplos 4 3 2 1 a)CH 3 –CH 2 –CH -CH 3 CH3 Cadena principal : Butano ( 4 carbonos) Radicales : metil( posición N°2) Numeración : de derecha a izquierda Nombre: 2- metilbutano 5 4 3 2 1 b) CH3 - CH - CH2 – CH2 – CH – CH3 CH2-CH3 CH3 6 7 Cadena principal : Heptano (7 C) Radicales : metil Numeración: de derecha a izquierda. Nombre: 2,5 - dimetilheptano 19

20. ¡¡¡Sigamos!!! c) CH2 – CH2- CH3 CH 3- CH-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH3 3 4 5 6 7 8 2 CH2 1 CH 3 Cadena principal: Octano (8 C) Radicales : metil y propil Numeración : de izquierda a derecha. Nombre: 3-metil-5-propiloctano. 1 2 3 d) CH3 – CH –CH3 CH3 Cadena principal: Propano . (3 C) Radicales : Metil. Numeración : izquierda a derecha Nombre: 2-metilpropano 20

21. Tipos de alcanos y su representación. En la representación mediante líneas ,cada uno de los vértices nos señala la presencia del carbono unido a las átomos de hidrógeno correspondiente. 21

22. . B) ¿Cómo se nombran los alquenos y alquinos?Para nombrar a alquenos y alquinos ramificados, se siguen las mismas reglas que en los alcanos, con las siguientes diferencias En el punto 1 , la cadena carbonada debe contener el o los dobles enlaces y triples enlaces presentes en el compuesto. En el punto 3 , la cadena principal se numera desde el extremo en el cual el enlace doble o triple tenga la menor numeración. En el punto 4 , el sufijo “ano” cambia por “eno” en los alquenos y por “ino” en los alquinos. Al prefijo se le antepone el número correspondiente a la posición del enlace del alqueno o alquino. 22

23. Ejemplos en alquenos CH3 1 2 3 4 5 CH2 = C – C – CH = CH2 CH3 CH2 CH3 Cadena principal : pentadieno ( Es un alqueno de 5C , incluye dos dobles enlaces) Radicales o sustituyentes: etil y metil. Numeración de la cadena : de izquierda a derecha. (*) Nombre del compuesto : 3- etil-2,3-dimetil -1,4 –pentadieno (*)Nota: En este particular caso , la numeración de la cadena puede ser en ambos sentidos, pues la posición de los dobles enlaces igual sería 1 y 4 .Sin embargo, para decidir cual sentido predomina, según reglas IUPAC, se opta por dar el número más bajo a los radicales. En este caso sería de izquierda a derecha con las posiciones 2 y 3. Luego, para escribir el nombre del compuesto , se hace señalando los radicales o sustituyentes en orden alfabético y luego su cadena principal. 23

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25. Ejemplos de nomenclatura alquinos ramificados 25

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27. II.- HIDROCARBUROS CADENA CERRADA. 27

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29. 29 Tipos de ciclos

30. Ejemplos de hidrocarburos cíclicos ramificados 30

31. b).- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 31

32. Aromáticos 32

33. Benceno 33

34. Nomenclatura del benceno 34

35. Nomenclatura del benceno 35

36. En caso de que el anillo bencénico tenga dos sustituyentes, se emplean los prefijos orto , meta y para 36

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38. IMPORTANTE DESTACAR 38

39. APLICANDO LO APRENDIDOEN ESTA UNIDAD 39

40. ACTIVIDAD 1.- Escriba fórmula para a) 2,2 – dimetilheptano. b) 3-etil-1-metilciclopentano. c) ciclopentano . d) metilciclohexano. e) 4-metil-2-pentino f) 2,4- hexadieno g) 2-metil-1-hexeno h) 1,3-dimetilciclohexano i) 6-etil-2,2,3-trimetil-4- propil-nonano j) 3-etil-6-metilciclohexeno. 2.- De el nombre IUPAC para los compuestos orgánicos cuyas fórmulas son : CH 3 CH3 A) CH 3 – CH- C = CH2 b) CH3 - C –CH3 CH3 CH3 40

41. Dar nombre IUPAC para 41

42. 3.-Escriba el nombre de los hidrocarburos cíclicos representados CH2 –CH3 CH3 ……………………. ……………………………. CH3 CH3 CH3 ……………………. ……………………………… 42

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44. Explique que error hay en los siguientes nombres A) Metilheptano B) 4-dimetil-6- isopropiloctano C) 3,3-dimetil-4 penteno 44

45. Responda 1.- ¿Qué propiedades presenta el carbono?¿Por qué es importante el proceso de hibridación en el átomo de carbono? 2.- Dibuje la estructura de los siguientes compuestos aromáticos a) p-dimetilbenceno b) 1etil,3 propilbenceno c) o-diclorobenceno 3.- ¿ Qué significa la denotación sp3 .Explique. 4.- ¿Qué diferencia hay entre un hidrocarburo insaturado y un saturado? 5.- ¿ Cómo se forma un radical alquílico? De ejemplos. 6.- Investigue usando su texto de estudio u otra fuente de información, acerca del enlace sigma y el enlace pi y su relación con el tipo de hibridación que presentan los hidrocarburos tanto saturados como insaturados. 7.- Determinar cuantos carbones primarios ,secundarios y terciarios hay en la siguiente estructura. CH3 CH 3 – CH 2 –CH - CH3 45