Introducción a la Química Orgánica 2 ed William H. Brown

1. Introducción a la Química Orgánica 2 edWilliam H. Brown

2. Enlace Covalente Cápitulo 0

3. Química Orgánica • El estudio de los compuestos del carbono • Han sido identificados alrededor de 10 millones de compuestos orgánicos. • 1000 nuevos compuestos son descubiertos y sintetizados cada día. • El carbono C: • Es capaz de formar enlaces simples, dobles y triple. • Tiene electronegatividad intermedia (2.5). • Son enlaces fuertes con C, H, O, N y otros metales.

4. Nucleos: contienen neutrones y protones Espacio Extranuclear contiene • electrones -10 10 m Estructura Electrónica de los átomos • Estructura de los átomos • Pequeña densidad del nucleo, diametro (10-14 - 10-15 m), que contiene la mayoria de la masa del átomo. • Espacio extranuclear diametro (10-10 m), que contiene a los electrones.

5. Número de Energías Relativas Electrones de los electrones Nivel en estos niveles alto 4 32 3 18 2 8 1 2 bajo Estructura Electrónica de los Átomos • Los electrones están en regiones del espacio llamadas niveles de energía. Cada nivel puede alojar 2n2 electrones (n = 1,2,3,4......)

6. nivel Orbitales en cada nivel 3 3s, 3p , 3p , 3p , 3d x y z 2 2s, 2p , 2p , 2p x y z 1 1s Estructuras electrónicas de los átomos • Los niveles se dividen en subniveles llamados orbitales, que son designados por las letras: s, p, d y f.

7. z y x z un orbital s y x un orbital p z Orbitales Átomicos • Todos los orbitales s tienen forma de esfera en su centro está el núcleo. El orbital s, 1s es el más pequeño, un 2s es más grande y un 3s más grande todavía. • Un orbital p contiene dos lóbulos.

8. Extructura Electrónica de los Átomos Regla 1: Los orbitales se llenan en orden creciente de energía desde el más bajo a más alta energía. Regla 2: Cada orbital solo puede tener dos electrones. Regla 3: Cuando tienen orbitales de igual energía se sigue el principio de máxima multiplicidad de Hund, “en un mismo nivel de energía los electrones están lo más desapareados posibles”.

9. Extructuras de Lewis • Extructuras de Lewis para los elementos 1-18 de la tabla periodica

10. Modelo de enlace de Lewis • Los átomos unidos adquieren la configuración de gás noble o regla del octeto. • Si un átomo gana electrones se convierte en un anión • Si un átomo pierde electrones se convierte en un catión. • Enlace Iónico: es un enlace químico por atracción electrostática de un anión y un catión. • Enlace Covalente: un enlace químico de dos átomos donde se comparte uno o más electrones.

11. Electronegatividad • Electronegatividad: es una medida de la fuerza de atracción de un átomo por los electrones del átomo unido a él. • Escala de Pauling • Se incrementa la electronegatividad de izquierda a derecha dentro de la tabla periódica. • Se incrementa la electronegatividad de abajo a arriba en un grupo.

12. Diferencia en la Electronegatividad Tipo de enlace de los átomos unidos Menor de 0.5 Enlace covalente no polar Covalente polar 0.5 a 1.9 Más grande que 1.9 Iónico Electronegatividad Clasificación de los enlaces químicos

13. H O H H C l H O ( 8 ) H C l ( 8 ) 2 Agua Cloruro de Hidrógeno H H N H H C H H H C H ( 8 ) N H ( 8 ) 4 3 M etano A moniaco Estructuras de Lewis

14. H C C H C H ( 1 0 ) 2 2 Acetileno O H H H C C O H H C C O O H H H H C O ( 2 4 ) C H ( 1 2 ) C H O ( 1 2 ) 2 3 2 4 2 Etileno M etanal Ácido Carbónico Estructuras de Lewis

15. Carga Formal Número de grupo + ½ Electrones compartidos Electrones No enlazantes = Carga Formal • Carga Formal: Es la carga en un átomo en una molécula o en un ión poliatómico. • Se escribe una estructura para la molécula o ión.

16. Carga Formal • Ejemplo: dibujar la estructura de Lewis y la carga formal para estos iones.

17. H •• •• Estructura C •• O N (tetraédrica, 109.5°) H H H H H H H H H H H Estructura •• •• C C C O (trigonal plana, 120°) H H H Estructura •• •• H C C H O C O (lineal, 180°) •• •• Modelos moleculares

18. Modelos moleculares Ejemplo: predecir todos los ángulos de enlace

19. H d + d - C O d - d + d - H O C O Dióxido de Carbono Formaldehído (una molécula no polar) (una molécula polar) Moléculas Polares y No polares • Una molécula es polar si, • Tiene enlaces polares • Su centro de carga positiva está en diferente lugar que su centro de carga negativa.

20. H d + d - C O d - d + d - H O C O Dióxido de carbono Formaldehído (una molécula no polar) (una molécula polar) Moléculas Polares y No polares

21. - O O C H C y C H C 3 3 O O - Ión etanoato (ión acetato) Resonancia • Para algunas moléculas y iones, no sirve la estructura de Lewis.

22. Resonancia • Linus Pauling - 1930s • Muchas moléculas y iones se describen mejor escribiendo dos o más estructuras de Lewis. • Las estructuras individuales de Lewis son llamadas estructuras contribuyentes. • La molécula ión es un híbrido de estructuras contribuyentes.

23. - Ión Nitrito O O N N O O - - Ión Etanoato O O C H C C H C 3 3 O O - Resonancia Ejemplos:

24. Resonancia • Flechas curvadas: un símbolo utilizado para mostrar la redistribución de los electrones de valencia. • Usando flechas curvadas, hay sólo dos tipos de distribución de electrones: • Desde un enlace a un átomo adyacente • Desde un átomo a un enlace adyacente

25. Resonancia 1.- Todas las estructuras contribuyentes deben ser aceptadas. 2. No hay más de dos electrones en cada orbital.No hay más de 8 electrones de valencia en el segundo período.

26. 2 - Ión carbonato C O 3 Ión acetato - C H C O 3 2 acetona C H C O C H 3 3 Resonancia • Ejemplos de iones y molécula representadas como híbridos de resonancia.

27. área de solapamiento del enlace covalente • • H H Modelo de enlace covalente • Un enlace covalente se forma cuando una porción de un orbital atómico de un átomo solapa a una porción de un orbital atómico de otro átomo. • Se forma el enlace covalente en H-H, por ejemplo, hay un solapamiento de un orbital 1s con un orbital 1s de dos átomos de hidrógeno

28. Orbitales Híbridos • El problema: • Orbitales atómicos 2s y 2p darían ángulos de enlace de alrededor de 90°. Sin embargo nosotros observamos aproximadamente 109.5°, 120°, y 180° • Una solución • hibridación de orbitales atómicos • usar orbitales híbridos sp3, sp2, y sp para el enlace.

29. Orbitales Híbridos • Estudiamos tres tipos de orbitales atómicos híbridos sp3(1 orbital s + 3 orbitales p) -> 4 O.H. sp3) sp2 (1 orbital s + 2 orbitales p) -> 3 O.H. sp2) sp (1 orbital s + 1 orbital p) -> 2 O.H. sp) • Solapamiento de orbitales atómicos que pueden formar dos tipos de enlaces, dependiendo de la geometría del solapamiento • s (enlaces sigma): solapamiento frontal • p (enlaces pi): solapamiento lateral

30. Orbitales híbridos sp3 • Cada orbital híbrido sp3 tiene dos lóbulos uno mayor y otro menor. • Los cuatro orbitales híbridos sp3 se dirigen hacia los extremos de un tetrahédro regular con ángulos de 109.5°

31. 2p orbital puro Orbitales híbridos Orbitales híbridos sp2 • Cada O.H. sp2 tiene dos lóbulos de distinto tamaño • Los tres O.H. sp2 se orientan hacia los extremos de un triangulo equilátero con ángulos de 120° • El orbital p no hibridado es perpendicular al plano de los orbitales híbridos sp2.

32. Orbitales 2p puros en los ejes y y z z y x Orbitales híbridos sp Orbital híbrido sp • Cada orbital híbrido sp tiene dos lóbulos de distinto tamaño. • Los dos orbitales híbridos están en una línea con un ángulo de 180°. • Los dos orbitales 2p puros son perpendicu-lares a los dos orbita-les híbridos sp.

33. Hybrida- Tipos de Nombre ción Ejemplo enlaces H H 3 sp 4 enlaces sigma/C H - C - C - H Etano H H H H 2 sp 3 enlaces sigma Etileno C C y uno pi/C H H Dos enlaces sigma sp Acetileno H - C C - H dos enlaces pi Orbitales Híbridos

34. Grupos Funcionales • Grupo Funcional: un átomo o grupo de átomos dentro de una molécula que presenta propiedades físicas y químicas características. • R-COH; R-NH2 • (aldehído); (amina)

35. H H H - C - C - O - H H H Un alcohol (Etanol) Grupos Funcionales • Grupo Hidroxilo (OH) (grupo de alcoholes)

36. O O C H - C - H C H - C - C H 3 3 3 Un aldehído Una cetona Grupos Funcional • Grupo Carbonilo de aldehídos y cetonas

37. O C H C O O H C H C O H C H - C - O - H o o 3 3 2 3 Ácido acético Grupos Funcionales • Grupo carboxilo

38. C H N C H N C H N H H C H 3 3 3 3 H C H C H 3 3 (Una amina1°) (Una amina 2°) (Una amina 3°) Aminas • Grupo Amino 1°, 2° y 3°

39. Enlace Covalente & Estructuras Moleculares Fin Capítulo 1