QUÍMICA ORGÁNICA

1. UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD SECCIÓN BIOQUÍMICA QUÍMICAORGÁNICA DRA YELITZA GARCÍA

2. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES Son regiones de la molécula (estructuras submoleculares), caracterizadas por una composición específica de átomos, que le confiere una reactividad química determinada a la molécula. Estas estructuras submoleculares reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.

3. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES Es una zona dentro de la molécula caracterizada por una composición específica de átomos que le confiere reactividad. Se clasifica dependiendo del elemento presente en el grupo funcional. 4.- Grupos Funcionales fosfatados 5.- Grupos funcionales sulfatados Reglas para nombrar moléculas que contengan grupos funcionales. 1.- Grupos Funcionales Oxigenados: (Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos y sus derivados) 2.- Grupos Funcionales azufrados (tioles, tioéteres,tioésteres) 3.- Grupos Funcionales aminados (aminas , amonio).

4. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS (Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos y derivados) Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O) Grupo hidroxilo. Se originó a partir de una molécula de agua (HOH) a la que se le ha quitado un átomo de hidrógeno, quedando el grupo: - OH

5. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Grupo carbonilo. Está formado por un átomo de carbono trigonal conectado a un átomo de oxígeno a través del enlace doble : Grupo carboxilo. Está formado por un grupo carbonilo en el que uno de los enlaces sobrantes se ha utilizado para conectar un grupo hidroxilo, es decir:

6. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Compuestos monofuncionales Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Sólo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba la numeración más baja posible.

7. NOMENCLATURA Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes Alcoholes La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el número más bajo posible. La terminación del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol. 2-propanol: CH3-CHOH-CH3 1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2OH 2-butanol: CH3-CH2-CHOH-CH3

8. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES Éteres Los éteres son compuestos formados por dos radicales alifáticos o aromáticos unidos por un puente de oxígeno R-O-R. Se nombran anteponiendo a la palabra éter la denominación de los dos radicales ordenados alfabéticamente. Si los radicales son idénticos, se utiliza el prefijo di-. Metoxi etano Pueden nombrarse también como derivados de un hidrocarburo cuando se sustituye un átomo de hidrógeno por un radical alcoxi o fenoxi.

9. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES Fenoles Los fenoles son derivados del benceno en el que se han sustituido uno o más átomos del anillo por grupos -OH. Se nombran como los alcoholes o como los derivados del benceno utilizando el prefijo hidroxi-. 2- hidroxi fenol 4-etil- 2-hidroxi fenol

10. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES R-CHO Aldehídos Los aldehídos son compuestos que poseen el grupo funcional -CHO. Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por el sufijo -al. 2 - 2-eno propenal Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo donde se encuentra el grupo aldehído. Si en el compuesto hay otros grupos funcionales con prioridad sobre el aldehído, a éste se le considera un sustituyente y se le nombra con el prefijo formil-.

11. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES Cetonas Las cetonas contienen el grupo funcional -CO. Este grupo está unido a dos radicales que pueden ser iguales o diferentes. Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo -ona. La posición del grupo carbonilo se indica, si es necesario, anteponiendo al nombre un número que indique su posición en la cadena. La numeración de la cadena principal se hace de forma que al átomo de carbono cetónico le corresponda el número más bajo: Cuando la función cetona no es prioritaria, se emplea el prefijo oxo-para designar al grupo carbonilo.

12. NOMENCLATURA Acidos Carboxílicos. Acido pentanoico Ácido hexadecanoico

13. NOMENCLATURA R-COOH Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos son compuestos que tienen en su molécula el grupo carboxilo -COOH. Se nombran como el hidrocarburo correspondiente del mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación -o por el sufijo -oico y añadiendo el término ácido. Algunos de estos compuestos tienen nombres específicos. Cuando se trata de ácidos derivados de hidrocarburos cíclicos o aromáticos se utiliza la terminación -carboxílico.

14. NOMENCLATURA Acidos Carboxílicos.

15. NOMENCLATURA Acidos Carboxílicos.

16. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES: Sal de Na Ácido hexadecanoico Hexadecanoato de sodio

17. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES Ésteres Los ésteres son compuestos que se forman por sustitución del grupo -OH de un ácido carboxílico por un grupo - OR. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido del cual proceden por -oatoseguido del nombre del radical terminado en ilo. CH3-CH2-CO-O-C6H5 propanoato de fenilo Cuando el grupo éster no es el grupo funcional principal, se le considera un sustituyente y se nombra con el sufijo -alcoxicarbonil.

18. NOMENCLATURA ESTERES CH3 – (CH2)24 – C OO – CH2 – (CH2)28 – CH3 La cera de Carnauba CH3 – (CH2)12 – COO – CH2 – (CH2)24 – CH3

19. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

21. NOMENCLATURA • SISTEMA I.U.P.A.C • Reconocer todos los grupos funcionales (GF) presentes en la molécula y seleccionar de acuerdo al orden de prioridades el GF que tenga mayor jerarquía para nombrar la molécula. • Se elige la cadena de carbonos más larga que contenga el GF principal y donde se encuentre presente el mayor número de sustituyentes. • Se enumera comenzando por el extremo mas cercano al GF principal. • Se nombra el resto de los grupos funcionales presentes y cada grupo alquílico como radicales sustituyentes de la cadena principal, precedido del número que indica el átomo de C al que está unido.

22. NOMENCLATURA SISTEMA I.U.P.A.C d) Si un mismo radical está presente más de una vez en la cadena principal se indica mediante los prefijos di, tri, tetra; precedido del número del C al que está unido. e) Si la cadena principal posee varios radicales diferentes se nombran en orden alfabético creciente. f) Cuando el sustituyente de la cadena principal es muy complejo, se nombra como un grupo alquilo sustiuído , cuyos átomos se enumeran a partir del punto de unión de la cadena principal. g) El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra, los nombres se separan de los números por guiones y los números entre si por comas.

23. NOMENCLATURA Funciones nitrogenadas Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: , C-N, C=N ó C≡N

24. NOMENCLATURA Funciones nitrogenadas: Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N

25. NOMENCLATURA Grupos que contienen Azufre

26. NOMENCLATURA Funciones halogenadas Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

27. NOMENCLATURA

28. NOMENCLATURA GRUPOS FUNCIONALES 3.- Grupos Funcionales aminados (aminas , amonio). 4.- Grupos Funcionales fosfatados 5.- Grupos funcionales sulfatados Reglas para nombrar los grupos funcionales.

29. -H Ácido Butanoico 1,2,3- propanotriol -H Butanoato de 2,3 dihidroxi-propilo

31. Isopreno Limoneno Vitamina E -tocoferol. (Nombres sistemático) 2,4,7,8 –tetrametil-2-(4`-8`-12`- trimetil-tridecil)-6-cromanoi

34. Vitamina A O Retinol 9-(2,6,6-trimetil) ciclohexenil – 3,7dimetil- 2,4,6,8 nonatetraen-1-ol

35. Ácido 9- Octadecenoico 2-metil-1,3-butadieno 1,2,3- propanotriol

36. GRACIAS Quién a Dios tiene Nada le falta… Solo Dios Basta