1 / 54

Sacharidy

Sacharidy. Základní struktura. Podle funkčních skupin 1. hydroxyaldehydy 2. hydroxyketony. Podle počtu uhlíků Triózy až heptózy Homoformní řada – nahrazením H na primární alkoholové skupině - přidáním CH 2 OH mohou vznikat další dva cukry. CHO

karleigh-walls
Download Presentation

Sacharidy

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Sacharidy

  2. Základní struktura • Podle funkčních skupin • 1. hydroxyaldehydy • 2. hydroxyketony

  3. Podle počtu uhlíků • Triózy až heptózy • Homoformní řada – nahrazením H na primární alkoholové skupině -přidáním CH2OH mohou vznikat další dva cukry

  4. CHO CH2OH glyceraldehyd CHOCHO CH2OH CH2OH D-erytrosa D-treosa CHO CHO CHO CHO D-lyxosa D-xylosa D-riboza D-arabinoza CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

  5. Chemické reakce cukrů • Tvorba poloacetalu • Oxidoredukční • Epimerizace • Isomerace • Esterifikace • Anomerace • Tvorba glykosidů • Tvorba glykosilaminů a aminocukrů • Mutarotace

  6. Vznik cyklického poloacetalu β α OH H H HO C C OH OH OH O OH O OH OH CH2OH CH2OH D-glukóza

  7. Vznik cyklického poloacetalu - pyranóza 1 CHO 6 CH2OH 6 CH2OH 2 O OH 5 H 3 5 1 CHO 4 4 4 1 OH OH 5 3 2 6 2 CH2OH 3 α-D-glukóza

  8. Vznik cyklického poloacetalu - furanóza 1 CHO 6 CH2OH 2 O 5 H 3 1 4 4 OH 5 3 6 CH2OH 2 α-D-glukóza

  9. Oxidace na funkční skupině –vznik aldonových kyselin např. glukonové D-glukonová kyselina D-glukono-1,4-lakton COOH CH2OH O vznik laktonů O CH2OH

  10. Oxidace na funkční skupině i na řetězci – uhlík C6 – vznik aldarových kyselin CHO COOH CH2OH COOH galaktóza Kyselina galaktarová (slizová )

  11. Oxidace pouze na uhlíku C6 – vznik alduronových kyselin(např. glukuronová) CHO COOH O COOH

  12. Redukce – na funkční skupině - vznik cukerných alkoholů CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH glucitol manitol

  13. Redukce – oxoskupiny na řetězci - vznik desoxycukrů riboza 2-desoxyriboza CH2OH CH2OH O O

  14. Epimerizace cukrů – změna polohy OH skupiny na C2 D-glukono-1,4-lakton D-mannono -1,4-lakton CH2OH CH2OH O O O O zahřívání

  15. D-mannono -1,4-lakton mannóza CH2OH CH2OH O O O redukce

  16. Isomerizace - změna funkční skupiny – aldo na keto (např. anaerobní glykolýza ) Fruktozo 6P Glukozo 6P Glukoza fosfatáza isomeráza

  17. Esterifikace - především estery s kyselinou fosforečnou (např. DNK,RNK, ATP, ) ribóza v DNK N O P CH2 O O P

  18. Estery s kyselinou sírovou • U složených sacharidů tvořící pojivové tkáně, chrupavky….na C4 a C6 CH2OSO-3 CH2OH O O OSO-3

  19. Tvorba glykosidů – nahrazením vodíku v poloacetalu ( alkylem nebo arylem ) za odštěpení vody Rozdělení – podle složení podjednotek Homoglykosidy – tvořeny pouze cukry Heteroglykosidy – mají i necukernou složku – aglykon

  20. Rozdělení - podle prvku v glykosidické vazbě • O – glykosidy (např.všechny homoglykosidy,heteroglykosidy s alkoholy) • N – glykosidy ( např. nukleosidy ) • S – glykosidy - vzácné

  21. N glykosidická vazba - ATP NH2 N N N N O P CH2 O

  22. Tvorba glykosylaminů(na poloacetalu) a aminocukrů(mimo poloacetal) – obecně reakce sacharidů s amoniakem – nahrazením OH skupiny NH2 • Glykosylaminy – nahrazena OH skupina v poloacetalu – nestálé snadno se rozkládají nebo přemění na aminocukry. CH2OH O NH2 β-D-glukosylamin

  23. Aminocukry - nahrazena OH skupina mimo poloacetal – u aldocukrů většinou na C2 u ketocukrů na C1. CH2OH CH2OH O O NH2 NH2 β-D-galaktosamin ( chondrosamin ) β-D-glukosamin ( chitosamin )

  24. Anomerace – změna konfigurace OH a H skupin na poloacetalovém uhlíku ( C1 ) u cyklických forem cukrů – podle polohy α a β anomery Mutarotace – změna optické otáčivosti cukrů po rozpuštění – ustálení poměru α a β anomerů

  25. N – substituenty aminocukrů CH2OH CH2OH O O NH - R NH - R Nejdůležitější R = COCH3(acetyl)

  26. Monosacharidy • D-riboza • L-arabinoza • D-xyloza • Glukoza • D-galaktoza • D - fruktoza

  27. Deriváty monosacharidů • Cukerné alkoholy – D-alditol, D- manitol • Cukerné kyseliny – glukonová, glukuronová, galaktouronová • Deoxycukry - ribóza • Aminocukry • Estery

  28. Oligosacharidy • 2-10 podjednotek • Rozdíl ve vazbě podjednotek – poloha 1-1, 1-2, 1-3, 1- 4 a 1-6 • Redukující a neredukující

  29. Rozdělení podle chemického složení • Glukooligosacharidy : • Maltoza α-1,4 • Isomaltosa α-1,6 velmi odolná • Celobioza β-1,4 • Trehalozaα-1,1 neredukující,med a víno

  30. Fruktooligosacharidy Sacharoza – β-1,2 mezi glu a fru Rafinoza – trioza – k sacharoze na glu α-1,6 druhá glu. ( v melase ) Galaktooligosacharidy Laktoza – β- 1,4 gala,a glu. Laktuloza – β-1,4 gala a fru.( nestravitelná)

  31. Polysacharidy • Více jak 11 podjednotek • Rozdělení – chemické podle podjednotek – velmi složité • Rozdělení podle druhu organismu a funkce polysacharidu v něm – praktičtější: • a) rostlinné využitelné a nevyužitelné • b) živočišné využitelné a nevyužitelné

  32. Rostlinné Využitelné Patřící k homopolysacharidům: škrob(amylóza a amylopektin) Nevyužitelné Patřící k homopolysacharidům : Celuloza Patřící k heteropolysacharidům: Pektiny Slizy Gumy

  33. Škrob – amyloza a amylopektin CH2OH CH2OH O O O amyloza

  34. CH2OH O α-1,6 O CH2OH CH2 O O O • amylopektin

  35. Rostlinné nevyužitelné ( balastní, vláknina ) Patřící k homopolysacharidům : Celuloza Patřící k heteropolysacharidům: Pektiny Slizy Gumy

  36. celuloza CH2OH O CH2OH O O β-1,4

  37. Nevyužitelné – patřící k heteropolysacharidům (heteroglykosidům) CH2OH O COOH O O COOCH3 O O pektiny

  38. Zráníovoce Celuloza + protopektin tvrdost ovoce tvrdost ovoce + enzymy zrání protopektin na pektin Pektin + Ca2+ a Mg2+ + voda + cukr tvorba gelů – měknutí ovoce Proces výrazně urychluje teplota a množství cukru – zavařování ovoce

  39. gumy β-1,6 CH2---- O β-1,6 CH2---- β-1,6 O CH2---- O β-1,3 O O β-1,3 Arabská guma

  40. β-1,6 CH2--- CH2--- CH2--- O O O O O β-1,4 β-1,4 β-1,3 Tragant – zásaditá složka

  41. COOH O COOH O O COOH α-1,4 1,3 O O α-1,4 1,3 Tragant – kyselá složka 1,3

  42. slizy Cukerný anhydrid CH2 CH2 O CH2OH CH2OH O O O O β-1,4 α-1,3 agar

  43. Živočišné - využitelné Glykogen - glukoza – vazby α-1,4 a α-1,6 ( vnější každý 15 C 1,6, vnitřní 3-5 C.

  44. Živočišné - nevyužitelné Chitin CH2OH CH2OH O O 10-30% 70-90% O β-1,4 NH2 NHCOCH3

  45. Chitosan CH2OH CH2OH O O 70-90% 10-30% O β-1,4 NH2 NHCOCH3

  46. Složené sacharidy ( polysacharidy s necukernou složkou ) glykopeptidy s převahou peptidové bílkovinné složky glykoproteiny proteoglykany s převahou sacharidové složky peptidoglykany

  47. Mukopolysacharidy – sacharidová složka většiny složených sacharidů,především proteoglykanů • Kys. Hyaluronová • Chondroitinsulfáty • Dermatansulfát • Keratansulfát • Heparin

  48. Kyseliny hyaluronová CH2OH O O COOH O O β-1,3 O NHCOCH3

  49. Chondroitin-4-sulfát CH2OH O -OSO3 O COOH O O β-1,3 O NHCOCH3

  50. Chondroitin-6-sulfát CH2OSO3- O O COOH O O β-1,3 O NHCOCH3

More Related