PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

2. En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos. Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

3. Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos. Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes.

4. ALCANOS

5. PROPIEDADES FISICAS Las propiedades físicas de los alcanos siguen el mismo patrón establecido por el metano, siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. La molécula de un alcano sólo presenta enlaces covalentes, que enlazan dos átomos iguales, por lo que no son polares; o bien, unen dos átomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares. Además, estos enlaces son direccionales de un modo muy simétrico, lo que permite que dichas polaridades débiles se cancelen; como resultado, un alcano es no polar o ligeramente polar.

6. Las fuerzas que mantienen unidas las moléculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son débiles y de alcance muy limitado; solamente actúan entre partes de moléculas diferentes en contacto íntimo; es decir, entre las superficies moleculares. Dentro de una familia esperaríamos que cuanto mayor sea una molécula y por consiguiente su superficie-, más intensa son las fuerzas intermoleculares.

7. La siguiente tabla registra algunas constantes físicas para unos pocos n-alcanos. Podemos apreciar que los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que crece el número de carbonos. Los procesos de ebullición y fusión requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido; los puntos de ebullición y fusión suben porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.

8. ALCANOS Densidad Nombre Fórmula P.f., P.e., relativa º C º C (a 20 ºC) CH Metano -183 -162 4 CH CH - 88.5 Etano -172 3 3 - 42 CH CH CH Propano -187 3 2 3 CH (CH ) CH 0 3 2 2 3 -138 n-Butano CH (CH ) CH n-Pentano -130 36 3 2 3 3 0.626 CH (CH ) CH 3 2 4 3 - 95 n-Hexano 69 .659 CH (CH ) CH n-Heptano - 90.5 3 2 5 3 98 .684 CH (CH ) CH n-Octano 3 2 6 3 - 57 126 .703 CH (CH ) CH 3 2 7 3 n-Nonano - 54 151 .718 CH (CH ) CH 174 n-Decano - 30 3 2 8 3 .730 CH (CH ) CH n-Undecano - 26 196 3 2 9 3 .740 CH (CH ) CH n-Dodecano 3 2 10 3 216 .749 - 10 CH (CH ) CH n-Tridecano 234 3 2 11 3 .757 - 6 CH (CH ) CH n-Tetradecano 252 3 2 12 3 .764 5.5 CH (CH ) CH n-Pentadecano .769 266 3 2 13 3 10 CH (CH ) CH n-Hexadecano 3 2 14 3 18 280 .775 CH (CH ) CH 3 2 15 3 n-Heptadecano 22 292 CH (CH ) CH n-Octadecano 3 2 16 3 28 308 CH (CH ) CH 3 2 17 3 n-Nonadecano 32 320 CH (CH ) CH 3 2 18 3 n-Eicosano 36 (CH ) CHCH 3 2 3 Isobutano - 12 -159 (CH ) CHCH CH 3 2 2 3 -160 28 Isopentano .620 (CH ) C 3 4 9.5 Neopentano - 17 (CH ) CH(CH ) CH 3 2 2 2 3 Isohexano -154 60 .654 CH CH CH(CH )CH CH 3 2 3 2 3 3-Metilpentano -118 63 .676 (CH ) CCH CH 3 3 2 3 - 98 2,2-Dimetilbutano 50 .649 (CH ) CHCH(CH ) 3 2 3 2 2,3-Diemtilbutano -129 58 .668

9. ALQUENOS • Propiedades Físicas. • Preparación. • Aplicaciones. • Fuente Industrial.

10. PROPIEDADES FISICAS Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales que las de los alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares, como benceno, éter, clororformo o ligroína, y son menos densos que el agua. De la siguiente tabla se desprende que el punto de ebullición aumenta con el número creciente de carbonos; como en el caso de los alcanos, el aumento del punto de ebullición es de 20 a 30 grados por cada carbono adicional, excepto para los homólogos muy pequeños. Las ramificaciones bajan el punto de ebullición. El punto de ebullición de un alqueno es muy parecido al del alcano con un esqueleto carbonado correspondiente.

11. Al igual que los alcanos, los alquenos son, a lo sumo, sólo débilmente polares. Puesto que los electrones n muy sueltos del doble enlace se desplazan con facilidad, sus momentos dipolares son mayores que los de los alcanos; sin embargo, son pequeños: por ejemplo, compararemos los momentos dispolares del propileno y del 1-buteno, señalados más adelante, con el del cloruro de metilo, 1.83 D. La unión del grupo alquilo al carbono del doble enlace tiene una polaridad pequeña, cuya dirección se supone que es la indicada

12. A L Q U E N O S D e n s i d a d r e l a t i v a p . f . , p . e . , N o m b r e F ó r m u l a ( a 2 0 º C ) º C º C E t i l e n o C H = C H - 1 6 9 - 1 0 2 2 2 P r o p i l e n o C H = C H C H - 1 8 5 - 4 8 2 3 1 - B u t e n o C H = C H C H C H - 6 . 5 2 2 3 1 - P e n t e n o C H = C H ( C H ) C H 3 0 0 . 6 4 3 2 2 2 3 1 - H e x e n o C H = C H ( C H ) C H 2 2 3 3 - 1 3 8 6 3 . 5 . 6 7 5 1 - H e p t e n o C H = C H ( C H ) C H 2 2 4 3 - 1 1 9 9 3 . 6 9 8 1 - O c t e n o C H = C H ( C H ) C H 2 2 5 3 - 1 0 4 1 2 2 . 5 . 7 1 6 c i s - 2 - B u t e n o c i s - C H C H = C H C H 3 3 - 1 3 9 4 1 - N o n e n o C H = C H ( C H ) C H t r a n s - 2 - B u t e n o t r a n s - C H C H = C H C H 2 2 6 3 1 4 6 . 7 3 1 3 3 - 1 0 6 1 I s o b u t i l e n o C H = C ( C H ) 2 3 2 - 1 4 1 - 7 1 - D e c e n o C H = C H ( C H ) C H 2 2 7 3 - 8 7 1 7 1 . 7 4 3 c i s - 2 - P e n t e n o c i s - C H C H = C H C H C H 3 2 3 - 1 5 1 3 7 . 6 5 5 t r a n s - 2 - P e n t e n o t r a n s - C H C H = C H C H C H 3 2 3 3 6 . 6 4 7 3 - M e t i l - 1 - b u t e n o C H = C H C H ( C H ) 2 3 2 - 1 3 5 2 5 . 6 4 8 2 - M e t i l - 2 - b u t e n o C H C H = C ( C H ) - 1 2 3 3 9 . 6 6 0 3 3 2 2 , 3 - D i m e t i l - 2 - b u t e n o ( C H ) C = C ( C H ) - 7 4 7 3 . 7 0 5 3 2 3 2

13. ALQUINOS • Propiedades Físicas. • Preparación. • Aplicaciones. • Fuente Industrial. Lámpara de acetileno

14. PROPIEDADES FISICAS Al ser compuestos de baja polaridad, las propiedades físicas de los alquinos son, en esencia, las mismas que las de los alcanos y alquenos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

15. . A L Q U I N O S D e n s i d a d r e l a t i v a p . f . , p . e . , ( a 2 0 º C ) N o m b r e F ó r m u l a º C º C A c e t i l e n o H C C H - 8 2 - 7 5 P r o p i n o - 2 3 H C C C H - 1 0 1 . 5 3 9 1 - B u t i n o H C C C H C H - 1 2 2 2 3 4 0 1 - P e n t i n o H C C ( C H ) C H - 9 8 0 . 6 9 5 2 2 3 - 1 2 4 1 - H e x i n o H C C ( C H ) C H 7 2 0 . 7 1 9 2 3 3 1 - H e p t i n o H C C ( C H ) C H - 8 0 1 0 0 0 . 7 3 3 2 4 3 - 7 0 1 - O c t i n o 1 2 6 0 . 7 4 7 H C C ( C H ) C H 2 5 3 H C C ( C H ) C H 1 - N o n i n o - 6 5 1 5 1 0 . 7 6 3 2 6 3 1 - D e c i n o H C C ( C H ) C H 1 8 2 - 3 6 0 . 7 7 0 2 7 3 2 - B u t i n o C H C C C H 0 . 6 9 4 - 2 4 2 7 3 3 2 - P e n t i n o C H C C C H C H 5 5 0 . 7 1 4 - 1 0 1 3 2 3 3 - M e t i l - 1 - b u t i n o H C C C H ( C H ) 2 9 0 . 6 6 5 3 2 2 - H e x i n o C H C C ( C H ) C H - 9 2 0 . 7 3 0 8 4 3 2 2 3 3 - H e x i n o C H C H C C C H C H 0 . 7 2 5 - 5 1 8 1 3 2 2 3 3 , 3 - D i m e t i l - 1 - b u t i n o H C C C ( C H ) - 8 1 0 . 6 6 9 3 8 3 3 4 - O c t i n o C H ( C H ) C C ( C H ) C H 1 3 1 0 . 7 4 8 3 2 2 2 2 3 5 - D e c i n o 1 7 5 0 . 7 6 9 C H ( C H ) C C ( C H ) C H 3 2 3 2 3 3

16. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

17. PROPIEDADES FISICAS A temperatura ambiente los hidrocarburos aromáticos se encuentran normalmente en estado sólido. Las características comunes de estas sustancias son puntos de fusión y ebullición elevados, presión de vapor baja y solubilidad en agua muy baja ,la cual decrece al aumentar el peso molecular y tamaño de la molécula. Son solubles en disolventes orgánicos y por tanto, lipófilos. Así que son potencialmente bioacumulados y concentrados en sedimentos y suelos en función de su persistencia. Como regla general ,la persistencia del compuesto aumenta al aumentar el tamaño de la molécula. Por ejemplo, la relativa baja persistencia del naftaleno y otros compuestos de bajo peso molecular indican su escasa capacidad de bioacumulación Mientras que los compuestos de mayor peso molecular, como el benzo[a]pireno, son altamente persistentes y por tanto bioacumulables. Así se ha observado que en sistemas acuáticos el benzo[a]pireno presenta una vida media superior a 300 semanas frente a las 5 semanas que presenta el naftaleno.

18. Desde el punto de vista químico son bastante inertes. Las reacciones que pueden sufrir en un muestreo atmosférico e inducir así a pérdidas de HAPs son la fotodescomposición y las reacciones con óxidos de nitrógeno, óxidos de azufre, ácido nítrico ,ácido sulfúrico, ozono y radicales hidroxílo. La principal vía de degradación de estos compuestos incluye procesos químicos, fotolíticos o metabólicos asociados a microorganismos. En algunos casos se dan conjuntamente más de una, dependiendo de condicionantes como la temperatura, el oxígeno y microoganismos disponibles .Entre los procesos químicos se incluyen los tratamientos de cloración y ozonización del agua, entre los fotolíticos la acción conjunta de oxígeno y luz solar. La actividad de los microorganismos se desarrolla normalmente a través de un co-metabolismo de los HAPs con materia orgánica nutriente.

19. ALCOHOLES

20. PROPIEDADES FISÍCAS Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos. Los tensioactivos de tipo alcohol son derivados hidroxílicos de alcanos de cadena larga. Estos alcoholes muestran un comportamiento  de adsorción en las superficies, que es típico de tensioactivos, pero su bajo HLB hace que se utilicen como co-emulsificantes en productos cosméticos.      Solamente los alcoholes primarios con cadenas de 8 a 18 átomos de carbono poseen propiedades tensioactivas. La presencia de un segundo grupo -OH aumenta su utilidad en cosméticos, como, por ejemplo, los alcoholes de la lanolina.

21. Los alcoholes son químicamente inertes y no reaccionan durante la preparación del producto cosmético. Tienden a cristalizar en emulsiones terminadas a menos que sean cuidadosamente formuladas. Son generalmente sólidos céreos o líquidos, dependiendo de su pureza.  La obtención se suele realizar por hidrogenación de los correspondientes ácidos grasos naturales. Existen además distintos procesos de síntesis, como el proceso Ziegler y el Oxo. La mayor parte de los alcoholes disponibles comercialmente son mezclas de homólogos.

22. ETERES

23. PROPIEDADES FISICAS Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil éter.

24. Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran con más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y el halotano (BrClCHCF3).

25. Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O está polarizado y los átomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el momento dipolar general de la molécula. Su polaridad es muy débil, son solubles en compuestos orgánicos poco polares, su solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso molecular debido a la formación de puentes de hidrogeno entre H2O y el éter. Son menos densos que el agua

26. EPÓXIDOS

27. PROPIEDADES FÍSICAS Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son solubles en agua. Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo. La presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis

28. ALDEHIDOS Y CETONAS

29. PROPIEDADES FISICAS Los aldehídos contienen un grupo Carbonilo (>C=O) con un solo grupo alquilo. Son bien conocidos como irritantes de piel y mucosas, y por su acción sobre el S.N.C. También se caracterizan por sus propiedades sensibilizantes, siendo comunes las respuestas alérgicas. V.g. Acetaldehído. Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

30. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Las cetonas son compuestos que contienen el grupo Carbonilo con dos grupos alquilo unidos a este carbono. Las cetonas producen en general una acción narcótica. Todas son irritantes para la mucosas y por esta razón no son toleradas en altas concentraciones. V.g. Metil etil cetona.

31. El doble enlace carbono-oxígeno de los grupos carbonilos es similar en muchos aspectos al doble enlace carbono-carbono de los alquenos. El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación sp2 y tres enlaces sigma. El cuarto electrón de valencia permanece en un orbital p del carbono, y por superposición con un orbital p del oxígeno forma con él un enlace pi. El átomo de oxígeno tiene otros dos pares de electrones no compartidos, que ocupan los dos orbitales restantes.

32. Como los alquenos, los compuestos carbonílicos son planares respecto al doble enlace, y tienen ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Como podría esperarse, el doble enlace carbono-oxígeno es más corto (1.22 Aº contra 1.43 Aº) y más fuerte (175 kJ/mol contra 92 kJ/mol) que un enlace sencillo carbono-oxígeno. Los dobles enlaces carbono-oxígeno se encuentran polarizados debido a la elevada electronegatividad del oxígeno respecto a la del carbono La consecuencia más importante de la polarización del grupo carbonilo es la reactividad química del doble enlace carbono-oxígeno. En vista de que el carbono carbonílico tiene carga parcial positiva, éste es un sitio electrófilo y es atacado por nucleófilos. A la inversa, el oxígeno carboxílico tiene carga parcial negativa y es un sitio nucleófilo (básico).

33. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

34. PROPIEDADES FÍSICAS Estructurales: La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°. Por ejemplo: El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal. Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos.

35. Físicas: El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprótico, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O cuyo valor energético oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.

36. ESTERES

37. PROPIEDADES FISICAS Los ésteres pueden participar en los enlaces hidrogenados como aceptadores de los enlaces de hidrógeno, pero no pueden participar como dadores de enlaces de hidrógeno, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en en más hidro-solubles que los hidrocarbonos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de ceder su enlace de hidrógeno ocasiona el que no puede formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o éster de similar peso molecular.

38. Muchos ésteres tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: metil butanoato: olor a piña metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) etil metanoato: olor a frambuesa pentil etanoato: olor a plátano pentil pentanoato: olor a manzana pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque octil etanoato: olor a naranja. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.

39. AMIDAS

40. PROPIEDADES FÍSICAS Las amidas son derivados del amoniaco o de las aminas, éstas son productos que se obtienen por acilación de aminas alifáticas o aromáticas, también son derivados de los ácidos carboxílicos. Las amidas secundarias se conocen con el nombre de imidas; las amidas derivadas de tres sustituciones de hidrógeno del amoniaco por grupos acilos son las amidas terciarias. Las amidas son sólidos a temperatura ambiente y poseen un punto de ebullición muy alto. Fundamentalmente ello se debe a la posibilidad de asociación por puentes de hidrogeno entre el grupo carbonilo de la amida y los hidrógenos del grupo amino, que dan lugar a una estructura del siguiente tipo entre moléculas, lo que hace que presenten formas cristalinas estables: C=O….H-N

41. La polarización del grupo carbonilo hace que posean un momento bipolar elevado por tanto presentan simultáneamente una capacidad de asociación al margen de los puentes de hidrógeno, debida a los momentos bipolares permanentes, que producen atracciones electroestáticas adicionales. La sustitución de los hidrógenos por grupos alquílicos en el grupo amino hacen que disminuya su capacidad de formación de puentes de hidrogeno, por la que las amidas de estas características poseen puntos de fusión y ebullición mas bajos.

48. BIBLIOGRAFÍA • http://www.geocities.com/capecanaveral/launchpad/6318/aplic-an.htm • http://docentes.uacj.mx/polivas/aplicaciones.htm • http://docentes.uacj.mx/polivas/ferormonas.htm • http://wikipedia.com • http://monografias.com